3.10. Paraya Çevirme
3.10.5. Malın Türüne Göre Paraya Çevirme Usulleri
3.10.5.2. Taşınmazların Paraya Çevrilmesi
De acordo com o que a literatura apresenta é notória a relevância da presença da unidade quinoxalina em moléculas orgânicas, devido as suas aplicações em diversas áreas. No presente trabalho, foi sintetizada uma série de derivados quinoxalínicos, totalizando 7 moléculas inéditas na literatura, sendo duas bases de Schiff (39 e 40), os quais foram adequadamente caracterizados, fornecendo, assim, dados importantes de RMN de 1H e RMN
de 13C. As bases de Schiff inéditas foram derivados de um composto já conhecido (36) mas que
não possuía dados de RMN na literatura, onde através deste trabalho foi obtida a caracterização por RMN desta molécula e de seus derivados sintetizados. Todos os produtos foram obtidos com a utilização de uma pequena quantidade de reagente e as reações são reprodutíveis e ocorrem em condições brandas, sem a necessidade de purificação por coluna cromatográfica.
Foi constatada a potencial aplicação da molécula-alvo 36 como quimiossensor para o cátion Cu2+ via análises colorimétricas e espectroscópicas (UV-vis), com uma estequiometria
de interação 2:3 (substrato:cátion). Outro derivado que também demonstrou seletividade para o Cu2+, sendo que a interação ocorre em um tempo maior, foi o composto 39, cujos estudos por
espectroscopia por UV-vis. mostram uma interação 1:1(substrato:cátion). O composto 40 não apresentou nenhuma alteração de coloração com os cátions, provavelmente devido a presença do grupo nitro, forte retirador de elétron, que dificulta a complexação com metais. Todavia, a presença do grupo nitro o fez interessante para estudos envolvendo detecção seletiva de ânions, com resultados positivos para o ânion fluoreto, em DMSO puro e contendo 2,5% de água, obtidos pelo colaborador professor Vanderlei G. Machado e sua aluna Alexandra Lindner. Estes resultados foram estudados via espectroscopia UV-vis e de RMN de 1H, além da análise
Figura 70 – Soluções de 40 a 4,0x10-5 mol L-1 na presença de ânions. (a) DSMO; (b) DMSO e 2,5% v/v de água. Concentração dos ânions: 1x10-3 mol L-1, utilizados a partir de sais de tetrabutilamônio.
Fonte: Vanderlei G. Machado
Outro resultado relevante obtido no presente trabalho consiste nos esforços visando a busca de quimiossensores para ânions a partir de reações de substituição nucleofílica aromática envolvendo o bloco de construção 2 e aminas primárias. Embora os resultados indicam que o composto 47, obtido por ação de n-butilamina, não se caracteriza como quimiossensor, sugerimos que outras modificações estruturais, tais como a inserção de grupos NHCOCH3 nas
posições 2 e 3 possam fornecer resultados positivos. Ademais, destacamos também os resultados da caracterização e estudos por imagem através da aplicação da quimiometria, em que em um dos estudos esta técnica supera a espectroscopia por UV-vis, que foram realizados tanto em solução quanto através do escaneamento de placas de CCD, podendo este método emergir como uma ferramenta útil e acessível para estudos de reatividade em compostos que possuem colorações (absorções UV-vis) similares.
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ANEXOS
Anexo 1 – Espectro de IV (pastilha de KBr) do composto 37.
Anexo 4 – Espectro bidimensional de correlação heteronuclear (1J
H,C) –HSQC do composto 40.
Anexo 6 – Espectro bidimensional de correlação heteronuclear (1J
H,C) –HSQC do composto 47
Anexo 8 – Espectro de RMN de 13C (CDCl
3, 300MHz) do composto 48.