BAHÇE BİTKİLERİ ANABİLİM DALI
FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ
BAH656- BAHÇE ÜRÜNLERİNDE BİOAKTİF BİLEŞİKLER
Doç. Dr. Ahmet ÖZTÜRK
Vitaminler, Organik
antioksidanlar ve diğerleri
Hafta-6
BAH656- BAHÇE ÜRÜNLERİNDE BİOAKTİF BİLEŞİKLER
1. Fenolik Asitler 2. Flavonoidler
1.1. Hidroksisinnamik asitler 2.1. Antosiyanidinler
o-Kumarik asit Pelargonidin
p- kumarik asit Siyanidin
Kafeikasit Delfinidin
Ferulik asit Peonidin
İzoferulik asit Petunidin
Sinapik asit Malvidin
1.2. Hidroksibenzoik asitler 2.2. Kateşinler
Salisilik asit (+)-Kateşin
m-hidroksibenzoikasit (-)-Epikateşin
Gentisik asit (+)-Gallokateşin
Protokateşuik asit (-)-Epigallokateşin
Gallikasit 2.3. Lökoantosiyanidinler
Vanilik asit Lökosiyanidin
İzovanilik asit Lökodelfinidin
Sirinjik asit
Fenolik Bileşikler
1.3. Hidroksisinnamik Türevleri 2.4. Flavonoller
Klorogenik asit Kaempferol
Neoklorogenik asit Quersetin
Kriptoklorogenik asit Mirisetin
İzoklorogenik asit İzoramnetin
Kaftarik asit 2.5. Flavonlar
Kutarik asit Apigenin
Luteolin
2.6. Flavanonlar
Narincenin Hesperitin Eriyodiktol İzosakuranetin
2.8. Dihidrokalkonlar 2.7. Prosiyanidinler
Floridzin Prosiyanidin dimer
Floretin Prosiyanidin oligomer
Prosiyanidin polimer
Miktarı çeşitlere göre değişmekte ve meyve kabuğunda özellikle güneş gören yüzeyde
bulunurlar ve meyve etinde bulunmazlar. Golden Delicious elmasında önemli miktarda bulunan
kuersetin kabuğun sarı zemin rengi almasında önemli pay sahibidir.
- Apigenin - Luteolin - Krisoeriol - Trisin
Kateşinler (Flavanoller): Kateşinler, renksiz bileşiklerdir. Hemen her meyvede bulunan kateşinler, flavonoid biyosentezinde ara ürün olarak yer alırlar.
Gıdalarda en yaygın olarak bulunan flavonoid grubunu oluştururlar. Kateşinler, hem kimyasal hem de enzimatik olarak havadaki oksijen ile kolaylıkla
reaksiyona girerler.
Kateşinler, hem kimyasal hem de enzimatik olarak havadaki oksijen ile kolaylıkla reaksiyona girerler.
Reaksiyon sonunda kondanse olarak proantosiyanidinleri oluştururlar.
Proantosiyanidinler, kateşinlerin flavan3ol yapısının kimyasal veya enzimatik olarak dimer, oligomer ve
polimerlere kondensasyonu ile oluşan bileşiklerdir.
Proantosiyanidinlerin buruk veya acı tadı molekül ağırlıklarına bağlıdır.
Kısa zincir uzunluğundaki moleküller renksiz olduğu halde
polimerizasyon dereceleri yükseldikçe renkleri sarıdan kahverengine dönüşmektedir.
Ancak asit ortamda ısıtıldıklarında antosiyanidinlere dönüşerek tipik, kırmızı mor bir renk alırlar. Bu
nedenle proantosiyanidin adı verilmektedir.
Proantosiyanidinlerin oluşumunda kateşin ünitelerinin
birbirleriyle bağlanmaları genellikle C4–C8 kondensasyonu şeklindedir. Böylece çoğunlukla doğrusal (lineer)
proantosiyanidinler oluşur. Saf kateşin/epikateşin ünitelerinin kondensasyonu ile oluşan
bileşiğe prosiyanidin adı verilmektedir.
Bitkisel kökenli gıdalarda yaygın olarak bulunan proantosiyanidinler; ()epikateşin ve (+)kateşin
kombinasyonlarından oluşan dimerlerle iki ()epikateşin ünitesinden oluşan prosiyanidin B2’dir.
68 monomerli proantosiyanidinler meyve ve sebzelerin buruk
tadına neden olduğu halde, 35 monomerli olanların acı bir tat
verdikleri bildirilmektedir.
Diğer taraftan kondanse olmuş ve analitik olarak FolinDenis ayıracı ile belirlenen fenolik madde grubuna tanen adı verilmektedir. Bu bileşiklerin molekül büyüklükleri 5003000 Dalton arasında değişir ve proteinleri çöktürme özellikleri vardır.
Fenolik bileşiklerin deriyi sepileme özelliği, fenolik OH grupları yanında molekül büyüklükleri ile de ilgilidir. Tanenlerin ön bileşikleri fenolik
monomerler olup, bu grup esas olarak prosiyanidinlerden oluşmaktadır.
İzoflavonoidler bazı meyve ve sebzelerde, başta soya fasulyesi olmak üzere çeşitli baklagillerde bulunan
bileşiklerdir ve fitoostrojenler alt grubunda yer alırlar.
Fitoostrojenler bitkisel kaynaklı doğal bileşikler olup, insan östradiol hormonuna yapısal benzerliklerinden dolayı östrojenik özelliklere sahiptirler. Son yıllardaki klinik çalışmalar İzoflavonoidlerin biyoaktif bileşikler olduklarını ve soya proteinleri ile birlikte kandaki
kolesterol düzeyinin düşürülmesinde önemli rolleri olduğunu ortaya koymuştur.
Genistein, daidzein ve glisitein soya fasulyesinde bulunan
isoflavonoidlerin üç temel aglikon formudur. Genistin, daidzin ve glisitin ise bu üç aglikonun glukozit grupları içeren türevleridir.
Soya fasulyesinde soya proteini bazlı
izoflavonoidlerin bileşimi soya fasulyesi cinsine, yetiştirilme koşullarına, toprağın özelliklerine ve işleme koşullarına (fermentasyon, ısıl işlem,
kimyasal ve enzimatik hidroliz, filizlenme gibi) göre değişebilmektedir. Soya fasulyesinin
çimlenmesi ile izoflavonoid miktarı artmaktadır.
Ancak çimlenme ilerledikçe izoflavon
miktarında bir azalma da gözlenmektedir.
Çimlenme ile izoflavonoidlerden özellikle
genistein ve daidzein aglikon formlarında artış
olmaktadır (%200-300). Buna karşılık genistein ve daidzein glikozitlerinde önemli bir artış söz
konusu olmamaktadır.
