141
5. ÜNİTE
KARBONİL BİLEŞİKLERİ 1. Bölüm:
ALDEHİTLER
Karbonil grubu bulundururlar.
Genel gösterimleri şeklindedir.
Genel formülleri CnH2nO ile gösterilir.
Aynı karbon sayılı ketonlarla fonksiyonel grup izomeridirler.
Polar moleküllerdir. Kendi aralarında di- pol- dipol etkileşimi gösterirler.
Su ile hidrojen bağı oluşturabilirler.
Küçük molekülleri suda iyi çözünürken molekül büyüdükçe çözünürlük azalır.
Molekül büyüdükçe kaynama noktası ar- tar.
Kaynama noktaları aynı karbon sayılı hidrokarbonlardan büyük hidrojen bağı içeren alkol ve karboksilik asitlerden kü- çüktür.
ALDEHİTLERDE ADLANDIRMA
1. karbonil grubu bulunduran en uzun zincir seçilir.
2. karbonil bir numaraya gelecek şekilde zincir numaralandırılır.
3. dallar alfabetik sıraya göre söylendikten sonra uzun zincirin alkan adı sonuna ‘’al
‘’ eki getirilerek adlandırma tamamlanır.
Özel (yaygın) adlandırma: Aynı karbon sayılı karboksilli asitleri özel adının sonundaki ik asit kısmı silinir, yerine aldehit eklenir.(
karboksilik asitlerin karbon sayısına göre özel adı)
Matanal formaldehit
Etanal asetaldehit
Propanal propiyon aldehit
Bütanal bütir aldehit
Pentanal valer aldehit
2-metil propanal
3-kloro bütanal
Karboksilik asit yaygın adı
Aldehit yaygın adı
1 C Formik asit Formaldehit 2C Asetik asit Aset aldehit 3C Propiyonik asit Propiyon
aldehit 4C Bütirik asit Bütir aldehit 5C Valerik asit Valeraldehit
C
O
C H
O R
O H C
H
C CH3
O H
3 2
CH CHCHO
CH3 CH2
C O H
CH3 CH2 CH2
H O
C
O H CH3 CH2 CH2 CH2 C
CH3 CH
O C H
CH3
O H CH3 CH CH2 C
CI
142 2,3 di hidroksi bütanal
benzaldehit
Badem kokusuna adını veren aldehittir.
4-etil 3-metil 5- pentenal
3-bromo 4-kloro bütanal
ALDEHİT ELDESİ
1 primer alkolün bir kademe yükseltgenmesi ya da karboksilik asitlerin bir kademe
indirgenmesiyle aldehitler oluşur.
KMnO4 KMnO4 Primer alkol aldehit
Karboksilik asit
Etil alkolü yükseltgeyelim
[O]
Etil alkol Etanal Yükseltgenme işinde 300 C0 Cu da kullanılablir
Asetik asidi indirgersek aset aldehit elde edilir.
LiBH4
2 asetilene su katılırsa aset aldehit oluşur.
CH≡CH + H2O H2SO4
Bu tepkimede de enol ara ürünü oluşur.
Tepkimeyi ara ürününü yazarak gösterirsek
CH≡CH + H2O H2SO4
Asetilen enol
Enol Asetaldehit Enol keto toutomeri denir. Tautomerler birbirine dönüşebilen denge tepkimeleridir. En ol yapı kararsıaz olduğundan ketoya dönüşür.
Bu nedenle oluşan aset aldehitkararlıdır.
OH
OCH3
O
C H Vanilin
CH3 C H O
CH3 C OH O
CH2 OH
R R
H O
C
OH O
R C
2 OH
CH
CH3
3 H CH C
O
OH
2 CH CH
3 H CH C OH O
2 CH CH CH CH
OH OH
CH3
H O
C
3 H CH C
O C
O H
CH CH2
CH2
H O
C Cl Br
CH3
CH CH2
CH2
CH3 CH CH2
CH2
H O
C
143 ALDEHİTLERİN REAKSİYONLARI
1 YANARLAR
CnH2nO + (3n-1)/2O2(g) → nCO2(g) + nH2O(s)
2 İndirgenme ve yükseltgenme
Aldehitler indirgenirlerse primer aldollker oluşur. İndirgenme işleminde LiBH4 gibi indirgenler kullanıla bildiği gibi aldehit hidrojen katıma tepkimesiylede imdirgene bilir.
+ H2 Pd ,ısı CH3-OH Form aldehit metil alkol
LiBH4
Ayrıca aldehitler zayıf yükseltgeyici özelliğe sahip tollens ve fehling çözeltileri ile
tepkimeye girerek karboksilik asitlere yükseltgenirler. Bu esnada tollens çözeltisi kullanılmışsa gümüş aynası oluşur.
Fehling kullanılmışsa kırmızı bir çökelek oluşur.
+ 2Ag+ + 2OH- NH3 aldehit
+ 2Ag(k) + H2O
karboksilik asit Gümüş aynası * 1mol aldehit yükseltgenince 2 mol gümüş oluşur.
Oluşan metalik gümüş cam yüzeye tutunur ve ayna görevi görür. Bu nedenle gümüş ay- nası denir. Normalde zaten ayna yaparken gümüş metali kullanılır.
+ 2Cu+2 + 4OH- Aldehit
+ Cu2O + 2H2O
Karboksilik asit Bakır I oksit (kırmızı) Aldehitler ayrıca KMnO4 ün menekşe rengini de giderirler
NOT; Aromatik aldehit olan benzaldehit feh- ling çözeltisindeki Cu+2 yi indirgeyemez Benzaldehit yükseltgenirse benzoik asit olu- şur.
→ KMnO4
3- Polimerleşirler
4- Katılma tepkimesi verirler
Çift bağı olan organik bileşiklerin çoğu hem katılma hem de polimerleşme verir. (aromatik bileşikler uygun şartlarda katılma verir.) Halojenler aldehit ve ketonlarla katılma ver- mezler. Bu nedenle aldehit ve ketonlar bro- mun kırmızı rengini gidermezler.
H C H O
CH3 CH2
C O H
CH3 CH2 CH2 OH
C H
O R
O
OH
R C
C H
O R
O
OH
R C
C H
C OH O O
144 Ekstra :Benedic ayracı; aldehitlerin yüksel-
genmesinde kullanılır. Sodyum sülfat
,sodyum karbonat ve bakır sülfat karışımıyla elde edilir. Glikoz ve fruktoz sarı renge dönü- şürken nişasta dönüşmez
D-glukoz + 2CuO _ D-glukonik asit + Cu2O (Kırmızı presipitat)
ALDEHİTLERİN KULLANIM ALANLARI Aldehitler gıda sanayide tat ve koku verici olarak kullanılırlar.
Formaldehit
Formaldehit ile saklanan insan kafası.
Suda iyi çözünür.
Dezenfektan özelliği vardır.
Gıdaların korunmasında kullanılır.
Form aldehit sentetik reçine üretiminde kullanılır.
% 37 lik çözeltisi organların, yılan gibi canlıların uzun süre muhafazasında kul- lanılır.
Formaldehitin polimerleşmesiyle oluşan paraformaldehit böcek öldürücü ve anti- septik olarak kullanılır.
Asetaldehit
Renksiz keskin kokulu ve zehirli bir sı- vıdır.
Çözücü olarak kullanılır.
Hazır gıdalarda aroma verici olarak kullanılır.
Vanilin
Vanilya bitkisinden elde edilir.
Gıdalarda tat ve koku verici olarak kul- lanılır. Pastaların vazgeçilmezidir.
Kozmetikte hoş koku verdiği için şam- puanlarda parfümlerde kullanılır.
Kökeni meksika olan vanilya bitkisi şuan birçok ülkede üretilmek tedir.
Sinnamaldehit
Tarçına kokusunu veren aldehittir.
OH
OCH3
O
C H Vanilin
3 H CH C
O
H C H O
145 Sorular (ALDEHİTLER)
1.
bileşiğinin isimlendirilmesi I. 2-metil propanal II. 2-metil propiyonaldehit III. 2-metil asetaldehit
yukardakilerden hangileri olabilir?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) I ve III E) II ve III
2.
I. Etanolün KMnO4 ile bir kademe yük- seltgenmesi
II. Etanoik asidin bir basamak indirgen- mesi
III. Asetik asidin LiAlH4’ile ile indirgenme- si
işlemlerinden hangileri ile elde edilebi- lir?
A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III D) II ve III E) I, II ve III
3. Aldehitlerin özellikleri ile ilgili olarak aşağıda verilerden hangisi yanlıştır?
A) Yapısında karbonil grubu içerirler.
B) Polar özellik gösterirler.
C) Na metali ile tepkime vererek H2(g) oluştururlar.
D) Molekülleri arasında H bağı içermez- ler.
E) Kaynama noktaları eşit C sayılı alkol ve organik asitlerden küçüktür.
4.
Bileşiği ile oluşturacağı alkolün
Molekül formülü yukarıdaki gibi ise adı aşağıdakilerden hangisinde doğru veril- miştir?
A) 3-pentanol B) 2-bütanol C) 3-metil bütanol D) 2-metil 3-bütanol E) 2-pentanon CH3 C H
O
CH3 C
O H CH3
CH
bileşiği
2 5
C H MgBr
H
bileşiğininCH3 CH2 C
O
CH3 CH2 CH CH2 CH3 OH
146 5. Metanol ve asetaldehitden oluşan 89
gramlık karışımın Na metali ile tam verim- le tepkimesinden NŞA'da 16,8L hacim kaplayan H2 gazı oluşuyor.
CH3-OH + Na → CH3-ONa + ½ H2 Buna göre karışımdaki asetaldehit kaç gramdır?
(H:1, C: 12, O:16)
A) 25 B) 36 C) 41 D) 52 E) 62
6. Aldehitlerle ilgili olarak aşağıdaki ifa- delerden hangisi yanlıştır?
A) Primer alkollerin bir kademe yükselt- genmesinden elde edilirler.
B) Aldehitlerin bir kademe yükseltgenme- lerinden organik asitler oluşur.
C) Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluş- tururlar.
D) Katılma tepkimesi verirler.
E) Molekülleri arasında H bağı bulunur.
7. 6,4 gram metanolün yükseltgenmesi ile oluşan formaldehitin kütlesi kaç gramdır?
(H: 1 , C : 12, O : 16 )
A) 1,6 B) 3,0 C) 3,2 D) 6,0 E) 6,6
8.
Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi- ne su katıldığında aldehit oluşur?
A) C2H2 B) C3H6 C) C3H7OH D) CH3-COOH E) CH3-O-CH3
9.
Yukarıdaki denkleme göre 4,4 gr. ase- taldehitin yeterince amonyaklı AgNO3 ile tepkimesinden açığa çıkan metalik gümüş kaç gramdır?
( H : 1, C : 12 , O : 16, Ag : 108 )
A) 5,4 B) 10,8 C) 18,4 D) 21,6 E) 27
10. Aşağıda verilen özelliklerden hangisi aldehitler için yanlıştır?
A) Aynı karbon sayılı ketonlarla izomer- dirler.
B) Polimerleşme tepkimeleri verebilirler.
C) Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden Ag metali oluştururlar.
D) Yükseltgenerek keton oluştururlar.
E) İndirgendiklerinde primer alkol oluştu- rurlar.
2Ag
CH COOH3
2OH 2Ag H O2 CH3 C H
O
147 11.
I.
II.
III.
Yukarıda verilen bileşiklerin hangileri- nin yükseltgenmesiyle kesinlikle orga- nik asit oluşur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) Yalnız III
12.
Yukarıda açık formülü verilen bileşik için:
I. Aromatik bir bileşiktir.
II. Yükseltgenirse benzoik asit oluşur.
III. Tollens ayıracı ile Ag aynası oluşturur.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) I, II ve III
13. I.
II.
III.
Yukarıdaki maddelerden hangileri amon- yaklı gümüş nitrat çözeltisi ile tepkime verir?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) I ve III E) I, II ve III
14.
Bileşiğin yükseltgenmesiyle elde edilecek organik bileşik aşağıdakilerden hangisin- de doğru olarak verilmiştir.
A)
B)
C)
D)
E)
CH3 O CH3 CH3 CH2 OH
CH3 CH2 C H O
CH3 C CH3 O
C H
O
H
3 C CH CH2
O
CH3 CH CH2 C H CH3
O
CH2
CH CH2 CH3
CH3
OH O
C CH CH2 CH3
CH3 OH
CH2
CH CH CH3
CH3
CH CH C CH3
CH3
CH3
O CH C CH3
CH3
O CH CH C CH3
CH3
148 15. Aşağıdaki maddelerden hangisi amon-
yaklı gümüş nitratla (Tollens ayıracı) yükseltgenme tepkimesi verir?
A) B)
C) D)
E)
16.
Yukarıdaki organik bileşik için;
I. Tollens çözeltisi ile tepkimeye gi- rer.
II. Yükseltgenir.
III. Adı, 2-oksipropanal 'dır.
Yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) Yalnız III D) I ve II E) I, II ve III
17.
I. Bütan II. 1- bütanol III. Bütanal
Yukarıdaki organik maddelerin aynı basınç altındaki kaynama noktalarına göre karşılaştırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?
A) I > II > III B) I = II = III C) II > III > I D) III > II > I E) II > I > III
18. Aşağıdaki tepkimelerin hangisinin so- nucunda aldehit elde edilemez?
A)
B)
C)
D)
E)
3 C
CH CH3 O
3 C
CH OH
O
CH3 CH2 C H O
CH3 CH2 OH
CH3 C O CH3 O
CH3 CH C H OH
O
3 2 2
CH CH CH OH
OCH3
O
CH3 C
OCH CH H O2 C
H OH
O
HCH3 CH2 COOH
H149 19.
Yukardaki organik bileşik için;
I. Fehling çözeltisi ile tepkimeye girer.
II. Alkol özelliği gösterir.
III. Adı, 2-oksibütanal dir.
yargılardan hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) I, II ve III
20.
Genel gösterimi yukardaki gibi olan bi- leşik için aşağıdakilerden hangisi yan- lıştır?
A) Yükseltgenmesi sonucu karboksilik asit oluşur.
B) İndirgenmesi sonucu primer alkol olu- şur.
C) Polar bileşiktir.
D) Katılma tepkimesi vermez.
E) Polimerleşme tepkimesi verir.
Melda aşağıdaki yapı izomerlerinden 21.
hangisinde bilinçli yanlış yapmıştır?
A) Alkol – eter B) Aldehit – keton C) Karboksilliasit – ester D) Alken – siklo alkan E) Alkin – siklo alkan
22. Aldehitler için aşağıdakilerden hangileri yanlıştır?
A) Yükseltgenenebilirler.
B) İndirgenebilirler.
C) Karboksil grubu içerirler.
D) Tollens ve fehlinge etki ederler.
E) Su ile hidrojen bağı oluşturabilirler.
1C 2E 3 C 4A 5C 6E 7D 8A 9D 10 D 11C 12 E 13 C 14B 15C 16E 17C 18C 19 E 20 D 21 E 22 C
CH3 CH2 CH C OH
O
H
R C O
H
150
2. BÖLÜM
KETONLAR
Karbonil grubu bulunduran,
Genel gösterimi ile gösterilen Genel formülleri CnH2nO ile gösterilir.
Aynı karbon sayılı aldehitlerle fonksi- yonel grup izomeridirler.
Polar moleküllerdir. Kendi aralarında dipol- dipol etkileşimi gösterirler.
Su ile hidrojen bağı oluşturabilirler.
Küçük molekülleri suda iyi çözünürken molekül büyüdükçe çözünürlük azalır.
Molekül büyüdükçe kaynama noktası artar.
Kaynama noktaları aynı karbon sayılı hidrokarbonlardan büyük hidrojen ba- ğı içeren alkol ve karboksilik asitler- den küçüktür.
Basit keton: karbonile bağlı alkiller aynı isebasit keton olarak adlandırılır.
Karışık keton: R R’ karbonile bağlı alkil grupları farklı olan ketonlara karışık keton denir.
KETONLARIN ADLANDIRILMASI
1- Karbonil grubu bulunduran en uzun zincir seçilir
2- Karbonil küçük numaraya gelecek şekilde zincir numaralandırılır.
3- Karbonil iki uçtan aynı uzaklıkta ise ilk dal, O da eşitse, dallanma- nın yoğun olduğu uç, daha sonra ilk dalın alfabetik önceliği küçük numara olur.
4- Dallar + karbonil no + uzun zincirin alkan adı+ ’’on ‘’ eki
Yaygın adlandırma
Karbonil kısmına bağlı alkil grupları ayrı ayrı okunur, daha donra keton adı eklenir.
KETONLAR
propanon Aseton
2- bütanon etil metil keton (kapalı yazı- lım)
2,4di metil 3- hagzanon sec- bütil izo propil keton
4-kloro 2- pentanon
C
O
R C R O
3 2C 3
CHCH OCH
CH
CH C CH3
CH3 CH2
CH3 O CH3
CH2
C CH3
CH3 CH
CI O
R R
O
C
C
O
CH3 C CH3 O
2 C
CH CH3
CH3
O
151 2-kloro 4-metil 3- pentanon
4-bromo 2,2-dimetil 3-pentanon
2,4 pentadion
2-metil siklo pentanon (karbonil otomatik 1 numaraya gelir.)
2-bromo 6 metil siklohegzanon
Metil fenil keton
di fenil keton
2,3-dimetil siklopentanon
Etil fenil keton
C CH CH3
CH3 CH
CI O
CH3
CH3 O
3 penten 2 on
CH3 C C
aseto fenon
C O
benzo fenon
C C CH3
CH3 CH
Br CH3
CH3
O
CH3
CH3
O
O
C
CH3 CH2 CH CH3
CH3 C CH2 CH3
O
C O
Br O CH3
C
2 5
C H O
propiyo fenon
152 İZOMERLİK
Aldehitler ile ketonlar fonksiyonel grup izo- meridirler. Genel formülleri ve aynı karbon sayılıların molekül formülleri aynıdır. Bu nedenle izomerdirler.
Peki aşağıdakilerin hangileri birbirleriyle izomerdir.
1. Bileşik 2.Bileşik İzomer mi?
Büten Siklo bütan Evet
Pentin Siklo penten Evet
Pentin pentadien Evet
2-hegzanol Etoksi bütan Evet 1-pentanol Etil propil eter Evet
bütanal bütanon Evet
pentanal Etil propil keton Hayır Asetaldehit Aseton Hayır 2-hegzenal Etil siklopropil
keton
Evet Toluen 1,3 heptadiin Evet Ksilen metil benzen Hayır o-ksilen 1,2- dimetil
benzen
Hayır Metil alkol Dimetil eter Hayır siklopenten 2-penten Hayır
Dikkat etmemiz gereken nokta ketonları özel adlandırırken kullandığımız keton ifa- desinde karbonildeki karbon vardır. Bu ne- denle bileşikteki atomları isimlendirmedeki karbonları sayarak yapıyorsak, ketonda bir karbon gizli olduğunu unutmayacağız.
**formaldehit ve asetaldehitin keton izomeri yoktur.
KETONLARIN ELDESİ
1- Alkinlere su katılırsa keton oluşur. (alkin- lerinen küçük üyesi 2 C’lu asetilen dir. Ase- tilene su katılırsa asetaldehit oluşur. Keton- ların en küçük üyesi asetondur.)
+ H2O
Enol aseton Enol keto tautomerinde keto kararlıdır. Ase- ton oluşur.
2- Sekonder alkollerin bir kademe yükselt- genmesi ile ketonlar oluşur.
KMnO4
Sekonder alkol keton
Bu yükseltgenmede 3000C de Cu da kulla- nılabilir
KMnO4
2-propanol aseton
KMnO4
2-bütanol 2-bütanon
CH3
C C H CH C CH3
CH2 C CH3 OH
R R
O
C
O
C CH2
CH3 CH3
C CH3 OH
CH3
CH3 C CH3 O
CH3 C CH3 O R CH R
OH
CH3 CH2 CH CH3 OH
153 KETONLARIN REAKSİYONLARI
1- Ketonlar indirgenirse sekonder alkol- ler oluşur.
NaBH4
Keton Sekonder alkol
Aseton NaBH4
Bu tepkimelerde girenlerde H2 de olabilir
+ H2
Aseton Ni
2-propanol
2- Katılma tepkimesi verirler;
Katılma tepkimesi verirler ama halojenlerle ve halojen asitleri ile katılma tepkimesi vermezler bu nedenle bromun kırmızı ren- gini gidermezler.
3-Polimerleşirler
Ketonlardan sadece aseton polimerleşir.
Not: Ketonlar yükseltgenemezler. Bu ne- denle tollens, fehling ve benedic çözeltileri ile etkileşmezler.
KETONLARIN KULLANIM ALANLARI Aseton
Renksiz kokulu bir bileşiktir.
Oda koşullarında sıvı haldedir.
Kozmetikte çözücü olarak kullanılır.
Suda iyi çözünür.
Karvon
Nane bitkisinden elde edilir.
Nane aromasıdır.
Sakız, şeker üretiminde kullanılır.
Alfa-damakson ve 2-oktanon çilek muz ki- raz gibi meyvelere tatlarını veren ketondur.
Bütandion tereyağına kokusunu veren sarı bir sıvıdır.
CH3 C CH3 O
CH3
OH
CH3
CH3 C CH3 O
Br CH3
CH3 2 CH
CH
O
R R
O
C R CH R
OH
CH
CH3
OH
CH3 CH
154 TEST KETON
1. Bir aldehitin 28,8 gramında 6,4 gram oksijen bulunmaktadır.
Buna göre, bu aldehitin izomeri olan ketonun isimlendirilmesi;
I. Etil metil keton II. Di metil keton III. 2 - bütanon
yukardakilerden hangileri olabilir?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III D) II ve III E) I , II ve III
2. Karbon sayıları eşit olan ve alkol, aldehit ve keton oldukları bilinen X, Y ve Z mad- deleri için aşağıdaki bilgiler veriliyor.
X, amonyaklı gümüş nitrat çözelti- si ile gümüş aynası oluşturuyor.
Y, molekülleri arasında H bağı içe- riyor.
Z, X'in yapı izomeridir.
Buna göre X, Y ve Z 'nin sınıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru veril- miştir?
X Y Z
A) Alkol Aldehit Keton
B) Keton Alkol Aldehit
C) Aldehit Alkol Keton
D) Alkol Keton Aldehit
E) Aldehit Keton Alkol
3.
Bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Aseton ile izomerdir.
B) Molekülleri arasında H bağı içerir.
C) 1-propanol'ün bir kademe yükselt- genmesinden oluşur.
D) propanoik asidin bir kademe indir- genmesinden oluşur.
E) Tolens ayıracından Ag+ iyonlarını in- dirger.
4.
Bileşikleri için aşağıda verilen özellikler- den hangisi ortaktır?
A) Fehling çözeltisi ile etkileşme B) Molekül formülü
C) Kaynama noktası
D) NH3’lü AgNO3 çözeltisinden Ag+ iyon- larını indirgeme
E) Yükseltgenme tepkimesi verme
3 2
CH CH CHO
CH3 CH2 CH2 C H O
CH3 C C H2 5 O
ve
155 5.
I.
II.
III.
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri
bileşiğinin izomeri olabilir?
A) I, II ve III B) I ve II C) I ve III D) II ve III E) Yalnız II
6.
(aseton) bileşiğini elde etmek için;
I. 2-propanolun yükseltgenmesi II. Propine su katılması
III. Propanoik asitin indirgenmesi
sentez yollarından hangileri kullanılabilir?
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II D) I ve III E) I, II ve III
7.
I.
II.
III.
Yukarıda verilen bileşiklerin kaynama nok- taları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
A) I > II > III B) I > III > II C) II > III > I D) III > II > I E) III > I > II
8. Karbon sayıları eşit olan aldehit ve keton- lar birbirlerinin izomerleridir.
Buna göre,
I. Formaldehit II. Asetaldehit III. propanal IV. Bütanal
V. Pentanal
aldehit bileşiklerinden kaç tanesinin keton izomeri yoktur?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
2 5
C H C O
CH2 CH2 C O H
C
2 5
OC H O
2 O CH
CH3
C
CH3 C CH3 O
CH3 CH CH3 CH3
O CH3 C CH3
OH CH3 CH CH3
156 9. Bir bileşik ile ilgili olarak,
I. Yapısında karbonil grubu içeriyor.
II. İndirgendiğinde 5 karbonlu alkol oluşturuyor.
III. Simetri özelliği gösteriyor.
Buna göre bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?
A)
B)
C)
D)
E)
10.
bileşiği ile ilgili
I. Aseton ile izomerdir.
II. Etil alkolün yükseltgenmesinden oluşur.
III. NH3'lü AgNO3 çözeltisindeki Ag+ iyonlarını indirger.
hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) II ve III
11.
Bileşiği ile ilgili;
I. Adı 2-bütanon' dur.
II. Yükseltgendiğinde bütanoik asit oluşur.
III. Fehling çözeltisine etkir.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I ve III E) II ve III
12. Birbirinin izomerleri olan bir aldehit ve bir ketonun molekül kütleleri toplamı 172 olduğuna göre bu keton;
I. Di etil keton.
II. Metil propil keton.
III. Etil propil keton.
bileşiklerinden hangileri olabilir?
(H : 1 , C : 12 , O : 16)
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) I ve III
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
O
CH3 CH2 CH CH2 CH3 OH
CH3 C CH2 CH3 O
CH3 C CH2 CH2 CH3 O
CH2
CH3 CH2 CH2 CH3 O
C
CH3 C H
O
CH3 C
2 5
C H
O
157 13. Aşağıda verilen bileşik çiftlerinden
hangisi birbirinin izomeri olmayıp aynı molekülü temsil eder?
I. bileşik II. bileşik
A)
B)
C)
D)
E)
14.
bileşiğinin isimlendirilmesi;
I. 2-metil 3-pentanon II. Etil izopropil keton
III. 1-izopropil propiyonaldehit yukarıdakilerden hangileri olabilir?
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II D) I ve III E) II ve III
15.
I. Formaldehit II. Asetaldehit III. Propiyonaldehit
Yukarıda verilen aldehit moleküllerinden hangilerinin keton izomeri yoktur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) II ve III
16. Molekül kütlesi 72 olan keton ile ilgili;
I. Propanal ile izomerdir.
II. Simetrik bir ketondur.
III. 1 molü yandığında 4 mol CO2
gazı oluşur.
yargılarından hangileri doğrudur?
(H : 1, C : 12, O : 16)
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) I ve III E) I, II ve III
17.
bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Adı 2-metil propanaldır.
B) Fehling çözeltisine etkir.
C) Molekülleri arasında H bağı bulunur.
D) Etil metil keton ile izomerdir.
E) Na metali ile tepkime vermez.
2 C CH
H
CH3 O
C CH3
CH3 O
CH3 C CH2 CH3 O
CH3 O CH3
CH3 CH2 OH CH3 CH2 C
O CH3
CH3
CH3
CH3
C CH O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3
CH3 CH2 CH O
C
CH3
CH3
CH3
2 C CH
H
O
CH2
2 5
C H
CH3
CH3
C CH
O
CH3 CH C H CH3
O
158 18.
bileşiği ile ilgili;
I. Bütanal ile izomerdir.
II. Polimerleşme tepkimesi verir.
III. H2 katılması sonucunda seconder alkol oluşur.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I , II ve III D) I ve III E) I ve II
19. Birinde propiyonaldehit, diğerinde ise aseton olduğu bilinen iki kaptaki mad- delerin ne olduğunu tespit etmek için;
I. Kaplara Na metali atmak.
II. Kaplara Fehling çözeltisi eklemek.
III. Kaplara yükseltgen madde eklemek.
işlemlerinden hangileri ayrı ayrı uygulana- bilir?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) II ve III E) I, II ve III
20.
bileşiği ile ilgili;
I. Bir kademe yükseltgenerek aldehit oluşturur.
II. Bir kademe yükseltgenerek keton oluşturur.
III. İki kademe yükseltgenerek organik asit oluşturur.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız II B) Yalnız II C) I ve II D) I ve III E) II ve III
21.
İçerisinde alkin, aldehit ve keton sıvıları bulu- nan üç kapta hangi maddeler olduğunu anla- mak için yapılan deneyler sonucunda;
I. NH3 ‘lü AgNO3 ile yalnız Y tepkime vermiyor.
II. Yalnızca Z yükseltgenebiliyor.
bilgileri elde ediliyor.
Buna göre, Y ve Z maddeleri aşağıdakiler- den hangisinde doğru verilmiştir?
I II III
A) Alkin Keton Aldehit
B) Aldehit Keton Alkin
C) Keton Aldehit Alkin
D) Alkin Aldehit Keton
E) Aldehit Alkin Keton
3 C
CH C H2 5 O
OH
X Y Z
I II III
159 22. Aldehitler, aynı karbon sayılı ketonlarla
izomerdir.
Buna göre, aşağıdaki aldehitlerden hangi- sinin bir keton izomeri yoktur?
A) Valeraldehit B) Asetaldehit C) Propanal D) Bütanal E) Pentanal
23.
I. Dimetil keton II. Etil metil keton III. 3-Pentonon
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri basit ketondur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve III E) II ve III
24.
tepkimesine göre 8,8 gram aldehit, Fehling çözeltisinden 28,8 gram Cu2O oluşturuyor.
Buna göre aldehitin formülü nedir?
( H:1, C:12, O:16, Cu:64 )
A)
B)
C)
D) E)
25.
I. Mono nitro benzenden anilin olu- şumu.
II. İzo propil alkolden aseton oluşu- mu.
III. Asetaldehitten asetik asit oluşu- mu.
Yukarıdaki olaylardan hangilerinde yük- seltgenme olur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) I, II ve III
26.
I. Fehling ve Tollens ayıracıyla etki- leşirler.
II. Bromlu suyun rengini gidermezler.
III. Yükseltgenirler.
Yukarıdaki yargılardan hangileri hem al- dehitlerin hem de ketonların ortak özelli- ğidir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve III E) I ve II C
R H
O
2CuO R C O Cu O2 H
C
H H
O
CH2
CH3 C O
H
CH3 C O
H
CH2
CH3 C O
CH3 3 O
CH C OH
160 27. Bir bileşik yükseltgenme tepkimesi vermi-
yor ve turnusol kağıdın rengini değiştirmi- yor.
Bu organik madde aşağıdakilerden hangi- si olabilir?
A) Propanol B) Bütanol
C) 2-metil pentanoik asit D) Dietil keton
E) Metanol
28.
I. Molekülleri arasında hidrojen bağı içermezler.
II. Yükseltgenirler.
III. Karbonil grubu taşırlar.
Yukarıda verilen özelliklerden hangileri aldehit ve ketonlar için ortak değildir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III D) II ve III E) I ve II
29.
bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Fehling çözeltisine etkir.
B) Hem yükseltgen, hem de indirgen özellik gösterir.
C) 1 molü yeterli miktarda Na metali ile 0,1 mol H2 oluşturur.
D) 2-metil propanolün bir kademe yük- seltgenmesinden oluşur.
E) Etil metil keton ile molekül formülleri aynıdır.
30. 10 gram aseton ve asetaldehit karışımı yeterli miktarda Tollens çözeltisiyle tepki- meye girdiğinde 21,6 gram gümüş oluş- maktadır.
Buna göre, başlangıçtaki karışımda kütle- ce % kaç aseton vardır?
(Atom ağırlıkları: Ag=108, O=16, C=12, H=1)
A) 22 B) 44 C) 56 D) 65 E) 76
3 C CH CH
CH3
H O
161 31.
Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Propanal ile izomerdir.
B) Adı dimetil keton (aseton) dur.
C) Kondenzasyon tepkimesi verir.
D) İzopropil alkolün yükseltgenmesi ile oluşur.
E) H2 ile katılma tepkimesi vermez.
32.
Yukardaki organik bileşik için;
I. Tollens çözeltisi ile tepkimeye girer.
II. Yükseltgendir.
III. Adı, 2-oksipropanaldır.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) I, II ve III
33.
I. Etil bütil keton ile hegzanal
II. 3,4 - dimetil - 2 - pentanon ile 2,3 - dimetil pentanal
III. Dietil keton ile asetaldehit
Yukarıda verilen aldehit, keton çiftlerinden hangileri izomerdir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) I ve III
34. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi yük- seltgendiğinde pentanon oluşur?
A) 1 - pentanol
B) 2 - metil - 1 bütanol C) 2,2 - dimetil propanol D) 2 - pentanol
E) 2 - bütanol
35. 3,3– dimetil, 2-bütanolün yükseltgen- mesiyle elde edilecek madde için aşa- ğıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Metil tersiyerbütil ketondur.
B) 3,3 - dimetil bütanondur.
C) Fehling çözeltisine etki eder.
D) Katılma tepkimesi verir.
E) Kapalı formülü C6H12O ' dur.
3 C
CH CH3 O
3 C CH CH
OH
H O
162 36. Propanal ve propanon karışımın 30 gramı
amonyaklı AgNO3 çözeltisiyle (tollens çö- zeltisi) etkinleştirildiklerinde 108 gram gümüş metali oluşmaktadır.
Buna göre, karışımdaki propanon kaç gramdır?
(Atom ağırlıkları: Ag=108, C=12, O=16, H=1)
A) 1 B) 4 C) 6 D) 8 E) 12
37. Dietil eter ve etanalden oluşan 4 mollük karışım fehling çözeltisiyle tepkimeye gir- diğinde 288 gram kırmızı Cu2O çökeleği oluşmaktadır.
Buna göre, karışımdaki dietil eter kaç gramdır?
(Atom ağırlıkları: Cu=64, O=16, C=12, H=1)
A) 248 B) 222 C) 196 D) 148 E) 97,8
38.
I. Adı, benzaldehittir., II.
III. Karbonil grubu içerir.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve III E) I, II ve III
39. Aşağıdaki bileşik adlandırmalarından han-gisi yanlıştır?
Bileşik Adlandırma
A) Etil metil eter
B) İzopropil alkol
C) 2 - metil propanal
D) 3 - pentanon
E) Aseton
C H O
bileşiği ile ilgili olarak,
CH2 OH
bileşiğinin bir derece indirgenmesi ile oluşur.
OH CH3CHCH3
2 O
CH
CH3 CH3
CH3 C CH2CH3 O
CH2
CH3 C CH3 O
CH2
CH3
CH CHCHO3
163 40. Dimetil keton (aseton) bileşiği için,
I.
II. Polimerleşme tepkimesi verir.
III. Tollens ve fehling çözeltilerine etki eder.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) I, II ve III
41. X bileşiği yükseltgenirse Y oluşmaktadır.
Buna göre, X ve Y bileşiği ile ilgili;
I. X aldehit ise Y karboksilik asittir.
II. X sekonder alkol ise Y ketondur.
III. X primer alkol ise Y aldehittir.
verilenlerden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III D) II ve III E) I, II ve III
42. 20 gram aseton ve asetaldehit karışımı yeterli miktarda Tollens çözeltisiyle tepki- meye girdiğinde 21,6 gram gümüş oluş- maktadır.
Buna göre, başlangıçtaki karışımda kaç gram aseton vardır?
( Atom ağırlıkları: Ag:108, O:16, C:12, H:1 )
A)17,2 B) 15,6 C) 13,2 D) 9,6 E) 7,6
1C 2C 3B 4B 5B 6C 7D 8B 9E 10 E 11 A 12D 13B 14C 15D 16 B 17 C 18D 19D 20B 21A 22 B 23D 24C 25D 26B 27D 28B 29C 30C 31C-E 32E 33B 34D 35 C 36 A 37 D 38D 39E 40C 41 E 42 B
CH3 CH2 C H ile izomerdir.
O
