Temiz ve Etkin Bir Yöntemle N-Substitue Pirol Türevlerinin Sentezi
Dilek Akbalar, Murat Çopur, Sultan GirayÇukurova Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü 01330, Adana
Piroller, anti bakteriyel, ant viral, anti tümör anti oksidant gibi önemli farmakolojik özellikler gösteren heterosiklik bileiklerdir [1].Ayrca pirol birimler hem, klorofil ve B12 vitamini gibi doal bileiklerde ve çeitli bioaktif ilaçlarda da bulunur. Pirol iskeletini oluturmak için pek çok yöntem gelitirilmitir ve bunlar arasndaPaal–Knorr sentezi en kullanl olan yöntemdir [2]. Bu çalmada amacmz Paal-Knorr yöntemindeki gibi 2,5-hekzadion bileii ile çeitli primer amin bileiklerinden herhangi bir organik çözücü ve asit katalizör kullanmakszn sub-kritik suyun çözücü ve katalizör etkisinden yararlanarak N-substitue pirol türevleri sentezlemektir. Böylece yeil kimya çerçevesinde hzl, etkin ve temiz bir sentez yöntemi oluturulmaya çallmtr. Çalmada 1:1 orannda 2,5-hekzadion ve anilin 250 oC de 5 mL saf su ile bir reaktörde 30 dk. süreyle tepkimeye sokulmu ve %86 verimle 2,5-dimetil-1-fenil-1H-pirol elde edilmitir. Çalmalara çeitli anilin ve primer alifatik amin bileikleri kullanlarak devam edilmektedir.
O O + RNH2 N R R:C6H5; p-OMe C6H5; C6H5CH2; n-propil; n-butil SbKSu, 250C 30dk KAYNAKLAR
[1] (a) Jacobi, P. A. , Coults, L. D. , Guo, J. S. , Leung, S. I. , J. Org. Chem. 65, 205, 2000.
(b) Furstner, A. , Angew. Chem. 115, 3706 , 2003. (c) Thompson, R. B. , FASEB J. 15 , 1671, 2001. (d) Furstner, A. , Szillat, H. , Gabor,B. , Mynott, R. , J. Am. Chem. Soc. 120 , 8305 ,1998.
[2] (a) Paal, C. , Ber. Dtsch. Chem. Ges. 17, 2756 ,1884. (b) Knorr, L. , Ber. Dtsch. Chem.Ges. 17, 2863 ,1884. (c) Meshram, H. M. , Prasad , B. R. V. , Aravind Kumar, D. , Tetrahedron Letters 51, 3477 , 2010.
