N-(salisiliden)-L-fenilalaninmetilester (4)

Daha önce yayınlanan literatür (Müller J,. ve ark. 2005) referans alınarak sentezlenmiştir.

4.3 g (0.02 mol) L-fenilalaninmetilester.HCl 130 mL diklormetanda çözüldü. 3 mL (0.02 mol) trietilamin ilave edildi ve 30 dk karıştırıldı. 2.2 mL (0.02 mol) 2- hidroksibenzaldehit damla damla karışıma ilave edildi. 24 saat oda sıcaklığında karışmaya bırakıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde uzaklaştırıldı. Sarı

renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %84

Erime noktası: 96.68 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

Şekil 4.4. Bileşik (4)’ün sentez yöntemi

4.5. N-(salisiliden)-L-valinmetilester (5)

Daha önce yayımlanan literatür (Wancke ve ark., 2012) referans alınarak farklı bir yöntemle sentezlenmiştir.

3.35 g (0.02 mol) L-valinmetilester.HCl 110 mL diklormetanda çözüldü. 3 mL (0.02 mol) trietilamin ilave edildi ve 30 dk karıştırıldı. 2.2 mL (0.02 mol) 2- hidroksibenzaldehit damla damla karışıma ilave edildi. 24 saat oda sıcaklığında karışmaya bırakıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde uzaklaştırıldı. Sarı

renkli kristaller elde edildi. Verim: %57

Şekil 4.5. Bileşik (5)’in sentez yöntemi

4.6. N-(2-hidroksinaftaliden)-glisinmetilester (6)

2.5 g (0.02 mol) glisinmetilester.HCl 70 mL diklormetanda çözüldü. 3 mL (0.02 mol) trietilamin ilave edildi ve 30 dk karıştırıldı. 2.2 mL (0.02 mol) 2-hidroksi-1- naftaldehitin 20 mL diklormetandaki çözeltisi damla damla karışıma ilave edildi. 24 saat oda sıcaklığında karışmaya bırakıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Açık kahverengi kristaller elde edildi. Verim: %55

Erime noktası: 108 °C

4.7. N-(2-hidroksinaftaliden)-L-alaninmetilester (7)

3.87 g (0.02 mol) L-alaninmetilester.HCl 70 mL diklormetanda çözüldü. 3 mL (0.02 mol) trietilamin ilave edildi ve 30 dk karıştırıldı. 3.44 mL (0.02 mol) 2-hidroksi-1- naftaldehitin 20 mL diklormetandaki çözeltisi damla damla karışıma ilave edildi. 24 saat oda sıcaklığında karışmaya bırakıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %78

Erime noktası: 56.72 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

Şekil 4.7. Bileşik (7)’nin sentez yöntemi

4.8. N-(2-hidroksinaftaliden)-L-fenilalaninmetilester (8)

4.31 g (0.02 mol) L-fenilalaninmetilester.HCl 100 mL diklormetanda çözüldü. 3 mL (0.02 mol) trietilamin ilave edildi ve 30 dk karıştırıldı. 3.44 mL (0.02 mol) 2- hidroksi-1-naftaldehitin 20 mL diklormetandaki çözeltisi damla damla karışıma ilave edildi. 24 saat oda sıcaklığında karışmaya bırakıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü

evaporatörde uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %69

Şekil 4.8. Bileşik (8)’in sentez yöntemi

4.9. N-(2-hidroksinaftaliden)-L-valinmetilester (9)

Daha önce yayınlanan literatür (Nitta ve ark., 1992) referans alınarak farklı bir yöntemle sentezlenmiştir.

3.35 g (0.02 mol) L-valinmetilester.HCl 85 mL diklormetanda çözüldü. 3 mL (0.02 mol) trietilamin ilave edildi ve 30 dk karıştırıldı. 3.44 mL (0.02 mol) 2-hidroksi-1- naftaldehitin 20 mL diklormetandaki çözeltisi damla damla karışıma ilave edildi. 24 saat oda sıcaklığında karışmaya bırakıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Açık kahverengi kristaller elde edildi. Verim: %87

Erime noktası: 102 °C

4.10. (E)-metil-2-[2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)benzilidenamino]asetat (10)

0.38 g (0.002 mol) (2) bileşiği 30 mL diklormetanda çözüldü, 0.3 mL (0.002 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat oda sıcaklığında karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.52 g (0.002 mol) α-KAF’ın 20 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0 °C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve

çözücüsü evaporatörde uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %71

Erime noktası: 160.72 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

4.11. (E)-metil-2-[2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)benzilidenamino]propanoat (11)

0.41 g (0.002 mol) (3) bileşiği 30 mL diklormetanda çözüldü, 0.3 mL (0.002 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.52 g (0.002 mol) α-KAF’ın 20 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0 °C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %69

Erime noktası: 163.32 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

4.12. (E)-metil-2-[2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)benzilidenamino]-3-fenilpropanoat (12)

0.56 g (0.002 mol) (4) bileşiği 25 mL diklormetanda çözüldü, 0.3 mL (0.002 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.52 g (0.002 mol) α-KAF’ın 20 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0 °C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %79

Erime noktası: 159.93 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

4.13. (E)-metil-3-metil-2-[2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)benzilidenamino]bütanoat (13)

0.47 g (0.002 mol) (5) bileşiği 20 mL diklormetanda çözüldü, 0.3 mL (0.002 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.52 g (0.002 mol) α-KAF’ın 30 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0°C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %84

Erime noktası: 14.99 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

4.14. (E)-metil-2-[(2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)naftalen-1-yl)metilenamino]asetat (14)

0.47 g (0.002 mol) (6) bileşiği 20 mL diklormetanda çözüldü, 0.3 mL (0.002 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.52 g (0.002 mol) α-KAF’ın 30 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0°C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli ürün elde edildi. Verim: %64

Erime noktası: 65 °C

4.15. (E)-metil-2-[(2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)naftalen-1- yl)metilenamino]propanoat (15)

0.51 g (0.002 mol) (7) bileşiği 20 mL diklormetanda çözüldü, 0.3 mL (0.002 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.52 g (0.002 mol) α-KAF’ın 20 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0°C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %51

Erime noktası: 90.60 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

4.16. (E)-metil-2-[(2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)naftalen-1-yl)metilenamino]-3- fenilpropanoat (16)

0.33 g (0.001 mol) (8) bileşiği 20 mL diklormetanda çözüldü. 0.15 mL (0.001 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.26 g (0.001 mol) α-KAF’ın 15 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0°C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonşandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli yağımsı ürün elde edildi. Verim: %75

Erime noktası: 75.23 °C (DSC tekniği ile belirlenmiştir.)

4.17. (E)-metil-3-metil-2-[(2-(2-oxo-2-ferroseniletoksi)naftalen-1- yl)metilenamino]bütanoat (17)

0.57 g (0.002 mol) (9) bileşiği 20 mL diklormetanda çözüldü, 0.3 mL (0.002 mol) trietilamin damla damla ilave edildi ve yarım saat karıştırıldı. Bu çözeltiye 0.52 g (0.002 mol) α-KAF’ın 30 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edildi. Karışım azot atmosferi altında ve 0°C’de 7 saat karıştırıldı. Karıştırma işlemi sonlandıktan sonra su ile 3 kez ekstraksiyon yapıldı. MgSO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücüsü evaporatörde

uzaklaştırıldı. Koyu kırmızı renkli ürün elde edildi. Verim: %70

Erime noktası: 60°C

5. BULGULAR VE TARTIŞMA