5. ARAŞTIRMA SONUÇLARI VE TARTIŞMA
5.2. Spektral Analiz Yorumları
5.2.1. FT-IR spektrumları ile ilgili yorumlar
Sentezlenen ürünlerin FT-IR analizleri incelendiğinde gözelenen karakteristik IR titreşim bandları toplu halde aşağıda verilmiştir.
Bileşikler ʋ (O-H) ʋ (C-H)ferrosen ʋ (C-Harom) ʋ (C-Halif)
1 - --- 3090 --- 2937 2 3467 --- 2949 2889 3 3486 --- 2952 2904 4 3166 --- 2956 2926 5 3326 --- 2952 2841 6 3286 --- 2988 2952 7 3391 --- 2981 2953 8 3449 --- 2973 2877 9 3382 --- 2961 2872 10 --- --- 3039 2949 2890 11 --- --- 3091 2988 2938 12 - --- 3090 2988 2937 13 - --- 3099 2988 2938 14 - --- 3099 2987 2937 15 --- --- 3099 2987 2937 16 --- --- 3090 2974 2937 17 - --- 3108 2987 2937
Tablo 5.2. Moleküllerin karakteristik FT-IR bandları (cm-1)
Bileşikler ʋ (C=N) ʋ (C=O) ʋ (C=O)2 ʋ (C=C) ʋ(C-O-C 1 - --- - --- 1675 1450 --- 2 1605 1738 - --- 1453 --- 3 1590 1741 - --- 1456 --- 4 1601 1736 - --- 1440 --- 5 1590 1735 - --- 1432 --- 6 1603 1725 - --- 1447 --- 7 1590 1744 - --- 1457 --- 8 1605 1737 - --- 1452 --- 9 1589 1743 - --- 1431 --- 10 1605 1738 1682 1453 1114 11 1590 1741 1680 1452 1171 12 1578 1742 1677 1451 1177 13 1598 1735 1677 1451 1172 14 1612 1731 1677 1451 1161 15 1592 1731 1677 1450 1158 16 1606 1737 1677 1450 1171 17 1592 1737 1676 1451 1066
Tablo 5.3. Moleküllerin karakteristik FT-IR bandları (cm-1)
ʋ (C=O)2 α-KAF molekülüne ait karbonil grubunu ifade etmektedir.
Çıkış maddesi olarak kullanılmak üzere sentezlenen α-KAF bileşiğinin IR titreşim bandları incelendiğinde halkadaki yapıda bulunan C-H pikleri 3090 cm-1’de görülmektedir. Alifatik C-H pikleri ise 2937 cm-1’de yer alırken C=O ve C=C titreşimleri ise sırasıyla 1675, 1450 cm-1’de bulunmaktadır. Bu analiz sonuçları literatürlerdeki verilerle benzerlik göstermektedir (Doğan.Ö., ve ark., 2005).
Elde edilen schiff bazlarından olan 2. Bileşiğin IR spektrumlarında aldehitten gelen aromatik ve alifatik C-H tireşimleri sırasıyla 2949, 2889 cm-1’de; amino asitten gelen aromatik ve alifatik C-H tireşimleri ise 2949-2889 cm-1 aralığında gözlenmektedir. C=O, C=N ve C=C titreşimleri sırasıyla 1738, 1605 ve 1453 cm-1’de bulunmaktadır. Bileşik 2’ den sentezlenen 10. Bileşiğin IR bandlarında 3039 cm-1
civarında ferrosenden gelen C-H titreşimleri mevcuttur ve O-H titreşimlerinin kaybolduğu gözlenmiştir. Aminoasit ve aldehitlerden gelen C-H pikleri 3039-2949 cm-1 aralığında mevcuttur. α-
KAF bileşiğinden gelen C=O titreşim gerilimleri 1682 cm-1’de yer alırken, diğer C=O
titreşim gerilimi 1738 cm-1’de görülmektedir. Yapıya ait C=N ve C=C pikleri sırasıyla, 1605 ve 1453 cm-1’de bulunmaktadır.
Bileşik 3’ün IR bandlarında 3486 cm-1civarlarında O-H pikleri mevcutken, 2952 ve 2904 cm-1’de sırasıyla aldehitten gelen aromatik ve alifatik C-H titreşim gerlimleri vardır. Amino asitten gelen aromatik ve alifatik C-H titreşim gerlimleri sırasıyla 2747- 2606 cm-1’de görülmektedir. C=O, C=N ve C=C bağları sırasıyla 1741, 1590, 1432 cm-1’de pik oluşturmaktadır. 3. Bileşikten türetilen 11. üründe 3091 cm-1’de ferrosene ait C-H pikleri ile 2988 ve 2938 cm-1’de sırasıyla alifatik ve aromatik C-H bağlarına ait pikler görülmektedir. C=O, C=N ve C=C pikleri reaksiyondan sonra 1741, 1590 ve 1452 cm-1’de bulunmaktadır. α-KAF bileşiğinin ait C=O piki ise 1680 cm-1’de yer almaktadır.
Glisin metil ester ve 4-hidroksi benzaldehitin reaksiyonundan oluşan schiff bazının IR titreşim gerilimleri incelendiğinde 3166 cm-1
civarında OH piki görülmektedir. Aromatik yapıya ait C-H pikleri 2956 cm-1
, alifatik C-H titreşim gerilimleri ise 2926 cm-1’de yer almaktadır. C=O, C=N ve C=C bağları sırasıyla 1736, 1601, 1440 cm-1’de pik oluşturmaktadır. Elde edilen schiff bazının α-KAF bileşiğiyle reksiyonunun ardından oluşan 12. Üründe ferrosene ait C-H pikleri 3090 cm-1’de yer alırken diğer C- H pikleri 2988-2937 cm-1 aralığında görülmektedir. α-KAF bileşiğinden gelen C=O pikleri de 1677 cm-1’de görülmektedir. Aminoasit grubuna ait C=O pikleri de 1742 cm- 1’de mevcuttur. C=N ve C=C gerilme titreşimleri ise sırasıyla 1578 ve 1451 cm-1’de yer almaktadır.
Bileşiklerden 5. Ürünün FTIR spektrumları incelendiğinde 3326 cm-1 civarlarında yayvan O-H piklerinin varlığı gözükmektedir. 2952 cm-1’de aromatik C-H pikleri mevcutken 2841 cm-1’de alifatik C-H spektrumları bulunmaktadır. C=O titreşim gerilimleri 1735, C=N ve C=C titreşim gerilimleri ise sırasıyla 1590 ve 1432 cm-1’de yer almaktadır. Bu aşamadan sonra devam eden reaksiyon ardından elde edilen 13. Bileşiğin FT-IR spektrumunda 3099 cm-1’de ferrosene ait C-H pikleri görülmektedir. Aromatik ve alifatik C-H pikleri sırasıyla 2988 ve 2938 cm-1’de bulunmaktadır. Bu bileşikte α-KAF bileşiğinden gelen cm-1’de 1677 cm-1’de yer alırken, C=O, C=N ve C=C titreşim gerilimleri 1735, 1598, 1451 cm-1’de mevcuttur.
Sentezlenen schiff bazlarından 6. Bileşikte 3286 cm-1’de O-H pikleri görülmektedir. 2988-2952 cm-1
aralığında C-H pikleri mevcutken 1725 cm-1’de C=O
1447 cm-1’de pik oluşturmaktadır. Bu üründen yola çıkarak sentezlenen 14. Üründe 3099 cm-1’de ferrosene ait C-H pikleri bulunmaktadır. 2987 ve 2937 cm-1’de sırasıyla aromatik ve alifatik C-H titreşim gerilimleri vardır. 1731 cm-1’de C=O pikleri yer alırken α-KAF bileşiğine ait C=O titreşim gerilimşeri ise 1677 cm-1’de görülmektedir. C=N ve C=C bağları sırasıyla 1612, 1451 cm-1’de yer almaktadır.
Yapısında –OH grubu bulunduran 7. Bileşiğin FT-IR bandlarında 3391 cm-1 civarında O-H titreşim gerilimleri gözlenmektedir. Yine aromatik ve alifatik C-H pikleri 2953 cm-1 civarlarında yer almaktadır. C=O, C=N ve C=C titreşimleri sırasıyla, 1744, 1590 ve 1457 cm-1’de bulunmaktadır. 7. Bileşiğin çıkış maddesi olarak kullanıldığı 15. Bileşiğin IR spektrumunda gözlenmeyen O-H gerilimleri bu bağın koptuğunu göstermektedir. Aromatik ve alifatik C-H pikleri sırasıyla 2987 ve 2937 cm-1’de gözlenmektedir. α-KAF bileşiğinden gelen C=O titreşim gerilimleri 1677 cm-1’de yer alırken, diğer C=O titreşim gerilimi 1731 cm-1’de görülmektedir. Yapıya ait C=N ve C=C pikleri sırasıyla, 1592 ve 1450 cm-1’de bulunmaktadır.
Sentezlenen ürünlerden 8. Bileşiğin IR bandları incelendiğinde O-H grubuna ait eğilme titreşimi 3449 cm-1’ de gözlenmiştir. Yapıdaki aromatik ve alifatik C-H titreşim pikleri sırasıyla 2973 ve 2877 cm-1’de gözlenmiştir. 1737, 1605 ve 1452 cm-1’de görülen pikler C=O, C=N ve C=C gerilme titreşimlerine aittir. 8. Bileşikten yola çıkarak elde edilen 16. Ürünün IR bandlarında O-H piklerinin kaybolduğu, o bölgelerde ferrosenin C-H’larına ait titreşimlerin oluştuğu fark edilmektedir. Bu spektrumlar 3090 cm-1 civarına denk gelmektedir. Yine α-KAF bileşiğinden gelen C=O pikleri de 1677 cm-1’ de görülmektedir. Aminoasit grubuna ait C=O pikleri de 1737 cm-1’ de mevcuttur. C=N ve C=C gerilme titreşimleri ise sırasıyla 1606 ve 1450 cm-1’de yer almaktadır. Sentezlenen schiff bazlarının karekteristlik –C=N- bağı pikleri 1612-1589 cm-1, -OH pikleri 3467-3166 cm-1 aralığında beklenen şekilde çıkmıştır (Şen, S., 2009). Yine –C=O ve –C=C- titreşim gerilimleri literatüre uygun olarak sırasıyla 1744-1725 ve 1457-1432 cm-1 aralığında gözlenmiştir (Dikusar, E., A., 2010). Moleküllerin içinde bulunan aromatik yapıya ait –C-H- bandları 2988- 2949 cm-1 aralığında yer alırken alifatik –C-H- bandları 2953-2904 cm-1 aralığında yer almaktadır. Bu verileri literatürle yakınlık göstermektedir(Zhao, J., ve ark., 2005).
5.2.2. 1H-NMR spektrumları ile ilgili yorumlar
Çıkış maddesi olarak kullanılan α-KAF bileşiği literatürlere göre sentezlenmiş olup, 1H-NMR değerlerinin bu literatürdeki verilere benzer olduğu görülmüştür (Zhu et al., 2010). Analiz sonucunda elde edilen değerlere göre 4.85 ve 4.64 ppm’de ferrosenin açil grubunun bağlı olduğu halkada bulunan -C-H- bağlarına ait 2’şer proton’a karşılık gelen triplet kimyasal kayma değerleri gözlenmiştir. Diğer halkaya ait 5 hidrojen ise 4.26 (s) ppm’de rezonans olmaktadır. Açil grubuna –CH2- hidrojenleri ise 4.65 (s) ppm’de pik oluşturmaktadır.
Bileşik O-H -CH=N -CH2- -CH3 2 10.05 (s,1H) 7.97 (s,1H) 3.20,2.97 (dd, J= 5.47, 5.86 Hz, 1H- dd, J= 5.47, 5.86 Hz, 1H) 3.47 (s,3H) 3 9.6 (s,1H) 8.02 (s,1H) 3.25,3.00 (dd, J= 6.26, 5.86 Hz, 1H- dd, J= 8.21, 7.82 Hz, 1H) 3.36,3.61 (s,3H)- (s,3H) 4 9.79 (s,1H) 8.21 (s,1H) 4.35 (s,2H) 3.65 (s,3H) 5 9.81 (s,1H) 8.16 (s,1H) 4.38 (s,1H) 3.76,3.90 (s,3H)- (s,3H) 6 9.82 (s,1H) 8.20 (s,1H) --- 3.69,1.52 (s,3H)- (d,3H) 7 9.82 (s,1H) 8.20 (s,1H) ---- 3.92,3.73,1.52 (s,3H)- (s,3H)- (d,3H) 8 9.83 (s,1H) 8.16 (s,1H) ---- 3.70,0.96 (s,3H)- (d,6H) 9 9.85 (s,1H) 8.13 (s,1H) ---- 3.91,3.73,0.94 (s,3H)- (s,3H)-(d,6H)
Tablo 5.4. Bileşiklerin 1H-NMR spektrum değerleri (δ:ppm)
Sentezlenen ürünlerden 2. Bileşiğin 1
H-NMR spektrumları incelendiğinde Tablo 5.4.’te verilen değerler literatürlerdeki verilere yakın şekilde elde edilmiştir (Dios, A., ve ark., 2002). Bu tabloda verilen değerlerin dışında sentez aşamasında kullanılan aldehitin aromatik bölgesine ait olan ve aşağıdaki şekilde gösterilen 4 ve 5 numaralı hidrojenler sırasıyla 7.05 ve 6.76 ppm’de 2’şer proton’a karşılık gelen dublet pikler
oluştururken, yine sentez aşamasında kullanılan amino asitin aromatik bölgesine ait olan 1, 2 ve 3 numaralı hidrojenler ise 7.22 ve 7.12 ppm aralığında multiplet pikler oluşturmuştur. Ek olarak 4.19 ppm’de karbonil grubuna yakın olan –CH- bağındaki hidrojene ait 4.19 ppm’de 1 hidrojene karşılık gelecek şekilde (dd, J= 8.41, 8.21 Hz ) pik görülmüştür.
Aşağıda görülen 3. Bileşiğin 1
H-NMR spektrumlarında aromatik bölgede 5 numaralı hidrojen singlet olarak 7.28 ppm’de pik oluşturmuştur. 4 numaralı hidrojenin piki dublet olarak 7.24 ppm’de görülürken, 6 numaralı hidrojenin piki 6.81 (d) ppm’de görülmektedir. 2 numaralı hidrojenler triplet olarak 7.18 ppm’de rezonans olmuşlardır. 1 numaralı hidrojenler dublet olarak 7.08 ppm’de kimyasal kayma gösterirken 3 numaralı hidrojen de bu bölgede pik göstermektedir. Karbonil grubuna bağlı C’da bulunan tek H ise 4.23 ppm’de (dd, J= 8.6, 8.2 Hz ) pik oluşturmaktadır. Literatüre yakın değerler elde edilmiştir (Dikusar, E., A., 2011).
Glisin metilester ve 4-hidroksi aldehitten meydana gelen 4. Bileşikte Tablo 5.4’te verilen 1H-NMR verilerinin dışında 7.60 ve 6.83 ppm’de aromatik hidrojenlere ait dublet iki pik görülmüştür.
Bileşiklerden 5. 1
H-NMR spektrumları incelendiğinde aromatik bölgeye ait 7.47 (s), 7,11 (d) ve 7.02 (d) ppm’de 3 hidrojene ait pikler görülmektedir.
Sentezlenen 6. Bileşiğin aromatik bölgesindeki hidrojenlerin sırasıyla 7.58, 6.76 ppm’de duble iki pik oluşturduğu gözlenmektedir. 4.16 ppm’de –CH- bağındaki H’ne ait quartet pik mevcuttur.
Bileşik 7’nin 1
H-NMR spektrumlarında aromatik bölgeye ait 7.46 ppm’de singlet, 7.41 ve 7,11 ppm’ de dublet pikler bulunmaktadır. Ek olarak 4.12 ppm’de tek hidrojene ait –CH- bağından gelen quartet pik yer almaktadır.
Bileşik 8’in aromatik bölgesinde yer alan hidrojenlere ait 7.56 ve 6.75 ppm’de dublet pikler bulunmaktadır. 2.40 ppm’de (multiplet) –CH- bağındaki H’ne ait pik mevcuttur. 3.76 ppm’de karbonil grubuna yakın –CH- bağındaki H’ne ait dublet pik bulunmaktadır.
Elde edilen ürünlerden 9. Bileşiğin aromatik bölgesindeki hidrojenler 7,47 (s), 7,13 (d) ve 6.9 (d) ppm’de pik oluşturmaktadır. 3.93 ppm’de karbonil grubuna yakın yerdeki –CH- bağının hidrojeni dublet pik verirken onun yanında bulunan –CH- bağının hidrojeni ise 2.35 ppm’de multiplet pik vermektedir.
Bileşik -CH=N- -CH2- -CH3 α-KAF bileşiğinden gelen pikler 10 7.8 (s,1H) 3.35-3.14 (dd, J= 5.67, 6.06 Hz, 1H dd, J= 8.99, 9.7 Hz, 1H) 3.72 (s,3H) 4.84,4.60,4.42,4.24 (s), (s), (s), (s) 11 7.78 (s,1H) 3.34,3.10 (dd, J= 5.67, 5.47 Hz, 1H dd, J= 8.8, 8.6 Hz, 1H) 3.93,3.73 (s,3H), (s,3H) 4.83,4.59,4.42,4.24 (s), (s), (s), (s) 12 8.37 (s,1H) 4.39 (s,2H) 3.78 (s,3H) 4.83,4.59,4.42,4.24 (t), (t), (s), (s) 13 8.17 (s,1H) 4.38 (s,2H) 3.76,3.90 (s,3H), (s,3H) 4.83,4.59,4.42,4.24 (s), (s), (s), (s) 14 7.96 (s,1H) --- 3.75 (s,1H) 4.83,4.60,4.42,4.24 (s), (s), (s), (s) 15 8.18 (s,1H) ---- 3.93,3.73,1.51 (s,3H), (s,3H),(d,3H) 4.83,4.59,4.41,4.24 (s), (s), (s), (s) 16 8.13 (s,1H) ---- 3.7,0.95,0.90 (s,3H), (d,3H) , (d,3H) 4.83,4.60,4.42,4.24 (s), (s), (s), (s) 17 8.11 (s,1H) ---- 3.73,0.96,0.91 (s,3H),(d,3H) , (d,3H) 4.83,4.59,4.42,4.24 (t), (t), (s), (s)
10-11-12-13-14-15-16-17 No’lu Bileşiklerin 1H-NMR spektrumları incelendiğinde –OH pikinin görülmemesi buradan bir bağlanma olduğunu, aynı şekilde
α-KAF bileşiğine ait piklerle karaktersitlik schiff bazı pikinin aynı spektrumda
görülmesi reaksiyonun gerçekleştiğini göstermektedir.
Bileşik 2’ den yola çıkılarak sentezlenen 10. Bileşiğin Tablo 5.5. verlilen 1 H- NMR spektrum verilerinin dışında 7.57 ve 6.83 ppm aralığında aromatik bölgeye ait pikler görülmektedir. 4.31 ppm civarlarında karbonil grubuna yakın –CH- piki gözlenmiştir. α-KAF bileşiğinin halkadaki 5 Hidrojenine ait olan pikle bitişik gözlendiği için detaylı incelenememiştir.
Sentezlenen ürünlerden 11. Bileşiğin aromatik bölgesine ait olan aşağıda belirtilen 2 numaralı hidrojenin triplet 7.23 ppm’de, 3 numaralı hidrojenin triplet olarak 7.17 ppm’de, 4 numaralı hidrojenin dublet olarak 6.99 ppm’de, 5 numaralı hidrojenin singlet olarak 7.42 ppm’de, 6 numaralı hidrojen ise dublet olarak 6.89 ppm’de rezonans oldukları gözlenmiştir. 4.12 ppm’de (dd, J= 8.60, 8.99 Hz, 1H) karbonil grubuna yakın –CH- bağı hidrojeninin piki yer almaktadır.
Bileşik 12’nin 1
H-NMR spektrumları incelendiğinde aşağıda belirtildiği gibi aromatik bölgeye ait olan 1 ve 2 No’lu hidrojenlerin sırasıyla 7.28 ve 6.91 ppm’de dublet pik oluşturdukları gözlenmiştir.
13 No’lu Bileşiğin aromatik bölgesindeki hidrojenler 7.26-6.87 ppm aralığında
Bileşik 14’ün 1
H-NMR spektrumunda 7.31-6.83 ppm aralığnda aromatik hidrojenlere ait dublet pikler görülmektedir. Bunlara ek olarak karbonil grubuna yakın olan –CH- bağına ait hidrojenin 4.16 ppm’de quartert olarak pik oluşturduğu gözlenmektedir.
15 No’lu bileşiğin aromatik bölgesindeki hidrojenler 7.45 (s), 7,11 (d) ve 6.92
(d) ppm’de rezonans olmuşlardır. Ayrıca –CH- bağına ait hidrojenin 4.11 ppm’de quartert pikleri mevcuttur.
Bileşik 16’nın 1
H-NMR spektrumunda aromatik bölgede bulunan hidrojenlerin 7.61 ve 6.80 ppm’de dublet pik oluşturdukları gözlenmiştir. Bunun yanında yine dublet olarak 3.60 ppm’de bulunan –CH- bağındaki hidrojene ait pik yer almaktadır.
17 No’lu bileşiğin aromatik bölgesindeki hidrojenler 7.47 (s), 7,14 (d) ve 6.91
(d) ppm’de rezonans olmuşlardır. Ayrıca tabloda verilmeyen diğer –CH- bağına ait hidrojenin 3.58 ppm’de quartert pikleri mevcuttur.
5.2.3. 13C-NMR spektrumları ile ilgili yorumlar
α-Kloroasetilferrosen’e ait 13
C-NMR spektrumları incelendiğinde Tablo 5.6.’da verilen değerler elde edilmiştir (Doğan ve ark., 2005).
Bileşik C1 C2 C3 C4 C5 C6
α-KAF 76.0 72.9 69.7 70.1 194.8 45.8
BİLEŞİK C1 C2 C3 C4 C5 C6 -CH=N- C10
10 75.8 73.1 69.57 70.1 195.4 46.0 163.4 172.3
11 75.8 73.1 69.5 70.1 195.3 29.7 163.4 172.3
Tablo 5.7. 10 ve 11 No’lu Bileşiklerin 13C-NMR spektrum değerleri (δ:ppm)
Bileşik 10’un 13C-NMR spektrumları incelendiğinde Tablo 5.7’da verilen değerlerin dışında yukarıda gösterildiği gibi aromatik bölgeye ait C’lar, 115.6-158.6 ppm arasında pik oluşturmuşlardır. Bunun dışında ester grubuna ait –CH3’ün C piki 52.2 ppm’de yer almaktadır. 11. Bileşiğin aromatik bölgesine ait C pikleri ise 148.6- 113.9 ppm aralığında görülmektedir. Yapıda bulunan ester grubuna ait –CH3’ün C pikleri 52.2 ppm de rezosans olurken diğer –CH3’ün C pikleri 56.1 ppm’de rezonans olmaktadır.
BİLEŞİK C1 C2 C3 C4 C5 C6 -CH=N- C9
12 75.9 73.0 69.5 70.1 195.7 46.1 163.3 172.4
13 75.8 73.0 69.5 70.1 195.3 46.1 165.2 170.8
12 No’lu Bileşiğin 13C-NMR spektrumlarında 160.9-117.1 ppm arasındaki pikler aromatik bölgeye ait piklerdir. 52.4 ppm’de çıkan pik ise –CH3’ün C’nuna aittir. 13. Bileşiğin aromatik bölgesine ait C pikleri ise 149.0-110.5 ppm aralığında görülmektedir. Yapıda bulunan ester grubuna ait –CH3’ün C pikleri 51.2 ppm de rezosans olurken diğer –CH3’ün C pikleri 55.8 ppm’de rezonans olmaktadır.
BİLEŞİK C1 C2 C3 C4 C5 C6 CH=N- C9
14 75.9 73.1 69.5 70.2 195.3 46.2 160.9 171.2
15 75.8 73.1 69.5 70.1 195.5 46.0 162.7 173.3
Tablo 5.9. 14 ve 15 No’lu Bileşiklerin 13CNMR spektrum değerleri (δ:ppm)
14 No’lu bileşiğin aromatik bölgesindeki C’lar 136.7-117.1 ppm aralığında
rezonans olmuşlardır. Aromatik bölgede oksijene bağlı olan C’nun 167.0’da pik oluşturduğu gözlenmiştir. Ester grubuna ait–CH3’ün C pikleri 52.5 ppm de rezosans olurken diğer –CH3’ün C pikleri 39.9 ppm’de rezonans olmaktadır. 15 No’lu bileşiğin
aromatik bölgesindeki C’lar 148.9-108.5 ppm’de rezonans olmaktadır. Aromatik halkaya bağlı ester grubundaki CH3’ün C pikleri 56.1 ppm’de görülmektedir. Diğer ester grubundaki -CH3’ün C pikleri 52.1 ppm’de yer almaktadır. Azotun yanındaki C’na bağlı -CH3’ün C pikleri 19.5 ppm’de yer almaktadır.
BİLEŞİK C1 C2 C3 C4 C5 C6 CH=N- C9
16 75.7 73.2 69.5 70.2 195.7 46.0 163.9 172.7
17 75.8 73.0 69.5 70.1 195.3 46.0 163.7 172.7
Tablo 5.10. 16 ve 17 No’lu Bileşiklerin 13C-NMR spektrum değerleri (δ:ppm)
16 No’lu bileşiğin aromatik bölgesindeki C’lar 160.0-115.9 ppm aralığında
rezonans olmuşlardır. Aromatik bölgede oksijene bağlı olan. Ester grubuna ait–CH3’ün C pikleri 52.0 ppm de rezosans olurken diğer –CH3’ün C pikleri 19.4-18.7 ppm’de rezonans olmaktadır. 17 No’lu bileşiğin aromatik bölgesindeki C’lar 151.7-113.9 ppm’de rezonans olmaktadır. Aromatik halkaya bağlı ester grubundaki CH3’ün C pikleri 56.2 ppm’de görülmektedir. Diğer ester grubundaki -CH3’ün C pikleri 51.9 ppm’de yer almaktadır. Azotun yanındaki C’na bağlı -CH3’lerin C pikleri 19.5 ve 18.7 ppm’de yer almaktadır.