Bileşiklerin Absorpsiyon Spektrumları Üzerine Sübstitüent

Çalışmamızın bu bölümünde, sentezlenen pirazolon türevlerinin elektron verici ve elektron çekici fonksiyonel grupları bulunup, DMSO, metanol ve asetik asit içerisinde fonksiyonel grubu bulunmayan bileşiklerle karşılaştırılarak absorpsiyon maksimumlarındaki değişim incelendi.

5-(a-e) bileşiklerinin DMSO içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.184’de görülmektedir.

Şekil 4.184: 5-(a-e) bileşiklerinin DMSO çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.184 incelendiğinde DMSO içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 5b (-NO2) ve 5d (-Cl) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 5a bileşiğine

göre absorpsiyon maksimumunun hipsokrokromik kayma gösterdiği, elektron verici grubu bulunan 5c (-OCH3) ve 5e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu

149

bulunmayan 5a bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

6-(a-e) bileşiklerinin DMSO içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.185’de görülmektedir.

Şekil 4.185: 6-(a-e) bileşiklerinin DMSO çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.185 incelendiğinde DMSO içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 6b (-NO2) ve 6d (-Cl) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 6a bileşiğine

göre absorpsiyon maksimumunun hipsokrokromik kayma gösterdiği, elektron verici grubu bulunan 6c (-OCH3) ve 6e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu

bulunmayan 6a bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

8-(a-e) bileşiklerinin DMSO içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.186’da görülmektedir.

150

Şekil 4.186: 8-(a-e) bileşiklerinin DMSO çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.186 incelendiğinde DMSO içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 8b (-NO2) ve 8d (-Cl) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 8a bileşiğine

göre absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği, elektron verici grubu bulunan 8c (-OCH3) ve 8e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu

bulunmayan 8a bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

9-(a-e) bileşiklerinin DMSO içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.187’de görülmektedir.

151

Şekil 4.187 incelendiğinde DMSO içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 9b (-NO2) ve 9d (-Cl) bileşiklerinin ve elektron verici grubu bulunan 9c (-OCH3) ve

9e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 9a bileşiğine göre

absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

5-(a-e) bileşiklerinin asetik asit içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.188’de görülmektedir.

Şekil 4.188: 5-(a-e) bileşiklerinin asetik asit çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.188 incelendiğinde asetik asit içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 5b (-NO2) ve 5d (-Cl) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 5a

bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kayma gösterdiği ve elektron verici grubu bulunan 5c (-OCH3) ve 5e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel

grubu bulunmayan 5a bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

6-(a-e) bileşiklerinin asetik asit içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.189’da görülmektedir.

152

Şekil 4.189: 6-(a-e) bileşiklerinin asetik asit çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.189 incelendiğinde asetik asit içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 6b (-NO2) ve 6d (-Cl) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 6a

bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kayma gösterdiği ve elektron verici grubu bulunan 6c (-OCH3) ve 6e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel

grubu bulunmayan 6a bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

8-(a-e) bileşiklerinin asetik asit içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.190’da görülmektedir.

153

Şekil 4.190 incelendiğinde asetik asit içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 8b (-NO2) ve 8d (-Cl) bileşiklerinin ve elektron verici grubu bulunan 8c (-

OCH3) ve 8e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 8a bileşiğine göre

absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

9-(a-e) bileşiklerinin asetik asit içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.191’de görülmektedir.

Şekil 4.191: 9-(a-e) bileşiklerinin asetik asit çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları

Şekil 4.191 incelendiğinde asetik asit içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 9b (-NO2) ve 9d (-Cl) bileşiklerinin ve elektron verici grubu bulunan 9c (-

OCH3) ve 9e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 9a bileşiğine göre

absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

5-(a-e) bileşiklerinin metanol içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.192’de görülmektedir.

154

Şekil 4.192: 5-(a-e) bileşiklerinin metanol çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.192 incelendiğinde metanol içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 5b (-NO2) ve 5d (-Cl) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 5a bileşiğine

göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kayma gösterdiği ve elektron verici grubu bulunan 5c (-OCH3) ve 5e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu

bulunmayan 5a bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

6-(a-e) bileşiklerinin metanol içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.193’de görülmektedir.

155

Şekil 4.193 incelendiğinde metanol içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 6b (-NO2) ve 6d (-Cl) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 6a bileşiğine

göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kayma gösterdiği ve elektron verici grubu bulunan 6c (-OCH3) ve 6e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu

bulunmayan 6a bileşiğine göre absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

8-(a-e) bileşiklerinin metanol içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.194’de görülmektedir.

Şekil 4.194: 8-(a-e) bileşiklerinin metanol çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.194 incelendiğinde asetikasit içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 8b (-NO2) ve 8d (-Cl) bileşiklerinin ve elektron verici grubu bulunan 8c (-OCH3) ve

8e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 8a bileşiğine göre

absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

9-(a-e) bileşiklerinin metanol içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.195’de görülmektedir.

156

Şekil 4.195: 9-(a-e) bileşiklerinin metanol çözücüsündeki absorpsiyon spektrumları.

Şekil 4.195 incelendiğinde metanol içerisinde, elektron çekici grubu bulunan 9b (-NO2) ve 9d (-Cl) bileşiklerinin ve elektron verici grubu bulunan 9c (-OCH3) ve

9e (-CH3) bileşiklerinin fonksiyonel grubu bulunmayan 9a bileşiğine göre

absorpsiyon maksimumunun batokromik kayma gösterdiği gözlemlenmiştir.

SONUÇ

· Bu tez kapsamında; giriş kısmında belirtilen önemli nedenlerden dolayı hem pirazol halkası, hem de pirazolon halkası içeren yeni heterosiklik disazo boyarmaddeler sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR spektroskopik yöntemleriyle ve element analiziyle aydınlatılmıştır. Ayrıca bileşiklerin görünür bölge absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü, asit-baz ve sübstitüent etkileri incelenmiştir.

· Bu çalışmada; 5(a-e), 6(a-e), 8(a-e) ve 9(a-e) bileşiklerinin yapısında bulunan pirazol ve pirazolon halkasının mikrobiyolojik özellik gösterebilecek yeni heterosiklik azo boyarmaddeler olarak sentezlemesi amaçlanmıştır. Tez çalışması dışında sentezlenen boyaların antimikrobiyal aktiviteleri de incelenmiş, bileşiklerin gram-pozitif, gram-negatif bakterilerde ve bazı mantar türlerinde önemli ölçüde antibakteriyel ve antifungal aktivite gösterdikleri görülmüştür. Ayrıca bileşiklerin pH faktörüyle renk değişimi de incelenmiştir.

157