Kondanse Halkalı Aromatik Bileşikler

(1)

Kondanse Halkalı

Aromatik Bileşikler

(2)

 İki veya daha çok benzen halkasının birleşmesi ile oluşan bileşiklere “bitişik halkalı aromatik

bileşikler” denir.

 En basit yapıda olanı, iki benzen halkasının birleşmesi ile oluşan naftalindir.

 Üç, dört, beş benzen halkasının çizgisel olarak birleşmesiyle sonunda antrasen, naftasen

(tetrasen), pentasen meydana gelir.

(3)

Naftalin

 Naftalin, sublimleşme özelliği olan renksiz

pulcuklar halinde kristalli bir bileşiktir. Keskin bir kokusu vardır, suda çözünmez, organik

çözücülerde çözünür. Naftalin, evlerde güve tozu olarak kullanılmaktadır.

 Halojenlenme, nitrolanma, sulfolanma gibi tipik aromatik substitüsyon reaksiyonlarını verir.

Naftalin halkasında tek substitüent var ise bu, 1-

veya 2- ya da α- veya β- simgeleriyle gösterilebilir.

(4)

Heterosikli k bileşikler

 Halka içi atomlarından en az biri hetero-atom olan halkalı bileşiklere “heterosiklik bileşikler” denir.

 Halka, 3’lü, 4’lü, 5’li, 6’lı veya daha büyük olabilir.

Hetero-atom ise iki veya üç bağ yapabilen oksijen

(O), kükürt (S) ve azot (N) gibi herhangi bir atom

olabilir.

(5)

 Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler:

 Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler, açı gerginliğinden dolayı fazla kararlı yapıya sahip değillerdir. Oksijen, kükürt ve azot içeren üçlü ve dörtlü heterosiklik bileşikler bulunur.

 Oksetan, tietan ve azetidin, biri veya ikisi halojen olan 1,3-disubstitüe bileşiklerin halka

kapanmasıyla elde edilebilir. Bu reaksiyonlarda yan ürün olarak lineer polimerler oluşur.

 Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşiklerin

reaksiyonları, genelde halka açılması şeklindedir.

(6)

 Beşli halkada tek hetero-atomlu bileşikler:

 Pirol, furan ve tiyofen, aromatik özellikler gösteren oldukça kararlı bileşiklerdir.

 Pirol

 Pirol halka sistemi, klorofil ve “hem”i oluşturan porfirin halkasında ve dolayısıyla hemoglobin, koproporfirin, üroporfirin gibi bileşikler ile safra renk maddeleri olan bilirubin ve biliverdinde,

vitamin B

¹²

deki korrin halkasında, bazı enzimlerde,

prolin ve hidroksiprolin amino asitlerinde ve bazı

alkaloidlerde bulunur; yani doğal bir halkadır.

(7)

 İndol (benzopirol; ),

 İndol halkası, doğada birçok bileşikte bulunur. Bir amino asit olan triptofan, β-indolil alanindir;

triptofanın metaboliti olan ve insan dışkısında

bulunan skatol, β-metilindoldür; indol-3-asetik asit,

bir bitki büyüme hormonudur. Bazı alkaloitlerde

indol halkası vardır.

(8)

 Porfirin,

 4 pirol halkasının birbirine metilen (−CH

²

−) ya da metin (−CH=) köprüleriyle bağlanarak oluşturduğu halkalı bir sistemdir.

 En basit porfirinler, 4 metilen köprüsü içeren porfinojen ve 4 metin köprüsü içeren porfindir.

 Hemoglobin, kırmızı renkli önemli bir kan proteinidir. Hem ve globin olmak üzere iki kısımdan oluşur. Hem, porfin halkasının

merkezinde Fe

²⁺

koordine etmiş olan kırmızı renkli

bir porfirin türevidir.