Organik maddeler hayatımızın her aşamasında karşımıza çıkar. Teknolojik öneme sahip ftalosiyaninlerin başlangıç maddesi olan ftalonitrillerin, kristal yapılarının incelenmesi ve ortaya çıkarılması bu açıdan önemlidir. Bu organik bileşiklerin kristal yapılarının ortaya çıkarılmasında x-ışını kırınım yöntemleri yaygın olarak kullanılmaktadır. Kırınımdan elde edilen veriler yardımı ile organik kristalin üç boyutlu uzay geometrik yapıları ortaya çıkartılmaktadır. Kristalin fiziksel ve kimyasal özellikleri kristal yapının içerdiği düzenle ve moleküler yapıyla yakından ilişkili olduğu için, kristal yapıların incelenmesi her zaman önemli olmuştur.
Bu çalışmada, x-ışınları kristalografisi, kızılötesi spektroskopisi ve moleküler spektroskopide teorik yöntemler hakkında temel bilgiler verilmiştir. Kristal yapıların analizlerini anlamak için birim hücre, örgü çeşitleri gibi temel kavramlar üzerinde durulmuştur. X-ışınları ve x-ışınlarının kristal ile etkileşerek kırınım oluşturması ayrıntılı olarak ele alınmıştır. X-ışını ile kristal yapıların analiz edilmesinde kullanılan deneysel yöntemler hakkında bilgiler verilmiştir. Kırınım verilerini toplamamıza ve malzemenin yapısını tayin etmemize yarayan kırınımmetreler hakkında temel bilgilere yer verilmiştir. Maddenin kızılötesi ışınları soğurması ve yapabileceği titreşim hareketleri ayrıntılı olarak işlenmiştir. Moleküler spektroskopide hesaplamalı teorik yöntemlerden en yaygın olarak kullanılan Hartree-Fock öz uyumlu alan teorisi (HF), yoğunluk fonksiyoneli teorisi (DFT) ve B3LYP karma yoğunluk fonksiyoneli teorisi hakkında bilgi verilmiştir.
Bu çalışmada, 4-(1-formilnaftalin-2-oksi)ftalonitril (C19H10N2O2) ve 4,5-bis(2,5-dimetil-
4-(morfolinometil)fenoksi)ftalonitril (C34H38N4O4) kristallerinin tek kristal x-ışını
yöntemi ile molekül yapıları, deneysel ve teorik kızılötesi karakteristik özellikleri
incelenmiştir. .
4-(1-formilnaftalin-2-oksi)ftalonitril kristalinin molekül yapısını incelediğimizde, ftalonitril halka grubunun naftalin halkasına oksijen atomu ile bağlı olduğu görülmektedir. Naftalin halkasına ise aldehit grubu bağlıdır. C19H10N2O2 kristalinin
birim hücresi monoklinik C 2/c uzay grubuna aittir. Birim hücre uzunlukları a=27,976(5) Å, b=8,350(5) Å, c=14,418(5) Å ve açıları =90 , =117,891(5) , =90 olarak belirlenmiştir. Şekil 4.1 incelendiğinde, iki adet siyano grubu bağlı benzen halkası A(C3-C8), aldehit grubu bağlı benzen halkası B(C9/C10/C11/C12/C17/C18) ve diğer benzen halkası C(C12-C17) şeklinde olduğu görülmektedir. A halkasındaki C5 atomu için düzlemden sapma miktarı -0,0109 Å, B halkasındaki C17 atomu için düzlemden sapma miktarı -0,0116 Å ve C halkasındaki C17 atomu için düzlemden sapma miktarı 0,0037 Å dur. A ve B halkaları, A ve C halkaları ile B ve C halkaları arasındaki dihedral açılar sırasıyla 64,39(6)°, 63,35(6)° ve 1,06(11)° olarak bulunmuştur. Kristal yapıda moleküller arasında bir hidrojen bağı C5 H3∙∙∙O2 şeklinde (Simetri Kodu (i): 1/2-x, 1/2+y, 1/2- z), molekül içi iki hidrojen bağı ise C16 H9∙∙∙O2 ve C19 H10∙∙∙O1 şeklinde olduğu bulunmuştur. Ftalonitril halkadaki C1 N1 siyano grubu bağ uzunluğu 1,139 Å ve C2 N2 siyano grubu bağ uzunluğu 1,137 Å olarak bulunmuştur. Bu uzunluklar literatürde yayınlanmış ftalonitril bileşiklerindeki siyano bağ uzunlukları ile uyum içindedir (Ocak ve ark., 2004; Öztürk ve ark., 1999). Ftalonitril halkadaki C4—C5, C5—C6, C7—C8 atomları arasındaki bağ uzunlukları sırası ile 1,382 Å, 1,383 Å, 1,379 Å olarak bulunmuştur. Bu uzunluklar Zhank ve ark. (2008)’nın çözümlediği bileşikteki ftalonitril halkanın karbon bağ uzunlukları ile uyum içindedir. Yapı arıtım ve çözümünden sonra gerçek yapıya ne kadar yaklaşıldığını gösteren güvenirlik faktörü R=0.0368 dir.
4,5-bis(2,5-dimetil-4-(morfolinometil)fenoksi)ftalonitril kristalinin molekül yapısı incelendiğinde, ftalonitril, benzen ve morfolin halkalarının olduğu görülmektedir. Ftalonitril benzen halkası hariç diğer benzen ve morfolin halkalara alifatik gruplar bağlıdır. Ftalonitril halka ile benzen halkaları ise oksijen atomu ile bağlıdır. C34H38N4O4
kristalinin birim hücresi monoklinik P 21/c uzay grubuna aittir. Birim hücre uzunlukları
a=10,179(5) Å, b=29,907(5) Å, c=10,694(5) Å ve açıları =90 , =109,902(5) , =90 olarak belirlenmiştir. Bu bileşiğin farklı düzlemlerde D(C1-C2-O1-C3-C4-N1), E(C6-C11), F(C14-C19), G(C22-C27) ve H(N4-C31-C32-O4-C33-C34) olmak üzere 5 halkaya sahip olduğu görülmüştür. Kristalin yapısında molekül içi iki adet ve moleküller arası bir adet hidrojen bağı bulunmaktadır. Molekül içi hidrojen bağları C7 H11∙∙∙N1, C26 H25∙∙∙N4 ve moleküller arası hidrojen bağı C31 H31∙∙∙O2
şeklindedir (Simetri Kodu: (i) = -x, -y, 1-z). Düzlemsel F(C14-C19) benzen halkası iki siyano grubu taşımaktadır. Birinci C20 N2 siyano grubu bağ uzunluğu 1,137(7) Å ve ikinci C21 N3 siyano grubu bağ uzunluğu 1,140(7) Å olarak bulunmuştur. Bu uzunluklar literatürde yayınlanmış olan siyano bağ uzunlukları ile uyum içerisindedir (Dinçer ve ark., 2004; Zhang ve ark., 2008; Huang ve ark., 2008). N1 ve O4 atomlarının halka düzleminden sapma miktarları sırasıyla -0,2475(51) Å ve 0,2548(59) Å dur. E, F ve G halkalarında düzlemden sapma miktarı en fazla olan atomlar sırasıyla C6 atomu 0,0057(34) Å, C16 atomu -0,0176(32) Å, C22 atomu 0,0123(35) Å şeklindedir. Halkalar arası dihedral açılar sırasıyla D ile E 60.01(21)°, D ile F 49.03(24)°, D ile G 58,72(22)°, D ile H 54,84(30)°, E ile F 88,86(15)°, E ile G 13,31(19)°, E ile H 66,43(28)°, F ile G 78,53(16)°, F ile H 66,43(28)° ve G ile H 71,88 (28)° şeklindedir. Ftaloniril halkadaki C15—C16, C16—C17, C18—C19 bağ uzunlukları sırası ile 1,388 Å, 1,390 Å ve 1,367 Å olarak bulunmuştur. Bu uzunluklar Yazıcı ve ark. (2009)’nın çözümlediği yapıdaki ftalonitril halkanın karbon bağ uzunlukları ile uyumludur. Yapı arıtım ve çözümünden sonra gerçek yapıya ne kadar yaklaşıldığını gösteren güvenirlik faktörü R=0.0971 dir.
Kimyasal formülleri C19H10N2O2 ve C34H38N4O4 olan bileşikler GaussWiew grafik
programı yardımı ile üç boyutlu olarak çizildi. Bu çizimler bileşiğin en olası şeklini göstermektedir. Çizilen bu yapıların geometrik değişkenleri Gaussian 03W paket programına otomatik biçimde giriş verileri olarak girildi. Daha sonra bu değişkenler 6-31G baz setinde, HF ve B3LYP teorik yöntemleri kullanılarak idealleştirildi. Çizelge 4.11 ve Çizelge 4.12’den C19H10N2O2 bileşiğinin deneysel, HF ve B3LYP teorik
yöntemleri ile hesaplanmış ortalama bağ uzunlukları sırası ile 1,3677 Å, 1,3704 Å, 1,3735 Å olarak bulunmaktadır. HF teorik yönteminin B3LYP yöntemine göre bağ uzunluklarını daha kısa hesapladığı ve deneysel verilerle daha uyumlu olduğu görülmektedir. C19H10N2O2 bileşiğinin teorik bağ uzunluk hesaplamaları sonucunda
B3LYP modeli ile hesaplanan bağ uzunluklarının HF modelindekinden yaklaşık 0,0036 Å kadar daha büyük olduğu görülmektedir. .
C34H38N4O4 bileşiğinin deneysel, HF ve B3LYP teorik yöntemleri ile hesaplanmış
uzunluk hesaplamaları sonucunda B3LYP modeli ile hesaplanan bağ uzunluklarının HF modelindekinden yaklaşık 0,0132 Å kadar daha büyük olduğu görülmektedir. HF teorik yöntemi ile hesaplanan bağ uzunlukları deneysel verilerle daha uyumludur. Bilindiği üzere HF modeli elektron ilgileşimini içermediğinden bağ uzunluklarını daha kısa hesaplar. Moleküllerin deneysel ve teorik idealleştirilmiş modelleri üst üste getirilmesi ile oluşan süper pozisyon değerlerine göre, C34H38N4O4 molekülünün süperpozisyon
kare-ortalama-karekök değerinin çok daha iyi olduğu görülmektedir (Deneysel- HF 0,284, Deneysel- B3LYP 0,276).
C19H10N2O2 ve C34H38N4O4 moleküllerinin HF ve B3LYP teorik yöntemleri ile elde
edilen kızılötesi titreşim frekansları, deneysel yöntem ile bulunan k ızılötesi titreşim frekansları ile karşılaştırılmaları ve işaretlemeleri yapılmıştır. Kaynak kitaplarda, makalelerde birçok grubun titreşim frekanslarının bant aralıkları verilmektedir. Ftalonitrilde, C≡N gerilme modları 2332-2337 cm-1
aralığında gözlenmiştir (Halls ve ark., 1998). Erdik (1993)’e göre nitril (C≡N) grubu 2250-2200 cm-1, aldehitlerde C-H gerilme 2900-2700 cm-1, aromatik halkalarda C-H gerilme 3040-3030 cm-1, aromatik halkalarda C-H düzlem dışı eğilme 200-1600 cm-1, aromatik halkalarda C-H düzlem içi eğilme 1225-950 cm-1
, alifatiklerde CH3 için C-H gerilme 2962-2870 cm-1, CH3 için
C-H düzlem içi eğilme 1450-1370 cm-1, CH2 için C-H gerilmesi 2930-2850 cm-1, CH2
için C-H düzlem içi eğilme 1465 cm-1
, 1350-1150 cm-1 ve CH2 için C-H düzlem dışı
eğilme 1100-700 cm-1
frekans değer ve aralıklarında titreşim kipleri görülmektedir.
C19H10N2O2 molekülü için C≡N bağ gerilmesi, deneysel 2230 cm-1, HF için 2277 cm-1,
B3LYP için 2216 cm-1
frekans değerlerinde gözlenmiştir. C34H38N4O4 molekülünde ise
C≡N bağ gerilmesi deneysel 2226 cm-1, HF için 2295 cm-1, B3LYP için 2214 cm-1
frekans değerlerinde gözlenmiştir. Bu sonuçlar literatürdeki deneysel sonuçlar ile uyumludur (Tanak ve ark., 2011; Coruh ve ark., 2010; Gelir ve ark., 2007; Avcı ve ark., 2005; Huang ve ark., 2008; Zhang ve ark., 2008).
Aromatik yapılar, C-H gerilim titreşimlerinin tanımlı olduğu 2900-3150 cm-1
bölgesindeki, C-H gerilim titreşimleri için karakteristik kimlik göstermektedir (Teimouri ve ark., 2009). C19H10N2O2 molekülü için deneysel C-H gerilim titreşimleri
3070 cm-1 ve 3039 cm-1 frekanslarında, C34H38N4O4 molekülünde ise 3045 cm-1 ve
2955 cm-1 frekans değerlerinde görülmektedir.
C19H10N2O2 molekülünde deneysel kızılötesi 1585 cm-1 frekansında benzen halkada
görülen C-C gerilme titreşimi, Avcı ve ark., (2005)’nın yaptığı çalışmada aynı frekans değerine karşılık gelmektedir. Sagdinc ve Esme (2010)’nin yaptığı çalışmada benzen halkada 1502 cm-1 deneysel frekansında görülen C-C gerilime hareketi, C34H38N4O4
molekülünde aynı deneysel frekans değerinde görülmektedir. C19H10N2O2 molekülünde
benzen halkada 764 cm-1 deneysel frekansında görülen halka dalgalanma hareketinin, Avcı ve ark., (2005)’nın çalışmasında aynı olduğu görülmektedir. .
C34H38N4O4 molekülünde 1170 cm-1 deneysel frekansındaki C-H düzlem içi bükülme
titreşim hareketi, Coruh ve ark., (2011)’nın yaptığı çalışmada ftalonitril halkada aynı frekans değerine karşılık gelmektedir. Tanak ve ark. (2011)’nın yaptığı çalışmada ise 1416 cm-1 deneysel frekansındaki C=C gerilme hareketi, C19H10N2O2 molekülünde
1415 cm-1 frekans değerinde görülmektedir. C19H10N2O2 molekülünde aldehit grup için
deneysel 1674 cm-1, HF için 1674 cm-1 ve B3LYP için 1621 cm-1 frekans değerlerinde C=O gerilme titreşim hareketi görülmektedir.
Deneysel ve teorik titreşim frekanslar genel itibari ile uyumlu olmakla birlikte, bazı titreşim harekelerinde önemli frekans kaymaları görülmektedir. Bunun sebebi moleküllerin deneysel olarak elde edilen kızılötesi spektrumları, numune katı halde iken spektrometrenin görebildiği tüm madde ile kızılötesi ışınımının etkileşmelerinin spektrumudur. Teorik titreşim frekansları yani dalga sayıları ise tamamen kuantum mekaniksel yaklaşımla yapılan temel setler kullanılarak elde edilen titreşim frekans değerleridir. Bu setlerin getirdiği kısıtlamalardan dolayı deneysel sonuçlar ile teorik sonuçlar arasında kaymalar gerçekleşmektedir. Ayrıca yapılarda bulunan hidrojen atom ve bağları yüzünden titreşim frekans değerlerinde sapmalar oluşmaktadır.
KAYNAKLAR
Akbal, T., Akdemir, N., Özil, M., Ağar, E., Erdönmez, A., 2005. 4,5-Bis(3- methoxyphenylsulfanyl)phthalonitrile, Acta Cryst. E61, o1121-o1122.
Atalay, Ş., İskeleli, N. O., Ağar, E., Akdemir, N., 2005. 4-(2-Bromo-4- chlorophenoxy)phthalonitrile, Acta Cryst. E61, o2654-o2655.
Avcı, D., Başoğlu, A., Atalay, Y., 2005. 4,5-bis-(2-isopropyl-5-methylphenoxy) phthalonitrile molekülünün molekül yapısının ve titreşim frekanslarının incelenmesi, TFD 23. Uluslararsı Fizik Kongresi, 13-16 Eylül, Muğla.
Becke, A. D., 1993. Density functional thermochemistry III., The role of exact exchange, J. Chem. Phys., 98, 5648-5652.
Braun, A. and Tcherniac, J., 1907. Über die produckte der einwurkung von acetanhydrid auf phthalamid, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 40, 2709-2714.
Chang, R., 1971. Basis Principles of Spectroscopy, Me GrawHill, New York, 221-245.
Coruh, A., Yilmaz, F., Sengez, B., Kurt, M., C inar, M., Karabacak, M., 2011. Synthesis, molecular conformation, vibrational, electronic transition and chemical shift assignments of 4-(thiophene-3-ylmethoxy)phthalonitrile: A combined experimental and theoretical analysis, Structural Chemistry, 22, 45-56.
Cramer, J. C., 2004. Essential of computational chemistry: theories and models, Second edition, John Wiley and Sons Ltd., 266-267.
Dikici, M., 1993. Katıhal Fiziğine Giriş, Ondokuz Mayıs Üniversitesi Yayınları, Yayın No: 71, Samsun, 2-41.
Dinçer, M., Ağar, A., Akdemir, N., Ağar, E., Özdemir, N., 2004. 4-(Benzyloxy)phthalonitrile, Acta Cryst. E60, o79-o80.
Erdik, E., 1993. Organik Kimyada Spektroskopik Yöntemler, Gazi Büro Kitapevi, Ankara, 147-181.
Farrugia, L. J., 1997. ORTEP-3 for Windows-a version of ORTEP-III with a Graphical User Interface (GUI) Journal of Applied Crystallography, 30, 565.
Farrugia, L. J., 1999. WinGX–A Windows Program for Crystal Analysis, University of Glasgow, Scotland.
Foresman, J. B., 1996. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Second Edition, Gaussian Inc., 261.
Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Montgomery, J. A. Jr., Vreven, T., Kudin, K. N., Burant, J. C., Millam, J. M., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Barone, V., Mennucci, B., Cossi, M., Scalmani, G., Rega, N., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Klene, M., Li, X., Knox, J. E., Hratchian, H. P., Cross, J. B., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R. E., Yazyev, O., Austin, A. J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J. W., Ayala, P. Y., Morokuma, K., Voth, G. A., Salvador, P., Dannenberg, J. J., Zakrzewski, V. G., Dapprich, S., Daniels, A. D., Strain, M. C., Farkas, O., Malick, D. K., Rabuck, A. D., Raghavachari, K., Foresman, J. B., Ortiz, J. V., Cui, Q., Baboul, A. G., Clifford, S., Cioslowski, J., Stefanov, B. B., Liu, G., Liashenko, A., Piskorz, P., Komaromi, I., Martin, R., L., Fox, D. J., Keith, T., Al- Laham, M. A., Peng, C. Y., Nanayakkara, A., Challacombe, M., Gill, P. M. W., Johnson, B., Chen, W., Wong, M. W.,
Gonzalez, C. and Pople, J. A., 2003. Gaussian 03W(Revision B.04), Gaussian Inc., Pittsburgh PA.
Gelir, A., Yılmaz, İ. and Yılmaz, Y., 2007. In Situ Monitoring of the Synthesis of a Pyranine-Substituted Phthalonitrile Derivative via the Steady-State Fluorescence Technique, J. Phys. Chem., B, 111, 478-484.
Haken, H. and Wolf, H. C., 2000. Atom ve Kuantum Fiziği, Çeviri: Okur, İ., Değişim yayınları, 345-350.
Harker, D. and Kasper, J. S., 1948. Phases of Fourier Coefficient Directly From Crystal Diffraction Data, Acta Cryst., 1, 70-75.
Halls, M. D., Aroca, R., Terekhov, D. S., D’Ascanio, A., Leznoff, C. C., 1998. Spectrochim. Acta Part A, 54, 305.
Hohenberg, P., Kohn, W., 1964. Inhomogeneous Electron Gas, Phys. Rev. B, 136, 864. Huang, X., Li, M., Lin, X., Chen, H. and Zhu, S., 2008. 4-(2-Chloroethoxy)
phthalonitrile, Acta Cryst. E64, o2337.
Jeffrey, J. W., 1971. Methods in X-Ray Crystallography, Academic Pres, 571p., London and New York.
Jensen, F., 1999 . Introduction to Computational Chemistry, John Wiley and Sons Ltd., 26-38.
Kabak, M., 2004. X-Işınları Kristalografisi, Bıçaklar Kitabevi, Fizik Dizisi No:1, Ankara, 13-22.
Karle, J. and Hauptman, H., 1950. The Phases and Magnitudes of the Structure Factors, Acta Cryst., 3, 258-261.
Kittel, C., 1986. Introduction to Solid State Physics, 6th Edition, John Willey and Sons Inc., 21-22.
Kobayashi, N., Kondo, R., Osa, T., 1990. New Route to Unsymmetrical Phthalocyanine Analogues by the Use of Structurally Distorted Subphthalocyanines, J. Am. Chem. Soc., 112, 9640.
Leznoff, C. C. and Lever, A. B. P., 1989-1996. Phthalocyanines: Properties and applications, Vols. 1,2,3 and 4.,VCH Publishers Inc., Weinheim and New York. Misra, N., Pandey, A., Dwivedi, A., Trivedi, S., Siddiqui, S. A., 2010. Vibrational spectra and assingment of 3-(2-Nitrophenoxy)phthalonitrile by Ab initio Hartree-Fock and Density Functional Methods, Der Pharma Chemica, 2(4): 342- 360.
Moser F. H. and Thomas A. L., 1983. The Phthalocyanines, Volume I : Properties, pp.5, Florida.
Ocak, N., Işık, Ş., Akdemir, N., Kantar, C., Ağar, E., 2004. 4,5-Bis(2-tertbutylphenoxy) phthalonitrile. Acta Cryst. E60, o361-o362.
Omar, M. A., 1975. Elementary Solid State Physics: Principles and Applications, 670 p., Adison and Wesley, Lowell.
Öztürk, S., Işık, Ş., Fun, H. K., Kendi, E., Ağar, E., Şaşmaz, S., İbrahim, A. R., 1999. 4-(phenothiazin-10-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile, Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications, Vol 55, 395-397.
Sagdinc, S. G., Esme, A., 2010. Theoretical and vibrational studies of 4,5-diphenyl-2-2 oxazole propionic acid (oxaprozin), Spectrochimica Acta Part A, 75, 1370– 1376.
Sheldrick, G. M., 1997. Shelxs97 and Shelxl97, University of Göttingen, Germany. Skoog, D. A., Holler, F. J., Nieman, T. A., 2001. Enstrumental Analiz, Bilim Yay., 931,
Spek, A. L., 1997. Platon/Pluton, Molecular Graphics Program, Version of May 1997, University of Utrecht, The Netherlands.
Stoe and Cie, 2002. X-AREA and X-RED, Stoe and Cie, Darmstadt, Germany.
Tanak, H., Köysal, Y., Işık, Ş., Yaman, H. and Ahsen, V., 2011. Experimental and Computational Approaches to the Molecular Structure of 3-(2- Mercaptopyridine)phthalonitrile, Bull. Korean Chem. Soc., Vol. 32, No. 2, 673. Teimouri, A., Emami, M., Chermahini, A. N., Dabbagh, H. A., 2009. Spectrochim, Acta
Part A, 71, 1749.
Toeplitz, O., 1911. Rend. Circ. Mat. Palermo, 32, 191-192.
Ülkü, D., 1992. Cristallography, Doğa, Tr. J. Of Physics, 16, 493-497. Woolfson, M. M., 1987. Direckt Medhods, Acta Cryst. A43, 593-612.
Yazıcı, S., Akdemir, N., Ağar, E., Özil, M. and Şenel, İ., 2005. 4-(5- Indanyloxy)phthalonitrile, Acta Cryst. E61, o1304-o1305.
Zhang, H. –F., Jia, D., Liu, Q. and Song, A., 2008. 3-(m-Tolyoxy)pphtholonitrile, Acta Crystallographica Section E64, o401.
ÖZGEÇMİŞ
Kişisel Bilgiler
Adı Soyadı : Hidayet TERECİ Doğum Tarihi ve Yeri : 12.11.1974 / Ladik Medeni Hali : Evli
Yabancı Dili : İngilizce Telefon : 0555 4524798
E- posta : hidayet55@hotmail.com
Eğitim
Derece Eğitim Birimi Mezuniyet Tarihi
Yüksek Lisans Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fizik Bölümü 2011 Lisans Ondokuz Mayıs Üniversitesi Fizik Öğretmenliği 1996
Lise Akpınar Öğretmen Lisesi 1991
İş Deneyimi
Yıl Ye r Görev
2005 - …. Bilim ve Sanat Merkezi Amasya / Merkez Öğretmen 2004-2005 Halit Osman Otçu İlköğretim Okulu Amasya / Suluova Öğretmen 1996-1999 Sıtkı Türkoğlu İlköğretim Okulu Mardin / Kızıltepe Öğretmen 1999-2004 Esençay İlköğretim Okulu Amasya / Taşova Öğretmen
Yayınlar
1. Orbay, M., Gokdere, M., Tereci, H. and Aydin, M., 2010. "Attitudes of gifted students towards science depending on some variables: A Turkish sample", Scientific Research and Essays, Vol. 5(7), pp. 693-699.
Hobiler