Prof.Dr. Meral Tunçbilek

(1)

(2)

* Olefinik veya doymuş halkalı yapılarda molekül rijit * Sübstitüentler uzayda farklı konumlanır

* Konfigürasyon izomerisi

* Yapılar üst üste çakıştırılamaz

* cis/trans izomerler, geometrik izomerler olup

(3)

* Cis ve trans geometrik izomerler farklı özellikler gösterir: * kaynama noktası, * reaktivitesi, * erime noktası, * yoğunluğu, * çözünürlüğü

(4)

* cis/trans izomerlerin dipole momentleri farklıdır * Alkenlerde, trans izomerler

cis izomerlerden

* daha yüksek erime noktası, * düşük çözünürlük, ve

(5)

(6)

(7)

*oksim, diazo, ve azo bileşikleri

* bir veya daha fazla karbon-azot veya azot-azot çifte bağ içerir

(8)

C=N taşıyan yapılarda

cis için syn

trans için anti kullanılır

Cahn-Ingold-Prelog öncelik sıralaması kullanılarak cis/trans izomerlerin absolü konfigürasyonu belirlenir

cis Z (Zusammen: beraber)

(9)

Farklı konfigürasyona sahip E/Z izomerlerin * fizikokimyasal özellikleri

* farmakolojik özellikleri farklı

Bu izomerlerde farmakolojik aktivite farklılıkları;

* Fizikokimyasal özellikleri farklı olması nedeniyle biyolojik ortamda dağılmaları, buna bağlı olarak reseptör yöresine ulaşmadaki farklılık

* Taşıdığı grupların uzayda farklı konumlanmaları sonucu spesifik reseptöre bağlanmadaki farklılıklardan kaynaklanır

(10)

trans-Dietilstilbestrol cis-Dietilstilbestrol

14 kat östrojenik aktivite

(11)

Antipsikotik doksepin’in Z izomeri, E izomerinden çok daha aktif