Alifatik Aminler

(1)

Alifatik Aminler

(2)

 Aminler, amonyağın alkillenmiş türevleridirler.

Hidroksilamin (NH

²

−OH) ve hidrazin (NH

²

−NH

²

) de önemli amonyak türevleridirler. Amonyağın

hidrojenleri yerine dört farklı alkil grubu bağlanabilir.

 Metilamin, etilamin, dimetil amin, trimetilamin gibi küçük moleküllü aminler oda sıcaklığında gaz,

diğerleri sıvıdır.

(3)

 Aminler, amonyağın alkil türevi olduklarından baz özelliği gösterirler.

 Serbest elektron çifti, maddeye bazik özellik verir.

Bu özelliğ sayesinde kolayca proton alır.

 Aminler, sulu çözeltilerde su molekülünden bir proton alarak alkilamonyum katyonu ve hidroksil iyonu oluştururlar;

 R−NH

²

+ H

²

O ↔ R−NH

³⁺

+ OH

⁻

(4)

 Primer aminler, hidrojen peroksit etkisi ile aldehit ve amonyağa dönüşürler.

 Metilamin, bazı antihistaminik maddelerin

sentezinde ve trimetilamin kolin sentezinde ön maddedir.

 Alkil grupları birbirinden farklı olan kuarterner amonyum tuzları asimetrik moleküllerdir.

 Asimetrik moleküllü maddelerin optikçe aktif olan polarize ışığın düzlemini sağa veya sola çeviren izomerleri vardır. Bu izomerlere, enantiyomerler denir. Bir maddenin enantiyomerlerini eşit

miktarlarda içeren karışıma rasem şekli denir;

rasem şeklin optikçe aktivitesi yoktur.

(5)

Organik kükürt bileşikleri

 Organik kimyada −2 değerli kükürt

bileşikleri yaygın olarak bulunur. Bunlar, Tiyoller (merkaptanlar), tiyoeterler, disülfürler,

tiyoasetaller, tiyoketaller, tiyoüre, tiyoasitler ve diğerleridir.

 Tiyoller (merkaptanlar), alkollerin −2 değerlikli oksijeni yerine −2 değerlikli kükürt geçmiş

türevleridirler.

 Merkaptan adı, cıva yakalayıcısı anlamındadır, ve suda çözünen cıva tuzlarının çözünmez hale

geçirerek, canlılarda toksik etkili cıvanın emilimine

engel olur.

(6)

 Bazı biyolojik olaylarda Tiyol ↔ Disülfür dönüşümü önemlidir. Tiyol grubu içeren sistein amino asidinin disülfür şekli olan sistine dönüşerek, bazı

proteinlerin yapısına yerleşir.

 Glutatyon bir tripeptitdir ve tiyol grubu içerir ve kolaylıkla disülfür haline dönüşebilir.

 Bu reaksiyon sayesinde biyokimyasal moleküller

arasında elektron taşınır. Nöronlarda birtakım

moleküller arasında disülfür oluşumuyla hafıza

arasında ilişki olduğu düşünülmektedir.

(7)

Organo- fosfor bileşikleri

 Azot grubundan olan fosfor (P), koordinasyon

sayısı bakımından çeşitlilik gösterir ve oluşturduğu bileşik sayısı da fazladır. Fosforun inorganik

bileşiklerinin yapısında hidrojen yaygın bulunur.

Hidrojenlerin yerine alkil veya aril gruplarının geçmesiyle birçok organo-fosfor bileşiği

türetilebilir.

 Uygulama alanında fosforlu insektisitler, sinir gazları, fosfonyum tuzları, fosforamitli çözücüler sayılabilir. Canlılarda DNA ve RNA yapısındaki nükleik asitlerde fosforik asidin[(HO)

³

PO]

diesterleridirler.

(8)

 Fosforik asidin ester veya tiyoesteri olan sinir gazları, olağanüstü hızlı etkiyen kimyasal savaş maddeleridir, alındıktan birkaç saniye sonra kişi felç olur. Sinir gazlarının etki mekanizması, sinir sisteminde uyarı iletimini sağlayan

 Asetilkolin ---> Kolin + asetik asit

 reaksiyonunun enzimi olan asetilkolin esterazı, geri dönüşümsüz şekilde inhibe etmesine dayanır. Asetilkolin esterazın inhibe olması durumunda sinir sisteminde uyarı iletimi olmaz.