• Sonuç bulunamadı

a) O-H bağının kopması ile oluşan reaksiyonlar;

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Share "a) O-H bağının kopması ile oluşan reaksiyonlar;"

Copied!
20
0
0

Yükleniyor.... (view fulltext now)

Tam metin

(1)
(2)

a) O-H bağının kopması ile oluşan reaksiyonlar;

1)Hidrojenin Asit Özelliği

Alkolat Kuvvetli nükleofil

Kuvvetli baz Na alkolat

Alkolat sulu ortamda dayanıksız:

R OH + Na R ONa + 1/2H 2

R OH + NaNH

2

R ONa + NH

3

(3)

2) Esterleşme (Esterifikasyon) Reaksiyonları

Su çekici = Deshidratan R C O

OH

+ R'-OH R C O

OR' + HOH H 2 SO 4

R C O Cl

+ R'-OH R C O

OR' + HCl

R C O

O + R'-OH R C O

OR' + C O

R

R C O OH

R C O O C O R

R C OH OH

R C O OH

-H2O

Primer alkolde

esterifikasyon

daha kolaydır!

(4)

3)Eterleştirme (Eterifikasyon)

Eter oksit

R ONa + R' X R O R' + Na X

(5)

b) C-O bağının kopması ile oluşan reaksiyonlar

1)İki molekül alkolün deshidratasyonu (Eter oluşumu)

(düşük ısı) Dietil eter

2) Deshidratasyon (=etilenik yapı oluşumu)

*En kolay alken teşekkülü tersiyer alkollerde gerçekleşir.

H 3 C CH 2 OH + HO CH

2

CH

3

-H 2 O

CH 3 CH 2 O CH

2

CH

3

H

+

H

3

C CH

2

OH +

(Yüksek ısı)

H H

2

C CH

2

H

2

O

H

2

C CH

2

H

H

2

C CH

2

H OH H OH

H

2

C CH

2

+ HOH -H

H

(6)

3) Mineral asitlerle esterleştirme

Mineral asit esterleri;

R OH + HCl R Cl + H

2

O R OH + H

2

SO

4

RHSO

4

+ H

2

O

CH

3

CH

2

OH + HCl CH

3

CH

2

Cl + H

2

O

CH

3

CH

2

OH + HO NO

2

CH

3

CH

2

ONO

2

+ H

2

O

CH

3

CH

2

OH + HO NO CH

3

CH

2

ONO + H

2

O

CH

3

CH

2

OH + HO SO

2

OH CH

3

CH

2

OSO

2

OH + H

2

O

CH

3

CH

2

OH + HO PO

3

H

2

CH

3

CH

2

OPO

3

H

2

+ H

2

O Nitrik asit

Nitröz asit

H

3

PO

4

=Fosforik asit Etil fosfat H

2

SO

4

Etil nitrat

Etil nitrit

Etil hidrojen sülfat

(7)

c) Alkollerin oksido-redüksiyonu

R CH

2

OH R C O

H R C O

OH KMnO

4

/H

2

SO

4

oks.

R CH R

C O R'

K

2

Cr

2

O

7

/H

2

SO

4

OH

R'

Primer alkol

Sec. alkol

R' C R

CH OH H

R''

R' C R

CH R''

R' C R

O + R'' C O H

R'' C O OH H

-H

2

O

oks.

Tersiyer alkol

Tersiyer alkoller etilenik bileşikler üzerinden asitlere oksitlenir.

(8)

d) Karbonil gruplarına katım reaksiyonları

Aldehit Hemiasetal Asetal Keton Hemiketal Ketal

R C O

(H)R' + R'' OH C

(H)R'

R O H

OR'' C

(H)R'

R OR'' OR''

+ H

2

O

A

N

R''OH

S

N

(9)

 Halojenli türevler, Karbonilli türevler, Esterler gibi bileşiklerin sentezinde başlangıç maddesi

 İlk üyeler (alev alabilmelerine ragmen) çözücü olarak kullanılır.

 EtOH eczacılıkta çözücü ve antiseptik olarak çok kullanılır.

 MeOH iyi bir çözücüdür. Dikkat!! Körlüğe neden

olur.

(10)

H 3 C CH OH

CH 2 OH

H 2 C CH 2 CH 2

HO OH

H 2 C CH OH CH 2

HO OH

H 2 C CH 2

HO OH

H 2 C CH 2

HO CH 2 OH

(11)

Genel Yöntem:

1)

2) α-Glikol sentezi

R CH CH

2

(Seyreltik

KMnO

4

) R CH CH

2 OH OH

CH2 CH

O

R HOH / H+

R CH CH2 OH OH

H

2

C CH

2

Br Br

CH

2

OH CH

2

OH 2NaOH

H

2

C CH

2

2KOH Br

CH

2

Br

H

2

C CH

2

OH

CH

2

OH

(12)

Assosyasyon 2 OH grubu ile çok daha güçlü olduğu için;

 Viskozite artışı

 Kn. artışı

 Polar çözücülerde çözünürlük artışı

 Hafif tatlı lezzet

Örn: Etilen glikolün Kn.=198

0

C

(13)

1)Soğukta Mono alkolatları

Sıcakta Dialkolatları verirler.

CH 2 OH CH 2 OH + NaOH

CH 2 CH 2

NaO ONa

soğukta sıcakta

CH 2 CH 2

HO ONa

(14)

2) Mono veya diester oluşumu;

Monoester

Diester

HO CH2 CH2 OH

R C O

OH R C O

OCH2CH2 OH

R C O

OH R C O

O CH2 CH2 OC O R

COOH COOH

C C

O O

OCH2CH2 O C C O

OCH2 O

orto-Ftalik asit n

glikol

Polimer (boya, vernik)

Tereftalik asit COOH

COOH

C C

O

OCH2CH2 O

O C O

C O

n glikol

Polimer (Tergal)

(15)

2) Deshidratasyon;

a) CH

2

CH

OH OH

H

H

+

-H

2

O CH

2

C H OH

CH

3

C O

H

vinil alkol asetaldehit

(16)

b) Moleküller arası deshidratasyon (intermoleküler)

CH

2

CH

2

HO OH HO

CH

2

CH

2

OH +

CH

2

CH

2

O CH

2

CH

2

O CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

O -H

2

O

-2H

2

O

OH OH

Diglikol

Dioksan

CH

2

CH

2

OH

n HO - (n-1) H

2

O

HO CH

2

CH

2

O (CH

2

CH

2

O)

n

CH

2

CH

2

OH Polietilen glikol

Polietilen glikol (Carbowax) (Eksipiyan=pomat,

suppozituvar için taşıyıcı madde)

-H2O

CH3OH + HO CH2CH2 OH CH3O CH2CH2 OH Metil sellosolv

Metil sellosolv (çözücü)

(17)

c) Molekül içi deshidratasyon (İntramoleküler)

CH

2

CH

2

OH

CH

2

CH

2

OH

H

2

C CH

2

H

2

C CH

2

O

1,4-Bütandiol Tetrahidrof uran (THF)

(18)

Etilen glikol çözücü olarak kullanılır.

Ancak oral kullanılan ilaçlarda çözücü olamaz. Çünkü organizmada oksitlenerek zehirli (toksik) oksalik asit meydana getirir.

Dahilen kullanılan ilaçlarda propilen glikol kullanılır.

CH

2

CH

2

HO OH

CH

2

CHO HO

COOH CH

2

OH

CHO CHO

CHO COOH

COOH COOH Etilen glikol Glikolik Aldehit

Glikolik asit

Glioksal

Glioksilik asit Oksalik asit

(19)

Gliserol doğada yağ asitleri ile esterleşerek Trigliseritleri oluşturur.

Gliserol nitrik asit ile oluşan esteri 1,2,3 Trinitrogliserin (Trinitrin) Anjina pektoris tedavisinde antianjinal amaçlı kullanılan bir bileşiktir. Ayrıca patlayıcı özellik!

CH 2 OH CHOH CH 2 OH

HNO 3 CH 2 CH CH 2

ONO 2 ONO 2

ONO 2

(20)

Referanslar

Benzer Belgeler

Güçlü yükseltgenlerle çok hızlı, hava oksijeniyle orta hızda, zayıf yükseltgenlerle ile sıcakta aromatik karboksilik asitlere yükseltgenirler.  Bazik ortamda iki

Yukarıdaki tepkimelerden görüldüğü gibi troposferde zorunlu olarak ortaya çıkan NO 2 radikallerinin sebepolduğu bir reaksiyon dizisi sonunda troposferde meydana gelen

Tepkimeler sembol ve formüllerle gösterilir ve giren ürünler sağa oluşan ürünler ise sola yazılır.. Giren ve çıkanlar ok

Üstün sertlik ve tokluğu bir araya getiren Hardox ® aşınma plakası, en zorlu ortamlarda her türlü ekipman, parça ve yapının servis ömrünü uzatmak için tercih

[r]

• NBR Tires, resistant to friction and high pressure, tear, rupture, abrasion and tension, high resistance, excellent electrical insulation,.. no deformation under

TÜYOLU JOKEY SAFKANLARIN EN SON İDMAN VE AHIR BİLGİLERİNİ SİZLER İÇİN ARAŞTIRIR, BiLGiLENDiRiR, SONUCA UL AŞTIRIR. 30 ARALIK ÇARŞAMBA ELAZIĞ

Üç ölçüm yapılan Schiff bazlarının gözlenen erime sıcaklıkları ve standart sapmaları Çizelge 5’te, erime ısıları ve standart sapmaları Çizelge 6’da