Chlorophenol (Klorofenol)

Cumhuriyet Üniversitesi Dişhekimliği Fakültesi Dergisi Cilt 4, Sayı 1, 2001

CHLOROPHENOL (KLOROFENOL)

Kök kanal antiseptikleri yıllardır endodontik tedavilerde rutin olarak kullanılmaktadır. Kök kanal sisteminin temizlenme-si ve şekillendirilmetemizlenme-sinden sonra dentin tübüllerindeki mikroor-ganizmaları yok etmekteki güçlük, bir kök kanal antiseptiğinin kullanılmasının gerekli olduğunu göstermiştir. Seans aralarında antiseptik kullanımı kök kanallarının tekrar enfekte olmasını önleyebilir veya rezidüel mikroorganizmaların proliferasyon ris-kini azaltabilir.

Bu derlemede Klorofenol'ün (bir kök kanal antiseptiği) bazı özellikleri sunulmuştur.

Anahtar Sözcükler: Fenol,kök kanal antiseptiği. GİRİŞ

Pulpa ve periapikal doku hastalıklarının pa-togenezinde bakteriler önemli bir role sahiptir.534 Pulpa dokusunun mikroorganizmalar tarafından is-tila edilmesi ile kök kanalında kalıcı bakteri enfek-siyonu oluşmaktadır. Kök kanal sistemi ana kök kanalı, dentin kanalları, aksesuar kanallar, kanal ramifikasyonları, apikal deltalar ve transvers anas-tomozlar gibi mikroorganizmaların barınabilecekleri kompleks bir yapıya sahiptir.44,56 Enfekte köklerin dentin tübülleri çeşitli mesafelerde inatçı gram (-) zorunlu anaerop. gram (+) aerop, fakültatif ana-erop ve mantarlar izole edilmişlerdir.50

Pulpa-periapikal enfeksiyonların en önemli etkeni olan mikroorganizmaların tamamen ortadan kaldırılması için mekanik preparasyon, irrigasyon ve antibakteriyel ilaçlarla pansuman yapılmaktadır. Ancak antibakteriyel ilaçların kullanımı konusuna bazı araştırmacılar şüphe ile yaklaşmışlardır. Anti-bakteriyel ilaçların toksisitesinden endişe duymuş-lardır. İyi yapılmış bir mekanik preparasyon ve irri-gasyonun yeterli olduğunu düşünmüşlerdir.28 Bu-nunla birlikte Byström ve Sundqvist11,12,13 tarafından yapılan araştırmalarda,irrigasyonun mekanik temizliğe destek olduğu gösterilmiştir. Kök kanalla-rında Önemli miktarda bakteri azaltılmış fakat bu şekilde tedavi edilen kanalların yaklaşık %50'si se-ans sonunuda hala bakteri içermektedir. İnatçı bakteri sayısında önemli bir azalma sağlandı. Fa-kat seanslar arasında antiseptik kullanılmadığında bakterilerin yeniden toparlandığı ve sayılarında ar-tış olduğu saptandı. Bu nedenle; seans aralarında bir antibakteriyel ilaç kullanılarak kanalın enstür-mantasyonu ve antibakteriyel irrigasyonuna destek sağlanmış olunur.18,31,39,46

SUMMARY

Root canal medıcaments have been used routinely in en-dodontic threapy tor many years.The difficulty in eliminating microorganisms in dentinal tubules after cleaning and shapıng of root canal system demonstrates the necessity of using a ro-ot canal medicament.The use of medıcaments between appo-inments mtght prevent reinfection of root canals or reduce the risk of proliferation of residual microorganisms.

In this review presents some of the properties of Chlo-rophenol (a root canal medicament).

Key Words: Phenolroot canal medicament.

FENOL ve KAFURUN ÖZELLİKLERİ Bir benzen halkasına doğrudan doğruya bir hidroksil grubunun bağlandığı bileşiklere fenol adı verilir.Bu nedenle; fenol, hidroksibenzen'in özel is-midir ve hidroksibenzenden derive edilmiş bileşik ailesinin genel ismidir. Saf halde iken renksiz ve kistal yapılı bir maddedir. Çok saf olmadığında, hava ve ışıktan etkilendiğinde kırmızı bir likit hali-ne dönüşür.14,45

Fenol ticari olarak dezenfektan, kimyasal aracı, çıkartıcı solvent, ağaç koruyucu olarak ve ayrıca biyolojik örneklerden DNA'yı ayırmak için kullanılır35,53 Tıp ve Diş hekimliğinde antiseptik olarak akil, difenil ve klor kompleksleri halinde kul-lanılır. Fenolün antiseptik, germisit, anestezik ve kostik etkileri vardır. Bakteri sellüler membranları üzerinde yer alan oksidaz ve dehidrogenaz enzim-lerini bloke ederek etkisini gösterir.Bu şekilde bak-teri hücresinde transport sistemi durur. İntrasellü-ler sızıntı nedeniyle bakteri hücresi lizis olur. Yük-sek konsantrasyonlarda hücre proteinlerini koagü-le eder.6,39

Fenol deri ve diğer dokularla temas ederse aşırı irritasyon ve korozyona neden olur. Fenolün absorbsiyonu siyanoz, şok, kollaps, güçsüzlük, ka-raciğer ve böbrekte harabiyet, koma ve ölüme se-bep olabilir. %5 oranından fazla fenol içeren solüs-yonlar mukoz membran proteinlerini denature ede-rek beyaz, acısız bir yanık meydana getirir-ler 33,35,53 Mizayı deriden daha fazla irrite eder. Buharlaşabilen bir maddedir. Yapılan bir araştır-mada, fenol içeren dezenfektanların yüksek kon-santrasyonlarda inhalasyonu ile ilgili beş yıllık bir değerlendirmede işçilerde hızlı bir santral sinir sis-temi depresyonu meydana getirdiği belirlenmiş- " Cumhuriyet Üniversitesi Dişhek. Fak. Endodonti Bilim Dalı. Araştırma Görevlisi SİVAS

C.Ü. DİŞHEKİMLİĞİ FAKÜLTESİ DERGİSİ 2001 CİLT: 4, SAYI: 1 tir.40 Diş hekimi ve yardımcı personeli çalışma

or-tamında fenol buharına maruz kalmamaya çalış-malıdır. Oda içinde kabul edilebilir dozu 3 ppm'dir. Fenolün sistemik yayılımı lenfatikler ve kan yoluyla olmaktadır. Fenol transportunun büyük ço-ğunluğu (%95) plazmayla olur. Plazma proteinleri-ne eritrositlerin sellüler membranındaki lipoprotein-lerden daha fazla affinitesi vardır. Fenol çok kısa bir yarılanma ömrüne sahiptir. (30.3 2.8 dk.) Çok hızlı bir şekilde karaciğerde metabolize olur. Sülfat ve glukuronidle birleşmiş olarak idrarla atılır. İdrar-daki birleşmiş fenolün toksisitesi kanİdrar-daki serbest fenolünkinden daha azdır Bu yüzden kandaki ser-best fenol oranı zehirlenmenin göstergesidir.21,38

Kafur keskin kokusu ve aromatik tadı ile hid-roaromatik terpene grubunun bir siklik ketonu-dur.Bu madde yüzyıllarca antipüriritik, topikal kan-landıncı, abortus yapıcı ilaç, afrodiziak, kontra-septif, soğuk algınlığı ilacı,güve uzaklaştırıcı, lak-tasyonu baskılayıcı ve antiseptik olarak kullanıl-mıştır. Günümüzde tıpta en çok topikal antitüssif, analjezik, anestezik ve antipüriritik ajan olarak kul-lanılmaktadır.

Eğer kafur uygun olmayan doz ve yöntem-lerle kullanılırsa, zehirlenmelere yol açar. Kafur zehirlenmesi çoğunlukla oral yoldan alınarak, na-zal damlalarla intranana-zal olarak, transplasental transfer ile anneden fetusa geçerek, deri teması ile absorpsiyon ve buharının inhaiasyonu ile olur.Aşı-rı zehirlenmelerde karaciğer ve santral sinir siste-minde hasar oluşur. Ölümler genelde solunum dur-ması ile olmaktadır.32,33

Kafur karaciğerde metabolize edilir. Büyük bir kısmı idrardan glukuronidle birleşmiş olarak di-ğer kısmı ise akcidi-ğerlerden atılır. Bu yüzden kafur zehirlenmelerinde nefeste kafur kokusu var-dır.22,43

Kafur diş hekimliğinde antiseptik olarak kul-lanılan klorofenole ilave edilerek kullanıhr.Klorofe-nol'ün daha az kostik olmasını sağlar ve etki süre-sini uzatır.

ENDODONTİDE CHLOROPHENOL (KLOROFENOL)

Endodontide fenol saf olarak kullanılmaz. Özellikle fenolün klor ile yaptığı bileşikler kök ka-nal antiseptiği olarak kullanılmaktadır. Klorofenol şeklinde kullanılanlar; Camphorated para-monoch-lorophenol (CMCP), Parachpara-monoch-lorophenol (sulandırıl-mış konsantrasyonlar), Camphorated parachlorop-henol (CPCP) dır.39 _{Klorofenol penisilin, Ca(OH)2} ve krezatinle karıştırılarak da kullanılabilir. Fenol oda sıcaklığında katıdır ve kristal bir yapıya sahip-tir. Kafurla karıştığında likit hale geçer.16,29 Kloro-fenol tek başına vücut ısısında buharlaştığından

bunu önlemek amacı ile kafur ilave edilmektedir. Kafur 175 C° de buharlaşmaktadır. Bu sayede ka-fur klorofenolün yavaş salınımına neden olarak kostik etkiyi azaltır ve antibakteriyel etkinlik süresi-ni uzatır.6,15,16,51 _{Kafur zayıf antiseptiktir. Asıl} an-tibakteriyel etkinliği klorofenol sağlamaktadır. Klo-rofenol fenolden daha az irritandır ve daha fazla bakterisidtir.Nem ve ısının etkisi ile klor gazının açığa çıkmasından dolayı antiseptik etkisi daha iyidir.3,31

CHLOROPHENOL (KLOROFENOL) İLE İLGİLİ YAPILAN ÇALIŞMALAR: Enfekte köklerin dentin tübülleri çeşitli mesa-felerde inatçı enfeksiyonların sebebi olan mikroor-ganizmalar için barınak görevi görür.40,42 Bazı kök dentinal tübüllerine yerleşmiş olan mikroorganiz-malar enstürmantasyon ve irrigasyon ile çıkarıla-mayabilir.2,41 _{Fenol buharlaşarak dentin tübüllerine} penetre olmakta ve bu mikroorganizmaları yok etmektedir. Yapılan otoradyografik çalışmalarda PCP ve CPCP'ün dentin tübüllerine penetre oldu-ğu gösterilmiştir.4,28,52

Tanrıverdi ve arkadaşları51 in-vitro olarak Enterococcus faecalis ile enfekte edilmiş kök ka-nallarında CPCP, PCP ve Ca(OH)2'in antibakteri-yel etkinliğini karşılaştırmışlardır.Bir günlük grupta PCP ve CPCP'nin etkinliği Ca(OH)2'den fazla bu-iunmuştur. 3 günlük grupta en etkili CPCP sonra-sında Ca(OH)2 bulunmuştur. Sonuç olarak;kafu-run PCP'ün etki süresini uzattığını ve Ca(OH)2'in etkisini zamanla arttırdığını bildirmişlerdir.

CPCP antibakteriyel etkinliğini buharlaşma yolu ile göstermektedir. Messer'in37 sürekli dişlerde CPCP kullanarak yaptığı in-vivo ve in-vitro ça-lışmalarda CPCP'ün in-vitro olarak 24 saatte %90 civarında kaybolduğunu saptamıştır.Durutürk ve arkadaşları18 _{CPCP'ün süt dişlerinin kök} kanalla-rından belirli süreler içinde buharlaşma yolu ile ne oranda kaybolduğunu in-vivo olarak araştırdıkları bir çalışmada %30'luk CPCP emdirilmiş pamuk peletlerden CPCP'nin 24 saat sonra ortalama %38.7,48 saat sonra %57.3 oranında buharlaşma yolu ile kaybolduğunu saptamıştır. Yine Durutürk ve arkadaşları17 _{yapmış oldukları başka bir} çalış-mada CPCP'ün antibakteriyel etkinliğini araştır-mışlardır. Azalan konsantrasyonlarda in-vitro ola-rak farklı kültürlerde araştırılmıştır. Katı ve sıvı besi yerlerinde,CPCP'ün çok küçük konsantras-yonlarının bile inhibisyon oluşturabildiği saptan-mıştır.İn-vivo deneylerde pamuk pelete emdirile-rek pulpa odasına yerleştirilen CPCP'nin 48 saat sonunda pamuk pelette kalan miktarının hala anti-bakteriyel etkinliğe sahip olduğu gözlenmiştir.

C.Ü. DİŞHEKİMLİĞİ FAKÜLTESİ DERGİSİ 2001 CİLT: 4, SAYI: 1 rildiği bir çalışmada kök kanallarına

yerleştirildik-ten bir gün sonra CMCP'ün yaklaşık % 62.5'nin kaybolduğu saptanmıştır. CMCP'ün 1-3 günlük pe-riyotta bakterilerin sayısında hızlı bir azalma sağ-ladığı gözlenmiştir.31

Yapılan bir araştırmada in-vitro olarak Ente-rococcus faecalis ile enfekte edilen silindirik sığır dentinlerinde Ca(OH)2 ve CMCP'ün antibakteriyel etkinliği test edilmiştir.1-7 günlük periyot sonunda CMCP'ün dentin tübüllerini tamamen dezenfekte ettiği ancak Ca(OH)2'in elemine etmekte yetersiz kaldığı saptanmıştır.25 _{Başka bir araştırmada} Ca(OH)2'in 7 günlük periyotta enfekte dentin tübül-lerindeki Streptococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aerugino-sa ve bunların bir karışımına pozitif bir etki göste-rememiştir.20 _{Bunun sebebi kök kanalları Ca(OH)}

2 ile pansuman yapıldıktan sonra hidroksil iyonları içerdeki dentine difüze olur ve dıştaki dentine ulaş-ması 1-7 gün alır. Pik seviyeye ulaşulaş-ması 2-3 haf-tayı bu!ur. Bu yavaş difüzyondan dolayı dentin tü-büllerindeki mikroorganizmalara Ca(OH)2'in etkinliği klorofenole göre geç oluşur.39

Siqueira ve arkadaşlarının44 _yapmış olduk-ları bir araştırmada .deneysel olarak sığır dentin tübüllerini Actinomyces israelii, Fusobacterium nucleatum ve Enterococcus faecalis ile enfekte et-mişler. Bu enfekte örnekler şalin solüsyonu + Ca(OH)2 patı ve Ca(OH)2 + CMCP patı ile 1 saat, 1 gün ve 1 haftalık periyotlarda maruz bırakılmış-tır.Daha sonra yaşayabilen bakteriler değerlendiril-miştir. Ca(OH)2 + CMCP patı tüm periyotlarda tüm mikroorganizmalara karşı etkili bulunmuştur.Karşı-laştırmada şalin solüsyonu + Ca(OH)2 patı Entero-coccus faecalis ve Fusobacterium nucleatuma bir hafta maruz bırakıldıktan sonra bile etkisiz bulun-muştur. Actinomyces israelii'yi bir gün temastan sonra elemine edebilmiştir.

Fager ve arkadaşları21 yaptıkları bir araştır-mada kedilerin kanin dişlerinin pulpa odasına rad-yoaktif C-14 maddesi içeren CMCP'lü pamuk pelet-ler yerleştirmiş ve bu sayede CMCP'ün diş, peria-pikal doku, böbrek, karaciğer, kan ve idrardaki ya-yılımını araştırmışlardır. Sonuç olarak;dişte yakla-şık olarak % 47 oranında radyoaktivite kaldığı saptanmıştır.Bu %47'nin %27'si pamuk pelet-ten,%20'i dişin kendisinden elde edilmiştir. CMCP apikal foramenden dışarıya yayılmıştır.Kan ve id-rarda görülmüştür. Yakın periapikal alandaki CMCP'ün miktarı toplam radyoaktivitenin % Vden az olarak hesaplanmıştır.

Chang ve arkadaşları16 _{in-vitro olarak insan} periyodontal ligament hücreleri üzerine CPCP'ün etkisini incelemiştir. CPCP insan periyodontal liga-ment hücrelerinin yaşayabilirliğini ve proliferasyo-

nunu doza bağlı bir şekilde inhibe ettiğini sapta-mıştır. Bu bilgi bize göstermektedir ki; bir kök ka-nalında CPCP'ün kullanılması periodontal hasara sebep olabilir.Bu çalışma in-vitro olarak yapılmış olmasına rağmen bulgular göstermiştir ki;perio-dontal cerrahi işlemler yapılırken kök kanal anti-septiği olarak CPCP'ün kullanımı tavsiye edilmez. Özellikle bir rejenarasyon veya yeni ataçman işle-mi yapılacaksa ve dişe kök kanal tedavisi yapılması gerekiyorsa komşu dokularda hesaba katılmalıdır. Periodontal tedavide esas hedef ataçman apa-ratusunun rejenarasyonu ve reataçmanıdır. Kök kanal antiseptiklerinin kanallardan kök yüzeyine di-füzyonu reataçman işlemini engelleyebilir. Cerrahi işlemler sırasında sement tabakası kaldırılabilir ve alttaki dentin ekspoze olabilir. Milyonlarca dentin tübüllerinden oluşan dentin kök kanalları içerisine yerleştirilen antiseptikler için difüzyon kanalları ola-rak hizmet eder.16

Klorofenolün sitotoksitesı ile antibakteriyel etkinliğinin karşılaştırıldığı birçok araştırma yapıl- mıştır15,26,30,36,46,47,49,55 _{Bu araştırmaların} sonucunda sitotoksik etkinin antibakteriyel etkiyi aştığı saptanmıştır,

Kanal içerisine konulacak antiseptiklerin konsantre ve aşırı miktarda kullanımı periapikal il-tihabı daha da şiddetlendirir.1,26

Fenolik kök kanal antiseptiklerinin hiçbirisinin flare-up'ı önlemediği gösterilmiştir. Ayrıca flare-up semptomlarının yatıştırmasında da yardımcı ol-madığı yapılan çalışmalarda tespit edilmiş- tir 27,54,55

Pulpa hastalıklarında mikroorganizmalar ve mikrobiyal ürünler başlıca antijenlerdir. Isı deği-şimleri,radyasyon, kimyasal maddeler, travma ve-ya mikroorganizmaların birbirini etkilemesi sonucu konakçı hücreleri değiştirebilir yada nekrotik hale gelebilir. Değişme ve nekroz sonucunda bu hücre-ler ile ürünhücre-leri antijen olarak lokal bir odakta yada sekonder bir odakta etki oluşturabilir. Endodontide bütün olarak etkisi gösterebilecek maddelerden bi-ride ilaç bileşikleridir.31 Block ve arkadaşları8,9,10 köpek pulpa dokusunun çeşitli endodontik mater-yaller (N2 patı, formokrezol, kloroperka, Grossman patı, Kerr ve AH2g) tarafından antijenik olarak de-ğiştirebileceğini göstermiştir. İmmünolojik deri test-leri, hemaglütinasyon, lenfosit stimülasyon deney-lerini uygulayarak değişik pulpa dokularına karşı spesifik immün cevapların oluştuğunu saptamış-tır.8,9,10 _{Aynı araştırmacılar CMCP'ün köpek pulpa} dokusunda antijenik bir değişiklik yapıp yapma-yacağını da araştırmışlardır. Köpek pulpa dokusu-nun CMCP tarafından antijen olarak değiştirildiğini, konak tarafından tanındığını ve spesifik bir hümo-ral cevapla sonuçlandığını saptamıştır.7

C.Ü. DİŞHEKIMLİĞİ FAKÜLTESİ DERGİSİ 2001 CİLT: 4, SAYI: 1 Fenolik bileşiklerin özel koşullarda anaerop

bakterilerin üremesini arttırıcı özelliğinin ortaya çı-kabilmesi olasılığı vardır. Anaerop gram (-) kök kanal patojenleri kullanarak yapılan bazı çalışma-larda CPCP'ün kritik dozlarının bazı kök kanal pa-tojenlerinin üremesini arttırdığı gösteriimiştir. 840 mg/ml konsantrasyonunda^ CPCP kök kanal pa-tojeni olmayan Staphylococcus epidermisin üre-mesini engellerken, kök kanal patojeni olan Prevo-tella intermedia ve Capnocytophaga ochraceanın üremesini arttırmaktadır.3

UYGULAMA ŞEKLİ

Klorofenolün kanal içerisine direkt olarak ve-ya kağıt konilerle tatbiki ve-yanlıştır. Bu solüsyon ste-ril bir pamuk pelete az miktarda emdiste-rilerek sace pulpa odasına yerleştirilirse hem etkin bir de-zenfeksiyon sağlanmış olur hem de periapikal do-kular irrite edilmemiş olur.18,19,28,29 Mikrosızıntının önlenmesi için incremental teknikle geçici dolgu maddesi uygulanır. Ancak geçici dolgu maddesi olarak çabuk donan ZOE kullanılırsa CMCP ile 1 mm derinliğinde yumuşadığını ve bu nedenle özenle adapte edilip kalınlığının ayarlanması ge-rektiği söylenebilir. Çalışmalarda giriş kavitesinde-ki geçici dolgu maddesinin kalınlığı üzerinde de durulmuş ve güvenli bir kalınlık olarak 3.5 mm lik mesafe verilmiştir.3

KAYNAKLAR

1-Akpınar K.E.,Endodontide ağrı,Atatürk Üniversitesi Diş. Hek. Fak. Dergisi, 10(1):75-77,2000

2-Akpata E.S.,Blechman H.,Bacterial invasion of pulpal elentin wall,J. Dent. Res.,61:435-8,1982

3-Alaçam T.,Uzel i.,Alaçam A.,Aydın M.,Endodonti,Ba-rış yayınları,Ankara,2000

4-Avny W.Y.,Heiman G.R.,Madonia J.V.,Wood N.K-,Smulson M.H.,Autoradiographic studies of the parachlo.-rophenol in endodontics,Oral Surgery Oral med. Oral Path. ,36:80-9,1973

5-Baikaya B.,Aydemir H.,Demir C,Periapikal doku has-talık tanıları ile kök kanallarından izole edilen bakteriler arasın-daki ilişki,Ondokuz Mayıs Ünv. Dişhek. Fak. Derg.,3:32-5,2000

6-Bayırlı G.,Pratik Endodonti İstanbul Üniversitesi Bası-mevi,istanbul,140,1990

7-Block R.M.,Lewis R.D.,Sheats J.B.,Burke S.H.,Anti-body formation to dog pulp tissue altered by camphor paramo-nochlorophenol via the root canal,Oral surgery Oral med. Oral Path.,51:637-642,1981

8-Block R.M..Sheats J.B.,LewisR.D.,Fawley J.,Cell-me-diated immune response to dog pulp tissue altered by N2 within the root canal,Oral surgery Oral med. Oral Path. ,45:131,1978

9-Block R.M.,Lewis R.D.,Sheats J.B,,Burke S.H.,Anti-body formation to dog pulp tissue altered by Formocresol within the root canals.,Oral Surgery Oral med. Ora! Path.,45:282,1978

10-Block R.M.,Lewis R.D.,Sheats J.B.,Burke S.H.,Anti-body formation to dog pulp tissue aitered by Eugenol with the root canal,J. Endod ,4:53,1978

11-Byström A.,5undqvist G,,Bacteriologic evaluation of the efficacy of mechanical instrumentation in endodontic thre-apy.Scandinavian Journal of Dental Research,89:321-8,1981

12- Byströnı A..Sundqvist G., Bacteriologic evaluation of the effect of 0,5 percent sodium hypochlorite in endodontic theraphy, Oral Surgery Oral med. Oral Path.,55:307-312,1983

13- Byström A.,Sundqvist G.,The antibaeterial effect of sodium hypochlorite and EDTA in 60 cases of endodontic the raphy,Int. Encfo. J.,18:35-40,1985

14- Cengiz T., Endodonti 4.baskı, Barış Yayınları, izmir, 267,1996

15-Chang Y..Huang F.,Cheng M.,Chou L.S.,Chou M.,In vitro evaluation of the cytotoxicity and genotoxicity of root canal medicines on human pulp fibroblasts.Journal Of Endodon-tics,24:604-6,1998

16-Chang Y.,Tai K.,Chou L.S.,Chou L.S.,Chou M,,Ef-fects of camphorated paraeholorophenol on human periodontal ligament cells in vitro Journal of Endodontics,25:779-81,1999

17-Durutürk L.,Abbasoğlu U.,Chamhorated parachlo-rophenol'ün antibakteriyel etkinliği,A.Ü. Diş Hek. Fak. Dergi-si,15(2):163-5,1988

18-Durutürk L..Şener B,,Çetiner S.,The duration of ef-fectiveness of camphoraied parachlorophenol in decidious te-eth,Gazi Ecz. Fak. Dergisi,4(2):85-91,1987

19-Esener İ.T.,Pre-klinik ve klinik endodonti(ders kita-bı),Dicle Üniversitesi Diş. Hek. Fak. Yay. No:1 ,Diyarba-kır,79,1983

20-Estrela C.Pimenta F.C.Jto I.Y.,Bammann L.L.Antİ-microbial evaluation of Calcium hydroxide in infected dentinal tubules,Journal of Endodontics,25(6):416-8,1999

21- Fager F,K.,Messer H.H.,Systemic distribution of camphorated monochlorophenol from cotton pellets sealed in pulp chambers.Journal of Endodontics, 12:225-30,1986

22-Gibson D.E..Moore G.P.pfaff J.A.,Camphor ingesti-on,Am. J. Emerg. Med.,741-3,1989

23- Guttuso J,,Buffalo N.Y,,Histopathologic study of rat conneetive tissue responses to endodontic materials.Oral Sur-gery Oral Med Oral Path,16:713-27,1963

24-Güven O.,Ağız hastalıkları ve çene cerrahisinde im-münoloji, Ankara Üniversitesi Diş. Hek. Fak. Yayınları,Yayın no:14,A.Ü Basımevi,Ankara,124;1995

25-Haapasalo M.,Qrstavik D.,In vitro infection and disin-fection of dentinal tubules,J. Dent. Res.,66(8):1375-79,1987

26- Harrison JW., Madonia JV.:The toxicity of parachlo-rophenol, Oral surg, Oral Med, Oral pathol,32:90-99,1971.

27-Harrison J.W.,Bellizzi R,,Osetek E.M.,The clinical to-xicity of endodontic medicaments,Journal Of Endodon-tics,5:42-7,1979

28-Harty F.J.,Çeviren:Bağcı Ş.B.Jekkök i.H.,Klinik uy-gulamada endodonti,Dr. İbrahim Çağlıyan Mezuniyet sonrası eğitimi ve bilimsel teknik araştırma vakfı yayınları no:2,Önder Matbaası,Ankara,1981

29-lngle J.I.,Endodontics, Lea & Febiger, Philadelphia, 489-91, 1965

30- Kasugai, S., Hasegawa N., Ogura H., Application of MMT coiorimetric Assay to measure cytotoxic effects of pheno- lic compounds on esîablished rat dental pulp celIs.J Dent Res,70(2):127-30,1991

31- Koontongkaevv S., Silapichit R., Thaweboon B.: Cli nical and laboratory assement of camphorated monocholorop- henol in endodontic therapy. Oral surg, Oral Med, Oral Pathho- logy,65:757-62,1988.

32-Kurtoğlu S..Zehirlenmeler teşhis ve tedavi,Erciyes Ünv. Yayınları,no:30,459-460,Kayseri,1992

33-Lahoud C.A.,March J,A.,Proctor D.D.,Campho-Phe-nique ingestion;An intentional overdose, South Med. J.,90(6):647-8,1997

34-Leonardo M.R.,Filho T.,Silva LA.B.,Fi!ho P.N.,Boni-facio K.C.Jto I.Y.Jn vivo antimicrobial activity of 2% Chlorhexi-dine used as a root canal irrigating solution.,Journal of Endo-dontics, 25(3):167-71,1999

35-Lewin J.F.,Cleary W.T.,An accidental death caused by the absorption of phenol through skin.A case report,Forensic Sci. Int.,19:177-9,1982

36-Messer H.H.,Feigal R.J,,A comparison of the anti-baeterial and cytotoxic effects of parachlorophenol.J Dent. Res.,64(5):818-21,1985

37-Messer H.H.,The duriation of effectiveness of root canal medicaments.J. End.,10:240-244,1984

C.Ü. DİŞHEKİMLİĞİ FAKÜLTESİ DERGİSİ 2001 CİLT: 4, SAYI: 1

38-Nomato Y.,Fujita T.,Kitani Y..Serum and urine levels of phenoi following phenol blocks,Can. J. Anaesth.,34(3):307-10,1987

39-Qrstavik D.,Pitt Ford T.R.,Essential endodontology (Prevention and treatment of apical periodontitis),Blackwell Sci-ence Ltd.,249-51,1998

40-Qrstavik D.,Haapsalo M.,Disinfection by endodontic irrigants and dressing of experimentally infected dentinal tubu-les,Endod. Dent. Traumatology,6:142-9,1990

41-Perez F.,Calas P.,De Falguerotles A.,Maurette A.,Migration of a Streptococcus sangius strain through the root dentinal tubules,J. End.,19:297-301,1993

42-Sen B.H.,Pişkin B.,Demirci T.,Observation of bacte-ria and fungi In infected root canals and dentinal tubulles by SEM, Endod. Dent. Traumatology,11:6-9,1995

43-Siegel E.,Wason S.,Camphor toxicity pediatr.,Clin. North Amer.,33:375-79,1986

44-Siqueira J,F.,Uzeda M.,Disinfection by calcium hydroxide pastes of dentinal tubules infected with two obligate and one faculatative anaerobic baceria.Journal Of Endodon-tics.22:674-76.1996

45-Solomons T,W.G.,Organic chemistry .fourth editi-on.John Wiley&sons,649,1988

46-Spangberg L.Engström B.,Lange!and K.,Biologic ef-fects of dental materials ,Oral surgery Oral med Oral path., 36:856-871,1973

47-Spanberg Larz.,Rutberg M.,Rydinge E.,Biologic ef-fecîs of endodontic antimicrobial agentsjournal of Endodon-tics,5:166-175,1979

48-Spiller H.A.,Quodrami-Kusher D.A.,Cleveland P.,A five year evaluation of acute exposures to phenol disinfec-tant(%26).,J.Toxicol. Clin Toxicol,31:307-313,1993

49-Stuart K.6.,Miller C.H.,Brown C.E.,Newton C.W.,The comparative antimicrobial effect of calcium hydroxi-de.Oral Surgery Oral Med Oral Path.,72:101-4,1991

50-Sübay K.R.,Periapikal lezyonlann immünolojik açı-dan değerlendirilmesi.Türk ora! biyoloji dergisi,cilt:1 ,sayı:1,2000

51-Tanrıverdi, F., EsenerT., Erganiş O., Belli S.:An in-vitro test model for investigation of disinfection of dentinal tubu-les infected with Enterococcus Faecalis, Braz Dent J. 8(2);67-72,1997.

52-Taylor G.N.,Madonia J.V.,Wood N.K.,Heuer M.A.,ln vitro autoradiographic study of relatives penetrating abilities of aqueous 2% parachlorophenol and camphorated %35 parach-lorophenol,Journal of Endodontics,2:81-6,1976

53-Toshiko T.,Kentaro K,,Toshiro K.,Noriyuki T,,Distri-bution of phenol in a fetal poisoning case determined by gas chromatography/mass spectrometry, Journal of forensic scien-ce,43:1086,1998

54-Trope M.,Relationship of intracanal medicaments to endodontic flare-ups, Endod. Dent, Traumatology,6:226-9,1990

55- Walton R.E..Torabinejad M.,Principies and practice of endodontics.Second edition,WB Saunders Company.Phila- delphia,226-230,301,302,1989

56- Zıraman F.,Ayhan N,,Aslan B,,Özsoy N.,Çeşitli zo runlu anaerob bakterilerin dentin tübüllerine penetrasyoniarının SEM'de (Scanning electron microscope) incelenmesi,Atatürk Ünv. Diş. Hek.Fak. Dergisi,10(1 ):26-31,2000

Yazışma Adresi: Dt.Kürşat ER

Cumhuriyet Üniversitesi Dişhekimliği Fakültesi Endodonti Bilim Dalı KAMPÜS/SİVAS

Tel:0 (346)2191010/2764 e-mail:qursater@ hotmail.com