Bu çalışmada ilk olarak p-lityumpolistiren ile reaksiyona girecek olan oksim bileşikleri sentezlendi. Bu amaçla ilk olarak asetofenondan çıkılarak literatür bilgileri ışığında sırasıyla isonitrosoasetofenon, fenilglioksim, kloroisonitrosoasetofenon ve klorofenilglioksim elde edildi(Burakevich 1971, Uçan 1990, Uçan 1993). Yine benzer şekilde 1-asetilnaftalinden, α-isonitroso-asetilnaftalin, α-naftilglioksim (Pekacar, 2003) ile isonitrosopuriviraldehitten metilglioksim(Uçan, 1993) ve bunların klorlanmasıyla oksim klorürleri elde edildi. Ayrıca kloralhidrat ve hidroksilamin hidroklorürlerden anti-kloroglioksim sentezlendi. Yapılan bu çalışmalarda elde edilen maddelerin erime noktaları literatür bilgileri ile uyum halindedir.
Elde edilen oksim klorürleri, p-brompolistiren ve n-butillityum ile tetrahidrofuran çözücülüğünde reaksiyona sokuldu ve oksim gruplu polistirenler elde edildi. Bu reaksiyonda önce p-brompolistirendeki brom ile n-butillityumun lityumu yer değiştirir ve p-lityum polistiren oluşur ki, buda klorlu oksimler ile daha kolay reaksiyona girer.
Sentezlenen bileşiklerin element analizleri yapılarak reaksiyonların ilerleyişi takip edildi. Özellikle p-brompolistirende % 20 olarak bulunan brom miktarı, oksim gruplu polistirenlerde brom (elektrot yardımı ile ölçüldü) % 70–75 oranında azalmış olduğu tespit edildi ki, bu da klorlu oksimlerin p-brompolistiren ile reaksiyon verdiğini gösterir. Yapılan ölçümlerde p-brompolistirende bağlanmadan kalan brom miktarı % 5-6 olarak bulunmuştur.
Elde edilen oksim gruplu polistirenlerin çözünürlüklerinin çok az olması dolayısıyla H-NMR pikleri alınamadı.
Tablo 1: Sentezlenen Bileşiklerin Elementel Analiz Sonuçları % Hesaplanan (%Bulunan) Bileşikler C H N PS-PKO 86.00 (84.56) 6.74 (6.20) 2.09 (2.32) PS-PGO 84.46 (83.80) 6.75 (6.90) 4.11 (3.95) PS-NKO 86.78 (86.91) 6.54 (5.81) 1.95 (2.00) PS-NGO 85.01 (86.07) 6.54 (6.33) 3.82 (3.79) PS-MGO 83.23 (82.28) 7.09 (6.82) 4.51 (4.72) PS-GO 83.17 (81.46) 6.93 (6.54) 4.62 (4.23)
Elde edilen oksim gruplu polistirenler ile p-brompolistirenin FT-IR değerleri karşılaştırıldığında; C-Br bağı p-brompolistiren 520 cm-1 de gözükürken, sentezlenen oksimpolimerlerde ise azaldığı veya tamamen ortadan kalkması reaksiyonun gerçekleştiğini göstermektedir. Ayrıca p-brompolistirende gözükmeyen veya yayvan olarak gözüken OH piki (nemden dolayı), elde edilen oksim gruplu polimerde bulunan OH piklerinin 3200-3370 cm-1 civarında keskin bir şekilde ortaya çıkması yine reaksiyonun olduğunu gösterir. Yine p-brompolistiren 1445-1485 cm-1 civarındaki aromatik C=C bağı pikinin elde edilen ürünlerde değişikliğe uğraması (1550 cm-1) ve 1595 cm-1 civarında pikin ortaya çıkması, oksim grubundaki C=N varlığını göstermektedir.
Tablo 2: Sentezlenen Bileşiklerin IR Değerleri (cm-1)
Sentezlenen
Bileşikler ν (OH) ν (C=O) ν (C=N) ν (C=C)arm ν (NO)
PS-PKO 3191 1740 1597 1554 860 PS-PGO 3334 - 1597 1554 860 PS-NKO 3366 1740 1597 1553 860 PS-NGO 3365 - 1597 1554 859 PS-MGO 3366 - 1598 1552 860 PS-GO 3365 - 1597 1552 860
Elde edilen polimerlerin adhezyon ve korozyon kabiliyetleri incelendi. Yapılan gözlemlerde adhezyon kabiliyeti en yüksek olan bileşik PS-PGO bulundu. Bunun sebebi muhtemelen iki oksim grubu ile beraber fenil halkasının л elektronları vasıtasıyla olduğu düşünülmektedir. Aynı özellikte PS-NGO’da da beklenirken onun düşük olmasının sebebi muhtemelen yapının büyük olmasından dolayı metal yüzeyi ile etkileşimi engellemektedir. Bu polimerlerin korozyon özellikleri ise %3 NaCl, % 10 NaOH, % 10 H2SO4 ve saf su içerisinde incelendi. Bu bileşikler genel olarak % 3’lük NaCl ve %10’luk H2SO4 çözeltilerine karşı dayanıklıdırlar. Özellikle PS-PGO ve PS-NGO 300 saat civarında dayanıklılık göstermişlerdir. % 10’luk NaOH çözeltisine karşı hiçbir bileşik dayanıklılık göstermemiştir. Çünkü bu bileşiklerdeki oksim bileşikleri ile baz arasında kolaylıkla asit-baz reaksiyonu gerçekleşerek oksim tuzu oluşmaktadır. Elde edilen polimer levhalarının saf su içerisindeki şişme özellikleri incelendiğinde suya karşı en dayanıklı olan PS-PGO’dur ( 950 saat ). Diğer polimerlerden ise PS-NGO yine yüksek bir dayanma gücüne sahiptir (300 saat civarı). Diğer polimerlerde ise en fazla 20 saate kadar bir dayanma gözlendi. Bunlardaki dayanıksızlık şişme, polimer yüzeyindeki delinme gibi nedenler kendini gösterdi. Elde edilen polimerlerin adhezyon kabiliyetleri incelendi.
Tablo 3: Sentezlenen Bileşiklerin Adhezyon ve Korozyona Karşı dayanıklılıkları
TGA Analiz Sonuçlarının Değerlendirilmesi
Elde edilen oksim gruplu polimerlerin TGA (termal gravimetrik analiz) analizleri yapılarak, sonuçlarının değerlendirilmesi aşağıda verilmiştir.
Polimer: PS-PKO
30-115 0C arası (teorik olarak % 7,17) deneysel olarak % 7,10’luk kütle kaybı muhtemelen maddenin adsorblamış olduğu nemden kaynaklanmaktadır. 115-325 0C arası deneysel olarak % 11,00 (teorik olarak % 11,16’ya) tekabül eden gaz bozunma ürünü olan N2 gazı reaksiyon kabından ayrılmıştır. 325-448 0C aralığında gaz bozunma ürünlerinden CO ve –(-CH-CH2-)- grupları reaksiyon kabında (teorik olarak % 43,82) deneysel olarak % 42,68’lik kütle kaybı gerçekleşmiştir. Reaksiyon kabında kalan diğer maddeler de sıcaklıkla orantılı olarak reaksiyon kabından uzaklaşmaya devam etmektedir. 448 0C’ye kadar maddenin teorik olarak % 62,15’i deneysel olarak ise % 60,78’i reaksiyon kabından uzaklaşmıştır
Korozyona Karşı Dayanıklılık Bileşikler Adhezyon Kabiliyeti %3’lük NaCl %10’luk NaOH % 10’luk H2SO4 H2O Su tutma kabiliyeti PS-PKO %15 + - + ++ % 1,8 PS-PGO % 90 ++ - ++ +++ % 4,18 PS-NKO % 33,33 + - + ++ % 1,5 PS-NGO % 16,67 ++ - ++ +++ % 3 PS-MGO %4 + - + ++ % 1 PS-GO %6 + - + + -
Polimer: PS-PGO
30-116 0C arası (teorik olarak % 20,00) deneysel olarak % 18,75’lik kütle kaybı muhtemelen nemden kaynaklanmaktadır. 116-200 0C arası deneysel olarak % 12,50 (teorik olarak % 12,03’e) tekabül eden gaz bozunma ürünü olan O2 gazı reaksiyon kabından ayrılmıştır. 200-314 0C arası (teorik olarak % 10,53) deneysel olarak % 10,64’lük kütle kaybı muhtemelen N2 gazından kaynaklanmaktadır. Reaksiyon kabında kalan –(-CH-CH2-)- vedifenil etan da sıcaklıkla orantılı olarak reaksiyon kabından uzaklaşmaya devam etmektedir. 314 0C’ye kadar maddenin teorik olarak % 42,56’sı deneysel olarak ise % 41,89’u reaksiyon kabından uzaklaşmıştır.
Polimer: PS-NKO
30-120 0C arası (teorik olarak % 23,92’lik) deneysel olarak % 23,75’lik kütle kaybı muhtemelen nemden kaynaklanmaktadır. 120-244 0C arası deneysel olarak % 8,83 (teorik olarak % 9,30’a) tekabül eden gaz bozunma ürünü olan N2 gazı reaksiyon kabından ayrılmıştır. 244-450 0C arası (teorik olarak % 16,00) deneysel olarak % 16,60‘luk kütle kaybı muhtemelen O2 gazından kaynaklanmaktadır. Reaksiyon kabında –(-CH-CH2-)- ve fenilnaftil etan kalmış ve 800 0C'ye kadar kütle kaybı devam etmektedir. 450 0C’ye kadar maddenin teorik olarak % 52’si deneysel olarak ise % 49,18’i reaksiyon kabından uzaklaşmıştır.
Polimer: PS-NGO
30-150 0C arası (teorik olarak % 22,78’lik) deneysel olarak %21,55’lik kütle kaybı muhtemelen nemden kaynaklanmaktadır. 150-390 0C arası deneysel olarak % 28,45’e (teorik olarak % 27,00) tekabül eden gaz bozunma ürünü olan (-C=NOH) madde reaksiyon kabından ayrılmıştır. Reaksiyon kabında son olarak naftalin ve benzen kalmıştır. 390 0C’ye kadar maddenin teorik olarak % 49,78’i deneysel olarak ise % 50,00’ı reaksiyon kabından uzaklaşmıştır.
Polimer:PS-MGO
30-120 0C arası (teorik olarak % 17,65) deneysel olarak % 19,11’lik kütle kaybı muhtemelen nemden kaynaklanmaktadır. 120-283 0C arası deneysel olarak % 13,20’ye (teorik olarak %13,72’ye) tekabül eden gaz bozunma ürünü olan N2 gazı reaksiyon kabından ayrılmıştır. 283-583 0C aralığında gaz bozunma ürünlerinden CH3 ve –(-CH-CH2-)- grupları reaksiyon kabında (teorik olarak % 20,59) deneysel olarak % 19,60’lık kütle kaybı gerçekleşmiştir. Reaksiyon kabında kalan CO ve benzen de sıcaklıkla orantılı olarak reaksiyon kabından uzaklaşmaya devam etmektedir. 583 0C’ye kadar maddenin teorik olarak % 51,96’sı deneysel olarak ise % 51,91’i reaksiyon kabından uzaklaşmıştır.
Polimer: PS-GO
30-100 0C arası (teorik olarak % 28,42) deneysel olarak % 29,99’luk kütle kaybı muhtemelen nemden kaynaklanmaktadır. 100-361 0C arası deneysel olarak % 13,59’luk (teorik olarak % 14,73’e) tekabül eden gaz bozunma ürünü olan N2 gazı reaksiyon kabından ayrılmıştır. 361-439 0C arası (teorik olarak % 33,68’e) deneysel olarak % 32,45’lik kütle kaybı muhtemelen O2 gazından kaynaklanmaktadır. Reaksiyon kabında kalan –(-CH-CH2-)-, benzen ve diğer maddeler de sıcaklıkla orantılı olarak reaksiyon kabından uzaklaşmaya devam etmektedir. 439 0C’ye kadar maddenin teorik olarak % 76,83’ü uzaklaşmıştır. Deneysel olarak ise % 76,03’ü reaksiyon kabından uzaklaşmıştır.
6. KAYNAKLAR
Ahsen, V., Gürek, A., Gül, A., and Bekaroğlu, Ö., 1990, “Synthesis of a 13- Membered Macrocyclic Tetrathiadioxime and its Mono- and Trinuclear Complexes with Tetrahedrally Coordinated Palladium(II), J. Chem. Soc. Dalton Trans., 5.
Alıcı, Ö., 2006. Bazı Keto Oksimlerin Tereftalohidrazon ile Kondensasyon Reaksiyonları Yüksek Lisans Tezi Selçuk Üniversitesi. Konya,
Bekaroğlu, Ö., 1972. “Koordinasyon Kimyası” İ.Ü. yayınları, İstanbul.
Bekaroğlu, Ö., 1974, “Reactions and Mechanism of Complex Formation and Rearrangement from “Cobaltoxime” with New ligands”, Chem. Acta, Turc.,
2, 17.
Bekaroğlu, Ö., Sarısaban, S., Koray, A.R. und Ziegler, M.L., 1977, "Die Molekül und Kristallstructr von Bis(diaminoglyoximato)kobalt(II) diaminoglyoxim", Z. Naturforsch., 32b, 387.
Bekaroğlu, Ö., Sarısaban, S., Koray, A.R., Nuber, B., Weidenhmmer, K., Weiss, J. and Ziegler, M.L., 1978, "The Crystal Structure of Tris(oxamide oxime) cobalt (III) trichloride", Acta Cryst., 34, 3591.
Bierlein, T.K., Lingafelter, E.C., 1951, "The Crystal Structure of Acetoxime", Acta Cryst., 4, 450.
Britzinger, H. and Titzmann, R., 1952, “Notiz über einige halogenierte aliphatische Oxime”, Ber., 85, 345.
Bromidge, S.M., Classidy, F., M.S.G. et al., 1994, “1,2,5,6- tetrahydro-pyridine Esters and Oxime Ethers Related to Arecoline are Novel and Potent Muscarinic Agnists”, Bro. Med. Chem. Lett.,4,1185.
Burakevich, J.V., Lore, A.M., and Volpp, G.P., 1971. “Phenylglyoxime Separation, Characterization, and Structure of Three Isomers”, J. Org. Chem., 29, 482. Carlos, D.D., David. A., 1972, "Oximes as Accelators for the Amine Curing of
Epoxy Resins", Amer. Pat. N: 370 34 97 [Chem. Abs. 78, 30843e, 1973]. Chakravorty, A., 1974, “Structure Chemistry of Transition Metal Complexes of
Deveci, M.A., 1994, "İminooksim Türevlerinin Eldesi ve Onların Bazı Geçiş Elementleri ile Metal Kompleks Yapılarının İncelenmesi", Doktora Tezi, S.Ü. Fen Bilimleri Enstitüsü, Konya.
Deveci, M.A., Hosseinzadeh, A., and İrez, G., 1991, "Synthesis of Four New Subtituted Bis(diaminogloximes) and Their Complexes with Some Transition Metals", Synth. Reat. Inorg. Met.-Org. Chem., 21, 1073.
Ertaş, M., Ahsen, V., Gül, A., and Bekaroğlu, Ö., 1987, “Synthesis of novel [10]ferrocenophanedioxime with Bridge Heteroatoms and of Nickel(II) Complexes”, J. Organomet. Chem., 335, 105.
Fessenden, R. J. And Fessenden, J. S., Logue, M. M., 1998, “Organic Chemistry” 6th Ed. , Tercüme, Güneş Kitabevi Ltd. Şti, Ankara.
Freeman, P.J., 1979, “ Less Known Reactions of Oximes ”,Chem. Rev., 93, 4.
Gök, Y., 1981, “Yeni α-Dioksim Sentezleri, Geometrik İzomerleri ve Bazı Metallerle Kompleks Formasyonlarının incelenmesi”, Doktora Tezi, Karadeniz Teknik Üniversitesi, Trabzon.
Grundmann, C. and Grunanger, P., 1971, "The Nitrile Oxides", p. 160, Springer Verlag, New York.
Grundmann, C., Mini, V., Dean, J. M. and Frommeld, H. D., 1965, "Dicyan-di-N- oxyd", Ann. Chem., 687, 191.
Hesse, G., und Krehbiel, G. 1955 “Die Nitrosierung Einiger Chlorketone, ein neuer Weg Zu Hydroxamsäurechloriden” 88, 131-133
Hüsseyinzade, A., İrez, G., 1990, “Bazı Aminoglioksimlerin Ka Sabitlerinin Tayini”, S.Ü. Fen Edebiyat Fakültesi, Fen Dergisi, 10, 16.
İrez, G., and Bekaroğlu, Ö., 1983, “The Synthesis and Complex Formation Some New Substituted Amino-, Diamino Glyoximes”, Synth. React., Inorg. Met.- Org. Chem., 13, 781.
Kara, A., 1995, “Çeşitli Oksimlerin Sentezi ve Özelliklerinin İncelenmesi”, Yüksek Lisans Tezi, Uludağ Üniversitesi, Bursa.
Karataş, İ., and Uçan, H.İ. 1998, "The Synthesis of Biphenylglyoxime and Bis (phenylglyoxime) and Their Complexes with Cu(II), Ni(II), and Co(II)", Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 28, 383.
Karataş, İ., İrez, G., Sezgin, M., Uçan, H.İ., and Bedük, A.D., 1991, "The Synthesis of Some New Bis(1,2-dioximes) and Their Some Polymeric Metal Complexes", Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 21, 1031.
Karataş, İ., Tüzün, C., 1989, "Terephthalohydroximoyl Chloride", Org. Prep. Proced. Int., 21, 517.
Karataş, İ., Uçan, H. İ. and İrez, G., 1992, “Synthesis of Some Substiteted Bis(vic- dioximes) and Their Polymeric Metal Complexes”, Chim. Acta Turcica, 20, 167.
Lecterc, G., Mann, A. and Schwartz, J., 1980, "Synthesis and -adrenergic Bloking Activity of New Aliphatic Oxime Ethers", J. Med. Chem., 23, 620.
Lecterc, G., Mann, A., Wermuth, C.G., Bieth, N. and Schwartz, J., 1977, "Synthesis and -adrenergic Bloking Activity of a Novel Class Aromatic Oxime Ethers", J. Med. Chem., 20, 1657.
Manav, G., 2006. Yüksek Lisans Tezi, Selçuk Üniversitesi, Konya
Nesmeyanov, A.N. and Nesmeyanov, N.A., 1974, “Fundamentals of Org. Chem.”,3, 166., Mir. Published. Moscow.
Pekacar A.İ., Yıldırım S. and Uçan M., “Synthesis and Complex Formation of Su napthyglyoximes of Unsmmetrical vic-Dioximes”, Synth. React. İnorg. Met. –Org. Chen (2003).
Rheinboldt, H. und Schmitz-Dumont, O., 1925, "Über die Reaktionsweisen des Nitrosylchlorids", Ann. Chem., 444, 113.
Singh, A.P., Bhattacharya S., Sharma S., J. Mol. Catal, A: Chem, 102, 139, 1995. Smith, P. A. S., 1966, “The Chemistry of open Chain Organic Nitrogen
Compounds”, Vol. 2, 29-68, New York.
Şimşek, S., 1997, “ Oksimlerin Sağlık Alanında Kullanımları ”, P.A.Ü. Tıp Fakültesi Dergisi, 3(1), 59.
Tan, N. and Bekaroğlu, Ö., 1983, “Synthesis of Some Organometallic Compounds of 1,2-Acetonaphthylene Dione Dioxime and Comparison with B12 Model Compounds”, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 13, 667.
Tüzün, C., 1996, “Organik Kimya”, 7.Baskı, s. 563, Palme Yayıncılık, Ankara. Tüzün, C., 1999, "Organik Reaksiyon Mekanizmaları", 3. Baskı, s. 331, Palme
Uçan, H.I. and Mirzaoğlu, R., 1990, “Synthesis and Complexes Formation of six New Unsymmetrical vic-Dioximes, Synth. React., Inorg. Met.-Org.Chem., 20, 437.
Uçan, H.I., and Karataş, İ., 1991, "The Synthesis of Five New Bis (amino- phenylglyoximes) and Their Polymeric Complexes with Cu(II), Ni(II), and Co(II)", Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem, 21, 1083.
Uçan, H.I., and Karataş, İ., 1993, “Synthesis of six new substituted aminomethylglioximes and some of their transition metal comlex” Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem,
Weiland, H., 1907, "Über Acethydroxamsaurechlorid", Ber., 40, 1667. American patent: 3234196, 1966
Bağda, E. 1976. Polimer Kimyası, Institut für Grezflachen Und Biover Fahrenstechnik, Stuttgart.
Beffor, S. And Glozman, R. 1979. Anion exchange resins prepared from polystyrene crosslinked via Friedel-Crafts reactions. Appl. Polum. Sei., p. 2147-2157. Braun, D. 1959. Makromolek Chem., 30, 85-98.
Braun, D.1970. Polistirenin kimyasal değişiklikleri, Kunststoffe, 50, 375. Frechet, J.M.J., Smet, M.D., Farrall, M.J., 1979. J. Org. Chem. 44.
Frect, J.M., Smet, M.D. and Faral, M.J. 1979. Functionalization of crosslinked polystyrene resin. Polymer, 20, 675-680.
Garney, A.K. and Leavitt, F.C. 1967. Proces for acylation of alkenyl aromatic polymers, USA Pattend Application, 3304294.
Garney, F.A. 1967. Process for acylation aromatic polymer, USA Pattend Application, 3299025
George, A. And Hancek, R. 1972. Modified polymers., USA Pattend Application 127737.
Gibson, W. 1980. Chemical modification of polymers sulfonation of polystyrene surfaces. Macromolecules 13, 34-41.
Hazer, B. 1993. Polimer teknolojisi, K.T.Ü. Fen Edebiyat Fakültesi, Trabzon.
Hartman, M. And Hartmut, K. 1977. Uber die bromonierung von polystyrol.
Kurbanova, R. A., Mirzaoğlu, R., Akovalı, G., Rzaev, Zakir M. O., Karataş, İ.and Okudan, A. 1996. Side-Chain Functionalization of Polystyrene with Maleic Anhydride in the Presence of Lewis Acids, J. App. Polym. Sci., 59, 235-241. Kurbanova, R.A., Ragimov, A.V., Aslanov, K.A. 1974. Polistirenin epiklorhidrinle
kimyasal modifikasyonu, Plast. Massy., 6, 66-68.
Kurbanova, P.A., Mehraliyev, A.A., Oruçova, T.M. 1983. Polistirenin dienhidrokarbonlarla H2SO4 ortamında alkenilleşmesinin incelenmesi, Plast.
Massy. 9, 61-65.
Losev, İ. P., Trostyanskaya, E. B. 1971. Sentetik polimerler kimyası, Kimya, Moskova.
Medalia, A. J. and Freedman, H. A. 1959. Alkylation of polystyrene. J. Polym. Sci., p.513.
Memmedov, F. A., Zeynalova Z. 1981. Plastik kütlelerin teknolojisi, 70-83, Bakü. Mets, D. V. and Mersobian R.B. 1971. Alkylation of polystyrene by isopropyl
chloride. J. Polum. Sei. p. 2115.
Mogno, A. 1977. Phosforalkylation of polystyrene, J. Polym.Sci., p. 513-519. Phillip, B., Reinisch, G. 1972. Plast. und Kaut., 12, 190-199.
Strepihiyev, A.A., Dereviskaya, B.A. 1976. Yüksek moleküllü birleşmeler kimyasının esasları, Kimya, 200-209, Moskova.
Swiger, R.T. 1974. Alkylation of polystyrene. 15, 267-272. Swiger, R.T. 1975. J. Polym. Sci., 1554
Tonimoto, S. 1968. J. Synth. Organ. Chem. Japan, 26, 849-861.
ÖZGEÇMİŞ
1982 yılında Manavgat’ta doğan Mustafa ÇEVİK, ortaokul ve liseyi Antalya’nın Serik ilçesinde tamamladı. 2004 yılında lisans öğrenimini Selçuk Üniversitesi Fen- Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümünde tamamladı. 2005 yılının ocak ayında Selçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalında Yüksek Lisans öğrenimine başladı.
PS-PKO C H-C H2 C= N n C= O O H C H C H2 m 4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0 94,63 95,0 95,5 96,0 96,5 97,0 97,5 98,0 98,5 99,0 99,5 100,0 100,59 cm-1 %T 3191,73 1597,22 1554,60 1404,68 719,55 PS-PGO C H - C H2 C = N n C = N O H C H C H2 m O H 4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0 90,37 91,0 91,5 92,0 92,5 93,0 93,5 94,0 94,5 95,0 95,5 96,0 96,5 97,0 97,5 98,0 98,46 cm-1 %T 3334,59 1597,66 1554,92 1400,22 719,49 692,54
PS-NKO C O CH-CH2 n CH CH2 m C NOH 4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0 87,38 88,0 88,5 89,0 89,5 90,0 90,5 91,0 91,5 92,0 92,5 93,0 93,5 94,0 94,5 95,0 95,5 95,96 cm-1 %T 3366,43 1597,49 1553,54 1404,07 860,04 719,63 478,43 PS-PGO CH CH2 m CH-CH2 C =N n C =N OH OH 4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0 86,9 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 97,7 cm-1 %T 3365,88 1597,45 1403,71 859,92 778,25 719,57
PS-MGO CH CH2 m CH-CH2 C=N n C=N OH OH C H3 4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0 86,96 87,5 88,0 88,5 89,0 89,5 90,0 90,5 91,0 91,5 92,0 92,5 93,0 93,5 94,0 94,5 95,0 95,5 96,0 96,5 97,18 cm-1 %T 3366,80 1598,05 1552,76 1403,78 860,11 719,31 PS-GO CH CH2 m CH-CH2 C=N n C=N OH OH H 4000,0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400,0 87,5 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99,3 cm-1 %T 3365,62 1597,27 1404,16 860,33 719,44 483,10