Bu çalışmada, azo boyaları sınıfına dahil olan sudan boyalarından Sudan III (SIII) ve Sudan Kırmızı G (SKG) moleküllerinin moleküler yapıları, moleküler elektrostatik potansiyelleri, Doğal Bağ Orbital (NBO) analizleri, lineer ve lineer olmayan optik özellikleri, FT-IR ve FT-Raman spektrumları yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) hesaplamaları kullanılarak araştırıldı.
SIII molekülünün X-ışını kristal yapısı şu ana kadar aydınlatılmadığı için SIII molekülünün B3LYP/6-311G(d,p) metodu ile hesaplanan moleküler yapı parametreleri onun ana bileşiği olan trans-azobenzenin X-ışını çalışmasından [27] deneysel olarak elde edilen değerlerle ve Dos Santos [6] tarafından B3LYP/6-31G seviyesinde elde edilen değerlerle karşılaştırıldı. Dos Santos [6] tarafından elde edilen değerler ile tez kapsamında hesaplanan teorik değerlerin uyumlu olduğu gözlendi. SKG molekülünün X-ışını kristal yapısı Cambridge Kristalografik Veritabanından (CSD) alındı. Hidrazo formunda olan SKG molekülünün deneysel bağ uzunlukları ve açıları ile teorik [ab initio HF/6-311++G(d,p), HF/LanL2DZ ve yoğunluk fonksiyoneli teorisi (DFT/B3LYP) seviyelerinde] geometri optimizasyon yapılarak molekülün azo (OH) ve hidrazo (NH) formları için elde edilen teorik değerleri ile karşılaştırıldı ve optimize bağ uzunluklarının çoğunun açıkça deneysel değerlerden daha uzun olduğu gözlendi. Bu ise deneysel sonuçların katı fazda incelenmesinden teorik hesaplamaların gaz fazındaki izole moleküle ait olmasından dolayıdır.
SIII ve SKG’ nin kuantum kimyasal parametreleri DFT/B3LYP metodu ile
hesaplandı. Her iki molekülün, toplam enerjisi, ∆ELUMO-HOMO, global sertlik ve
yumuşaklık değerlerinden hidrazo (NH) formunun azo (OH) formundan daha kararlı olduğu bulundu.
SIII ve SKG nin lineer ve lineer olmayan optik özellikleri incelendi. Bunun için heriki molekülün azo ve hidrazo formlarının dipol momentleri, polarizabilite ve hiperpolarizabilite değerleri hesaplandı. B3LYP/LanL2DZ metodu ile hesaplanan
sonuçlara göre NH formunun iki molekülde de dipol momentlerinin OH formundan daha düşük olduğu bulundu. Bunun nedeni ise NH bağının dipol momenti OH bağının dipol momentinden daha düşük olduğu içindir.
B3LYP yöntemiyle hesaplanan hiperpolarizabilite değerleri incelendiğinde her iki
formun birinci derece hiperpolarizabilite değerlerinin NLO değerlerinin
karşılaştırılması için kullanılan prototip moleküllerden biri olan üre’nin değeri ile karşılaştırıldığında her iki molekülünde ikinci derece lineer olmayan optik malzemelere iyi bir aday olabilecekleri görülmektedir.
Sudan moleküllerinin atomik ve NBO yükleri hesaplandı. Elektrostatik potansiyel, elektron yoğunluğu ve moleküler elektrostatik potansiyel haritaları incelendi. Bu verilerden moleküllerin hangi bölgelerinin kompleks oluşumuna katılabileceği hakkında bilgi edinildi ve buna bağlı olarak da SKG’ nin Cu(II) kompleksinin azot ve oksijen atomlarından etkileşime gireceği belirlendi. Bu ise X-ışını kırınımı metodu ile elde edilen verilerden doğrulandı.
SIII ve SKG moleküllerinin FT-infrared ve FT-Raman spektrumları, sırasıyla, 4000-
400 cm-1 ve 3500-50 cm-1 aralığında kaydedildi. SIII ve SKG moleküllerinin titreşim
frekansları Gaussian 09W paket programında DFT teorileri kullanılarak hesaplandı. Elde edilen teorik ve deneysel sonuçlar karşılaştırıldı ve yorumlandı. Buna ek olarak moleküllerin doğal bağ orbital analizleri yapıldı.
SKG molekülünün orijinal iki çekirdekli Cu(II) kompleksi sentezlendi ve analitik, spektroskopik ve tek-kristal X-ışını kırınım metoduyla yapısı incelendi. Hazırlanan Cu(II) kompleksinin X-ışını yapısı fasiyal ve meridiyonal geometrik izomerleri
içerecek [Cu2(SKG)4*2O0.5] şeklinde dimerik formda kristallendiği gözlendi.
SKG ve onun Cu(II) kompleksinin bağ uzunlukları, bağ açıları ve titreşim frekansları Gaussian 09W paket programında HF ve DFT teorileri kullanılarak hesaplandı. Elde edilen teorik ve deneysel sonuçlar karşılaştırıldı ve yorumlandı. Ayrıca SKG ile onun
Cu(II) kompleksinin FT-IR (1800-400 cm-1) spektrumu karşılaştırıldı. Bazı
frekansların kaydığı gözlendi. Cu kompleksinin IR spektrumunda küçük frekans kaymaları Cu(II) kompleksinde katyonun farklı etkilerinden kaynaklandığı şeklinde yorumlandı.
KAYNAKLAR
[1] Gümrükçü G., Kırmızı soğan kabuğundan ekstrakte edilen antosiyanin ile
yünlü kumaşların boyanması, Yüksek Lisans Tezi, Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, İstanbul, 2003, 184490.
[2] Kabay N. E., Yeni o,o’-Dihidroksi Azo boyarmaddelerinin Metal
Komplekslerinin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması, Yüksek Lisans Tezi, Pamukkale Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Denizli, 2002, 128250.
[3] Doğruyol H., Güncel Pediatri, 2006, 2, 42-48.
[4] Saylam A., 8-Hidroksikinolinin Diazolanan Çeşitli Karbosiklik ve
Heterosiklik Aminlerle Tepkimesinden Azo Bileşiklerinin Sentezi Ve Bazı Özelliklerinin İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ankara, 2006, 180056.
[5] Kabalcılar E., Bazı azo bileşiklerinin metal şelatlarının potansiyometrik,
spektroskopik ve termal çalışmaları, Yüksek Lisans Tezi, Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2007, 200070.
[6] Dos Santos H. F., de Oliveira L. F. C., Dantas S. O., Santos P. S., de Almeida
W. B., Quantum Mechanical Investigation of the Tautomerism in the Azo Dye Sudan III, Inter. J. Quantum Chem., 2000, 80, 1076-1086.
[7] Color I., Society of Dyers and Colorists, 3th ed., Bradford, England, 1971.
[8] Kurbanova R., Mirzaoğlu R., Ahmedova G., Şeker R., Özcan E., Boya ve
Tekstil Kimyası ve Teknolojisi, 1. baskı, Konya, 1998.
[9] Boeninger M. F., US Department of Health and Human Service, 1980,
NIOSH, 80–119.
[10] Bozkırlı D. O., Aspir çiçeğinden (carthamus tinctorius) süperkritik
karbondioksit ekstraksiyonu ile doğal boya eldesi ve uygulanabilirliği, Yüksek Lisans Tezi, Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2007, 212857.
[11] Bozok N., Vinilsülfon ve flor grubu içeren reaktif boyarmadde sentezi ve
metal kompleksleri, Yüksek Lisans Tezi, Çukurova Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2005, 198091.
[12] Güner S., Kompleks Boyarmaddeler ve Spektroskopik İncelenmeleri, bitirme
[13] Calbiani F., Careri M., Elviri L., Mangia A., Zagnoni I., Accurate mass measurements for the confirmation of Sudan-azo dyes in hot chilli productsby capillary liquid chromatography-electrospray tandem quadrupole orthogonal-acceleration time of flight mass spectrometry, Journal of
Chromatography A, 2004, 1058, 127-135.
[14] Puoci F., Garreffa C., Iemma F., Muzzalupo R., Spizzirri U. G., Picci N.,
Molecularly imprinted solid phase extraction for detection of sudan I in food matrices, Food Chemistry, 2005, 93, 349-353.
[15] Zhang Y. P., Zhang Y. J., Gong W. J., Gopalan A. I., Lee K-P, Rapid
seperation of Sudan dyes by reverse-phase high performance liquid chromatography through statistically designed experiments, Journal of
Chromatography A, 2005, 1098, 183-187.
[16] Cornet V., Govaert Y., Moens G., Loco J. V., Degroodt J-M, Development
of a fast analytical method for the determination of sudan dyes in chilli and curry-containing foodstuffs by high-performance liquid chromatography photodiode array detection, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54, 639-644.
[17] Mazzetti M., Fascioli R., Mazzoncini I., Spinelli G., Morelli I., Bertoli A.,
Determination of 1-phenylazo-2-naphthol (Sudan I) in chilli powder and in chilli-containing food products by GPC clean-up and HPLC with LC/MS confirmation, Food Additives and Contaminants, 2004, 21, 935-941.
[18] Ming M., Xubiao L., Bo C., Shengpei S., Shouzhuo Y., Simultaneous
determination of water-soluble and fat-soluble synthetic colorants in foodstuff by high-performance liquid chromatography–diode array detection–electrospray mass spectrometry, Journal of Chromatography A, 2006, 1103, 170–176.
[19] Calbiani F., Careri M., Elviri L., Mangia A., Pistarà L., Zagnoni I.,
Development and in-house validation of a liquid chromatography– electrospray–tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of Sudan I, Sudan II, Sudan III and Sudan IV in hot chilli products, Journal of Chromatography A, 2004, 1042, 123–130.
[20] Chailapakul O., Wonsawat W., Siangproh W., Grudpan K., Zhao Y., Zhu Z.,
Analysis of sudan I, sudan II, sudan III, and sudan IV in food by HPLC with electrochemical detection: Comparison of glassy carbon electrode with carbon nanotube-ionic liquid gel modified electrode, Food Chemistry, 2008, 109, 876–882.
[21] Olivieri A. C., Wilson R. B., Paul I. C., Curtin D. Y., 13C NMR and X-ray
structure determination of 1 -(Arylazo)-2-naphthols. Intramolecular proton transfer between nitrogen and oxygen atoms in the solid state, J. Am. Chem.
[22] Chong-yang L., Vincent L., Allen J. B., Effect of an Electric Field on the Growth and Optoelectronic Properties of Quasi-One-Dimensional Organic Single Crystals of 1-(Phenylazo)-2-naphthol, Chem. Mater., 1997, 9, 943- 949.
[23] Ferreira G. R., Garcia H. C., Couri M. R. C., Dos Santos H. F., de Oliveira L.
F. C., On the Azo/Hydrazo Equilibrium in Sudan I Azo Dye Derivatives, The
J. Phys. Chem. A., 2013, 117, 642-649.
[24] Huang W., Structural and computational studies of azo dyes in the hydrazone
form having the same pyridine-2,6-dione component (II): C.I. Disperse Yellow 119 and C.I. Disperse Yellow 211, Dyes and Pigments, 2008, 79, 69- 75.
[25] Grainger C. T., Mcconnell J.F., The Crystal Structure of l-p- Nitrobenzeneazo-2-naphthol (Para Red) from Overlapped Twin-Crystal Data,
Acta Cryst., 1969, 25, 1962-1970.
[26] Gilli P., Bertolasi V., Pretto L., Lycˇka A., Gilli G., The nature of Solid-State N-H···O/O-H···N tautomeric competition in resonant systems. Intramolecular proton transfer in low-barrier hydrogen bonds formed by the ···O=C-C=N-
NH··· ···HO-C=C-N=N···ketohydrazone-azoenol system. A variable-
temperature X-ray crystallographic and DFT computational study, J. Am.
Chem. Soc, 2002, 124, 13554-13567.
[27] Bouwstra J. A., Schouten A., Kroon J., Structural studies of the system trans- azobenzene/trans-stilbene. I. A reinvestigation of the disorder in the crystal structure of trans-azobenzene, C12H10N2, Acta Cryst., 1983, C39, 1121- 1123.
[28] Salmen R., Malterud K. E., Pedersen B. F., Structures of azo dyes Sudan Red
G [1-(2-methoxyphenylazo)-2-naphthol], C17H14N2O2, and sudan yellow (1-
Phenylazo-2-naphthol), C16H12N2O, Acta Chem. Scand. A, 1988, 42, 493-
499.
[29] Kunov-Kruse A. J., Kristensen S. B., Liub C., Berg R. W., Experimental and
ab initio DFT calculated raman spectrum of Sudan I, a red dye, J. Raman Spectrosc., 2011, 42, 1470-1478.
[30] Bershtein I. Y., Ginzburg O. F., Tautomerism of aromatic azo-compounds,
Russ. Chem. Rev., 1972, 41, 97-103.
[31] Snehalatha M., Ravikumar C., Hubert Joe I., Spectroscopic investigations and ab initio computations of the dye Chromotrope 2R, Solid State Sciences, 2009, 11, 1275–1282.
[32] Dou W. H., He Q., Zhou G. M., Kang Q. Q., Yang Y. G., Chen J., IR, Raman and DFT studies of Sudan red III and IV, Spectrosc. Spect Anal., 2012, 32, 3247-3252.
[33] Chen C., Fei P., Qinghua C., Dahai X., Raman Spectra of Sudan Red Dyes and the Fluorescence Background Removal, Bioinformatics and Biomedical
Engineering (iCBBE), Chengdu, China, 18-20 Haziran 2010.
[34] Kocaokutgen H., Özkınalı S., Characterisation and applications of some o,o′- dihydroxyazo dyes containing a 7-hydroxy group and their chromium complexes on nylon and wool, Dyes and Pigments, 2004, 63, 83-88.
[35] Li X., Wu Y., Gu D., Gan F., Spectral, thermal and optical properties of metal(II)-azo complexes for optical recording media, Dyes and Pigments, 2010, 86, 182-189.
[36] Omar M. M., Mohamed G. G., Potentiometric, Spectroscopic and Thermal Studies on the Metal Chelates of 1-(2-Thiazolylazo)-2-naphthalenol,
Spectrochim. Acta Part A, 2005, 61, 929–936.
[37] Mathur T., Ray U. S., Liou J. C., Wu J. S., Lu T. H., Sinha C., Manganese(II) complexes of pyridyl-azo-imidazoles. Single crystal X-ray structures of 3′-
PyaiH and [Mn(3′- PyaiEt)4](ClO4)2 (3′-PyaiH = 2-(3′-pyridylazo)imidazole;
3′-PyaiEt = 1-ethyl-2-(3′-pyridylazo)imidazole), Polyhedron, 2005, 24, 739– 746.
[38] Pavlovic´ G., Racane´ L., Cicˇak H., Tralic´-Kulenovic V., The synthesis and structural study of two benzothiazolyl azo dyes: X-ray crystallographic and computational study of azo–hydrazone tautomerism, Dyes and Pigments, 2009, 83, 354–362.
[39] Hu B., Wang G., You W., Huang W., You X. Z., Azo-hydrazone
tautomerism by in situ CuII ion catalysis and complexation with the H2O2
oxidant of C.I. Disperse Yellow 79, Dyes and Pigments, 2011, 91, 105-111. [40] Erdik E., Organik kimyada spektroskopik yöntemler, 2nd ed., Gazi Kitapevi
Yayını, Ankara, 1998.
[41] Öztürk N., Kafes yapılı sistemlerde çeşitli organik sıvıların kırmızıaltı spektroskopisi ile incelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Isparta, 2006, 185551 .
[42] Kaya N., Hofmann-Benzoil Klorür Ve Hofmann-Siklohekzanon Türü
Klatratların Kırmızıaltı Spektroskopisi İle İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Isparta, 2009, 258795.
[43] Skoog D. A., Holler F. J., Nieman T. A., Enstrümentel analizin ilkeleri, 5th ed., Bilim Yayıncılık, İstanbul, 1998.
[44] Chang R., Basic Prensibles of Spectroscopy, 1th ed., Mc Graw, New York, 1971.
[45] Gans P., Vibrating Molecules Chapman and Hall, 2nd ed., Chapman and Hall, London, 1971.
[46] Herzberg G., Molecular Spectra and Molecular Structure V.II, 1th ed., D. Van Nostrand Company, New York, 1945.
[47] Akyüz, S., Bazı Hofmann Tipi Klatratlar ve Pyridine Komplekslerinin IR bölgede Spektroskopik incelenmesi, Doktora Tezi, Hacettepe Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ankara, 1973.
[48] Whiffen D. H., Spectroscopy, 2nd ed., Longman, London, 1971.
[49] Woodward L. A., Introduction to the Theory and Molecular Vibrations and
Vibrational Spectroscopy, 2nd ed., Oxford, England, 1972.
[50] Pearson R. G., Absolute electronegativity and hardness: applications to organic Chemistry, Journal of Organic Chemistry, 1989, 54, 1423–1430. [51] Zhou Z., Parr R. G., Activation hardness:new index for describing the
orientation of electrophilic aromatic substitution, Journal fo the American
Chemical Society, 1990, 112, 5720-5724.
[52] Koopmans T. C., Über die Zuordnung von Wellenfunktionen und Eigenwerten zu den Einzelnen Elektronen Eines Atoms, Physica
(Amsterdam), 1933, 1, 104-113.
[53] Ebenso E. E., Arslan T., Kandemirli F., Love I., Öğretir C., Saracoğlu M., Umoren S. A., Theoretical Studies of Some Sulphonamides as Corrosion Inhibitors for Mild Steel in Acidic Medium, Int. J. Quantum Chem., 2010, 110, 2614-2636.
[54] Murrell J. N., Kettle, S. F. A., Tedder, J. M., The Chemical Bond, John Wiley & Sons, Chichester, 1985.
[55] Hohenberg P., Kohn W., Inhomogeneous electron gas, Phys. Rev. B, 1964, 136, 864-871.
[56] Snehalatha M., Ravikumar C., Hubert Joe I., Sekar N., Jayakumar V. S., Spectroscopic analysis and DFT calculations of a food additive Carmoisine,
Spectrochim. Acta Part A, 2009, 72, 654-662.
[57] Kaur M., Mary Y. S., Varghese H. T, Yohanna Panicker C., Yathirajan H. S., Siddegowda M. S., Van Alsenoy C., Vibrational spectroscopic, molecular structure, first hyperpolarizability and NBO studies of 4'-methylbiphenyl-2- carbonitrile, Spectrochim. Acta Part A, 2012, 98, 91-99.
[58] Buckingham A. D., Permanent and induced molecular moments and long- range intermolecular forces, Adv. Chem. Phys., 1967, 12,107-142.
[59] McLean A. D., Yoshimine M., Theory of Molecular Polarizabilities, J.Chem.
[60] Lin C., Wu K., Theoretical studies on the nonlinear optical susceptibilities of 3-methoxy-4-hydroxy-benzaldehyde crystal, Chem. Phys. Let., 2000, 321, 83-88.
[61] Abraham J. P., Sajan D., Hubert Joe I., Jayakumar V. S., Molecular structure, spectroscopic studies and first-order molecular hyperpolarizabilities of p- amino acetanilide, Spectrochim. Acta Part A, 2008, 71, 355-367.
[62] Karamanis P., Pouchan C., Maroulis G., Structure, stability, dipole polarizability and differential polarizability in small gallium arsenide clusters from all-electron ab initio and density-functional-theory calculations, Phys.
Rev. A, 2008, 77, 013201
[63] Kleinman D. A., Nonlinear Dielectric Polarization in Optical Media, Phys.
Rev., 1962, 126, 1977-1979.
[64] Frisch M. J., Trucks G. W, Schlegal H. B., et al., Gaussian 09, Revision A 11.4, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA., 2009.
[65] Frisch A., Nielson A. B., Holder A. J., GaussView Users Manual, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2000.
[66] Kahraman M., Bakterilerin yüzeyde zenginleştirilmiş raman spektrumlarını etkileyen parametrelerin incelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, İstanbul, 2007, 201319.
[67] Nakamoto K., Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination
compounds, 5th ed., Wiley, New York, 1996.
[68] Atkins P. W., Friedman R. S., Molecular Quantum Mechanics, 3th ed., Oxford, New York, 1996.
[69] Özdemir M., Benzensülfonikasit Hidrazit’in Konformasyon Analizi, Titreşim ve Kimyasal Kayma Değerlerinin DFT Metoduyla Hesaplanması, Yüksek Lisans Tezi, Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ankara, 2007.
[70] Hinchliffe A., Modelling Molecular Structures, 2nd ed., John Wiley&Sons, New York, 1997.
[71] Frisch A. and Frisch M. J., Gaussian 98 Users Reference, 2nd ed., Gaussian Inc.,USA, 1999.
[72] Yenikaya C., Öğretir C., Berber, H., A quantum chemical study on structure of 1,2-Bis(diphenylphosphinoyl)ethane and hydroquinone cocrystal, Journal
of Molecular Structure: Theochem, 2005, 725, 207.
[73] Gören Y., Fenazopridin Molekülünün Konformasyon Analizi ve Ab initio DFT yöntemleri titreşim Frekans ve Kiplerinin İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, İstanbul Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, İstanbul, 2009, 252814.
[74] Pulay P., Ab initio Calculation of Force Constants and Equilibrium Geometries in Polyatomic Molecules-I. Theory, Moleculer Physics, 1969, 17, 197-204.
[75] Pulay P., Analytical Derivative Methods in Quantum Chemistry, Ab initio
Methods in Quantum Chemistry, 11th ed., by K. P. Lawley, John Wiley &
Sons Inc, New York, 1987.
[76] Bransden B. H., Atom ve Molekul Fiziği, Çev. F. Köksal, H. Gümüş, 43th ed. Ondokuz Mayıs Universitesi, Samsun, 1989.
[77] McQuarrie D. A., Quantum Chemistry. University Science Books, 2nd ed., Oxford University Press, Oxford., 1983.
[78] Mueller M. R., Fundamentals of Quantum Chemistry-Molecular
Spectroscopy and Modern Electronic Structure Computations, Kluwer Academic Publishers, Hingham, MA, USA, 2001.
[79] Becke A. D., Density funtional thermochemistry III. The role of exact exchange, J.Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
[80] Gill P. M. W., DFT, HF and self consistend field, Enc. of Comp. Chemistry, John Wiley and Sons Inc., New York, 1998.
[81] Bahat M., Kinazolin Molekülünün Kuvvet Alanının DFT B3LYP/6-31G* Tabanlı SQM Metodu ile Hesabı ve Bazı Hofmann-Tipi Komplekslerin Titreşimsel Spektroskopi ile İncelenmesi, Doktora Tezi, Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ankara, 2000.
[82] Çınar M., 2, 4 ve 6-Kloronikotinik Asit Moleküllerinin Yapılarının Titreşim Spektroskopisi Yöntemiyle Deneysel ve Teorik Olarak İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Afyonkarahisar Kocatepe Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Afyon, 2007, 199835.
[83] Akalın E., Serbest ve Kompleks Yapıdaki Diaminobenzen Moleküllerinin Kuramsal ve Deneysel Kırmızıaltı Spektroskopisi ile İncelenmesi, Doktora Tezi, İstanbul Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, İstanbul, 2001, 109887. [84] Jensen F., Introduction to Computational Chemistry, John Wiley & Sons
Ltd., England, 1999.
[85] http://gaussian.com/g_prod/g09b.htm (Ziyaret tarihi: 23 Nisan 2013).
[86] Lee C., Yang W., Parr R. G., Development of the Colle-Salvetti correlation- energy Formula into a functional of the electron density, Phys. Rev., 1988, 37, 785.
[87] Hehre W. J., Radom L., Scheleyer P. V. R., Pople J., Ab initio Molecular
[88] Coşkun R., Bazı Sikloalkilamin moleküllerinin Titreşimlerinin Ab Initio ve DFT Metotları ile İncelenmesi, Gazi Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ankara, 2004, 155827.
[89] Abbott L. C., Batchelor S. N., Oakes J., Gilbert B. C., Whitwood A. C., Lindsay Smith J. R., Moore J. N., Experimental and Computational Studies of Structure and Bonding in Parent and Reduced Forms of the Azo Dye Orange II, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 2894-2905.
[90] Almeida M. R., Stephani R., Dos Santos H. F., de Oliveira L. F. C., Spectroscopic and Theoretical Study of the “Azo”-Dye E124 in Condensate Phase: Evidence of a Dominant Hydrazo Form, J. Phys. Chem. A., 2010, 114, 526-534.
[91] Bertolasi V., Nanni L., Gilli P., Ferreti F., Gilli G., Issa Y. M., Sherif O. E., Intramolecular N–H···O=C hydrogen bonding assisted by resonance. Intercorrelation between structural and spectroscopic data for six β-diketo- arylhydrazones derived from benzoylacetone or acetylacetone, New J. Chem., 1994, 18, 251-261.
[92] Huang W., Qian H., Structural characterization of C.I. Disperse Yellow 114
Dyes Pigm., 2008, 77, 446.
[93] Silva J. R., de Souza N. C., Fernandes V. C., de Mello P. H., Oliveira Jr O. N., Langmuir–Blodgett films of diazobenzene molecules, J. Colloid Interface
Sci., 2008, 327, 31.
[94] Boshra A., Jadidi S., Oliaey A. R., Monajjemi M., Aghaie M., DFT study of nuclear magnetic shielding, electric field gradient tensors and electrophilicity indices of Magic BN nanocages, J. Nanostruct. Chem., 2011, 2, 98-109. [95] Ghanadzadeh A., Ghanadzadeh H., Ghasmi G., On the molecular structure
and aggregative properties of Sudan dyes in the anisotropic host, J. Mol. Liq., 2000, 88, 299.
[96] Mulliken R. S., Electronic Population Analysis on LCAO-MO Molecular Wave Functions, J. Chem. Phys., 1955, 23, 1833-1840.
[97] Scrocco E., Tomasi J., Electronic Molecular Structure, Reactivity and Intermolecular Forces: An Euristic Interpretation by Means of Electrostatic Molecular Potentials, Adv. Quantum Chem., 1979, 11, 115-193.
[98] Luque F. J., Lopez J. M., Orozco M., Perspective on “Electrostatic interactions of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects”, Theor. Chem. Acc., 2000, 103, 343-345.
[99] Sıdır Y. G., Sıdır I., An experimental study on relationship between hammett substituent constant and electronic absorption wavelength of some azo dyes, J. Sci. Technol., 2011, 1, 7-11.
[100] He T., Wang C., The study on the nonlinear optical response of Sudan I, Opt.
Commun., 2008, 281, 4121-4125.
[101] Hariharan P. C., Pople J. A., The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies, Theor. Chim. Acta, 1973, 28, 213- 222.
[102] Lee I. S., Shin D. M., Yoon Y., Shin S. M., Chung Y. K., Synthesis and non- linear optical properties of (alkyne)dicobalt octacarbonyl complexes and their substitution derivatives, Inorg Chim Acta, 2003, 343, 41-50.
[103] Justin Thomas K. R., Lin J. T. , Wen Y. S., Synthesis, spectroscopy and structure of new push–pull ferrocene complexes containing heteroaromatic rings (thiophene and furan) in the conjugation chain, J. Organomet. Chem., 1999, 575, 301-309.
[104] Sajan D., Joe H., Jayakumar V. S., Zaleski J., Structural and electronic contributions to hyperpolarizability in methyl p-hydroxy benzoate, J. Mol.
Struct., 2006, 785, 43-53.
[105] Smith B., Infrared Spectral interpretation, A systematic Approach, 1th ed., CRC, Washington, DC, 1999.
[106] Colthup N. B., Daly L. H., Wiberley S. E., Introduction to Infrared and
Raman Spectroscopy, 3th ed., Academic Press, New York, 1990.
[107] Varsanyi G., Vibrational spectra of benzene derivatives, Academic press, New York, 1969.
[108] Cambridge Crystallographic DataBase, Cambridge Crystallographic Data Center, Cambridge UK, Coden, 915235.
[109] Matsunaga, Y., Diamagnetic Susceptibilities of Azo-derivatives of 2- Naphthol, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1957, 30, 429-430.
[110] Koparır M., 7,7'-Bis[(aza-18-crown-6)carbonyl]thioindigo: Synthesis,
Experimental, Theoretical Characterization and Biological Activities,
Medicine Science, 2013, 2, 386-402.
[111] Kelemen J., Kormany G., Rihs G., Azo—hydrazone tautomerism in azo dyes. III. The tautomeric structure of 1-(4′-nitrophenylazo)-2-naphthylamine from crystal structure determination, Dyes and Pigments, 1982, 3, 249-271. [112] Fleming I., Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley
and Sons, New York, 1976.
[113] Murray J. S., Sen K., Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and
Applications, 6th ed., Elsevier, Amsterdam, 1996.
[114] Liu J., Chen Z., Yuan S. J., Study on the prediction of visible absorption maxima of azobenzene compounds, Zhejiang Univ. Sci., 2005, B 6, 584-589.
[115] Esme A., Sagdinc S., The vibrational studies and theoretical investigation of structure, electronic and non-linear optical properties of Sudan III [1-{[4- (phenylazo) phenyl]azo}-2-naphthalenol], J. Mol. Struc., 2013, 1048, 185- 195.
[116] Socrates G., Infrared Characteristic Group Frequencies, 1th ed., Wiley, New York, 1980.
[117] Kunav-Kruse A. J., Kristensen S. B., Liu C., Berg R. W., Experimental and
ab initio DFT calculated Raman spectrum of Sudan I, a red dye, J. Raman Spectrosc., 2011, 42, 1470-1478.
[118] Sahoo S., Chakraborti C. K., Behera P. K., Spectroscopic investigations of a ciprofloxacin / hpmc mucoadhesive suspension, International Journal of
Applied Pharmaceutics, 2012, 4, 1-8.
[119] Karipcin F., Dede B., Percin-Ozkorucuklu S., Kabalcilar E., Mn(II), Co(II)
and Ni(II) complexes of 4-(2-thiazolylazo)resorcinol: Syntheses,
characterization, catalase-like activity, thermal and electrochemical behavior,
Dyes and Pigments, 2010, 84, 14–18.
[120] Gök Y., Şentürk H. B., Synthesis and characterization of novel formazans and their metal complex dyes containing crown ether moieties, Dyes and
Pigments, 1991, 15, 279-287.
[121] Sheldrick G. M., SADABS program for empirical absorption correction of
area dectector data, University of Gottingen, Germany, 2000.
[122] SMART and SAINT, Area detector control and integration software, Siemens Analytical X-ray Systems Inc., Madison, Wisconsin (USA), 1996. [123] Sheldrick G. M., SHELXL-97 program for X-ray crystal structure solution,
Germany, University of Göttingen, Germany, 1997.
[124] Macrae C. F., Edgington P. R., McCabe P., Pidcock E., Shields G. P., Taylor R., Towler M., van de Streek J., Mercury: visualization and analysis of crystal structures, J. Appl. Cryst., 2006, 39, 453-57.
[125] Chen X. C., Tao T., Wang Y. G., Peng Y. X., Huang W., Qian H. F., Azo- hydrazone tautomerism observed from UV-vis spectra by pH control and metal-ion complexation for two heterocyclic disperse yellow dyes, Dalton
Trans., 2012, 41, 11107-11115.
[126] Hunger K., The effect of crystal structure on colour application properties of organic pigments, Review of Progress in Coloration and Related Topics, 1999, 29, 71–84.
[127] Adams H., Bucknall R. M., Fenton D. E., Garcia M., Oakes J., Self association in the structures of two copper (II)–Azo-dye complexes,
[128] McGeorge G., Harris R. K., Batsanov A. S., Churakov A. V., Chippendale A. M., Bullock J. F., Gan Z., Analysis of a Solid-State Conformational
Rearrangement Using 15N NMR and X-ray Crystallography, Journal of
Physical Chemistry A, 1998, 102, 3505–13.
[129] Albert I. D. L., Marks T. J., Rather M. A., Large Molecular Hyperpolarizabilities. Quantitative Analysis of Aromaticity and Auxiliary Donor−Acceptor Effects, J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119, 6575-6582.
[130] Gaber M., El-Baradie K. Y., El-Sayed Y. S. Y., Spectral and thermal studies of 4-(1Hpyrazolo {3,4-d} pyrimidin-4-ylazo) benzene-1,3-diol complexes of cobalt(II), nickel(II) and copper(II), Spectrochimica Acta Part A, 2008, 69, 534-41.
KİŞİSEL YAYIN VE ESERLER
SCI Kapsamlı Yayın Bilgileri:
[1] Esme A., Sagdinc Gunesdogdu S., The vibrational studies and theoretical investigation of structure, electronic and non-linear optical properties of Sudan III [1-{[4-(phenylazo) phenyl]azo}-2-naphthalenol], J. Mol. Struct., 2013, 1048, 185-195.
[2] Kara Y. S., Sagdinc G. S., Esme A., Theoretical Study on the Relationship