SONUÇ VE ÖNERİLER

Çalışmamızda üç değişik sınıf imin bileşiği karbonil ve aminlerden yola çıkılarak, mikrodalga fırında değişik reaksiyon şartlarında sentez edilmiştir. Elde edilen sonuçlara göre bu bileşiklerin mikrodalga ışımayla hazırlanmasında, klasik yönteme göre hem verim hem de reaksiyon süresi açısından avantajları olduğu anlaşılmıştır. Özellikle geçiş durumunda yük gelişiminin çok olduğu reaksiyonlarda mikrodalga ışımayla yapılan reaksiyonlar daha kısa sürede ve daha yüksek verimle gerçekleşmektedir.

R: H, CH3, Cl, C(CH3)3, NO2 H3C C O H2C C H3C N HO H3C C O HC C H3C N HO H R _R

İmin Şekli _{Keto-amin şekli}

C N CH HO R R: H, CH3, Cl, Br, OH C C N N CH2 CH R R: H, CH3

İmin oluşumu farklı maddelerle katalizlenebilir. Literatürde asit, TiCl4, ZnCl2,

Mg(ClO4)2 gibi katalizörlerle iminler daha kolaylıkla elde edilebilmektedir. Chakraborti

ve arkadaşları Mg(ClO4)2’ın etkin bir katalizör olduğunu belirtmişlerdir [2].

Çalışmamızda Mg(ClO4)2’ın kullanılmasıyla reaksiyon süresinde 4–5 kat kadar kısalma

ve verimde de oldukça iyi artışlar gözlenmiştir.

Çalışmamızda elde edilen kısa reaksiyon süreleri ve yüksek verimler değerlendirildiğinde mikrodalga ışımanın imin sentezinde uygun bir yöntem olarak kullanılabileceği kanaatine varılmıştır.

Çalışmalarda elde edilen sonuçlar ışığında ileriye dönük çalışmalar için aşağıdaki öneriler yapılabilir.

 Çalışmalarda denenmesine rağmen elde edilemeyen sterik etkili bazı iminlerin sentezi farklı katalitik şartlarda ve basınç altında denenebilir. Reaksiyonlar ayrıca tek-mod bir mikrodalga reaktöründe denenerek bu çalışmada elde edilen değerlerle karşılaştırılabilir.

 Çalışmada laboratuar ölçekli yaklaşık 0.5 gram madde ile çalışılmıştır ve bu maddeler için geliştirilen sentetik yöntem, 100 gram ve kilogram düzeyinde büyük miktarlarda üretim için uygulanabilir.

 Sentezlenen imin türevlerinin geçiş metali kompleksleri hazırlanabilir. Zira simetrik olmayan Schiff bazı geçiş metali kompleksleri boyar madde özelliği gösterebilmekte, organik reaksiyonlarda katalizör olarak kullanılabilmekte, antimikrobiyal, antibakteriyel ve antitümör aktivitelere sahip olabilir.

 İmin bileşiklerinin farklı kompleksleri hazırlanarak meydana gelen değişimler spektroskopik olarak çalışılabilir ve komplekslerin tek kristalleri hazırlanarak kristal yapıdaki değişimler incelenebilir.

 İmin türevlerinden yeni organometalik bileşiklerin sentezinde, metal iyonlarının ayrılmasında ve sensörlerin hazırlanmasında faydalanılabilir.

8. KAYNAKLAR

[ 1 ] Gedye, R. N., Smith, F., Westaway, K., Ali, H., Baldisera, L., Labarge, L., Rousell, J., 1986. The use of microwave ovens for rapid organic synthesis. Tetrahedron Letters, 27, 279−282.

[ 2 ] Chakraborti, A. K., Bhagat, S., Rudrawar, S., 2004. Magnesium perchlorate as an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones. Tetrahedron Letters, 45, 7641−7644.

[ 3 ] Taylor, M., Atri, B., S., Minhas, S., 2005. Developments in microwave chemistry, Evalueserve.

[ 4 ] Baghurst, D. R., Mingos, D. M. P, 1992. Superheating Effects Associated with Microwave Dielectric heatinq. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 674−677.

[ 5 ] Strauss, C. R., Trainor, R. W., 1995.. Developments in Microwave-assisted Organic Chemistry. Review Aust. J. Chem., 48, 1665−1692.

[ 6 ] Ertürk, G. A., 2003. Organik Sentezlerde Mikrodalga Kullanımı Konulu Doktora Semineri OMÜ., Samsun.

[ 7 ] Collins, M. J., 2004. Drug Discovery at the speed of light. CEM persident / CEO.

[ 8 ] Lidström, P., Tierney, J., Wathey, B., Westman, J., 2001. Microwave assisted organic synthesis. Review. Tetrahedron, 57, 9225−9283.

[ 9 ] Douthwaide, R., 2004. Microwaves and their application to chemical synthesis. Chemistry Review, 28−30.

[ 10 ] Mingos, D. M. P., Baghurst, D. R., 1991. Applications of Microwave Dielectric Heating Effects to Synthetic Problems in Chemistry. Chem. Soc. Rev., 20, 1−47.

[ 11 ] Collins, M. J., 2001. Drug Discovery at the Speed of light. R&D Magazine., 43(12), 57−59.

[ 12 ] http:// www.soylenasil.com/bilim/mikrofirin1.htm

[ 14 ] Wathey, B., Tierney, J., Lidström, P., Westman, J., 2002. The impact of microwave−assisted organic chemistry on drug discovery. Reviews. DDT, vol. 7, 373−380.

[ 15 ] Kubisa, P., 2004. Application of ionic liquids as solvents for polymerization processes. Progress in polymer Science. 29, 3−12.

[ 16 ] Leadbeater, N. E., Torenius, H. M., 2002. A study of the Ionic Liquid Mediated Microwave Heating of Organic Solvents. J. Org. Chem., 67, 3145−3148.

[ 17 ] Perreux, L., Loupy, A., 2001. A tentative rationalization of microwave effects in organic synthesis according to the reaction medium and mechanistic considerations. Tetrahedron, 57, 9199−9223.

[ 18 ] Delo Hoz, A., Diaz-Ortis, A., Moreno, A., Langa, F., 2000. Cycloadditions under Microwave Irradiation Conditions; Methods and Application. Evr. J. Ora. Chem., 3659−3673.

[ 19 ] Berlon, J., 1995. Microwaves in Chemistry: Another way of heating reaction mixtures. Radiat Phys. Chem., Vol. 45, 581−589.

[ 20 ] Fini, A., Breccia A., 1999. Chemistry by microwaves Pure Appl. Chem., Vol. 71, 573−579.

[ 21 ] Mavandadi, F., Lidström, P., 2004. Microwave−assisted Chemistry in Drug Discovery. Current Topics in Medicinal Chemistry. 4, 773−792.

[ 22 ] http:// www.milestonesci.com

[ 23 ] Varma, R. S., Naicker, K. P., Kumar, D., Dahiya, R., Liesen, P. J., 1999. Solvent-free organic transformations using supported reagents and microwave ırradiation. Journal of Microwave Power and Elektromagnetic Energy. Vol. 34, No.2.

[ 24 ] Varma, R.S., 2001. Clay and clay-supported reagents in organic synthesis. Tetrahedron, 58, 1235−1255.

[ 25 ] Varma, R. S., Kumar, D., Dahiya, R., 1998. Solid State Oxidation of Benzoins on Alümina−Supported Copper (II) Sulfate under Microwave Irradiation. J. Chem. Research (S), 324−325.

[ 26 ] Frere, S., Thiery, V., Besson, T., 2001. Microwave acceleration of the Pechmann reaction on graphite/montmorillonite K 10: application to the preparation of 4−substituted 7−aminocoumarins. Tetrahedron Letters. 42, 2791−2794.

[ 27 ] Loupy, A., 2002. Microwaves in Organic Synthesis. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim.

[ 28 ] Kappe, C. O., 2002. High−speed combinatorial synthesis utilizing microwave Irradiation.

[ 29 ] http:// www.cemsynthesis.com

[ 30 ] Solomons, G., Fryhle, C., Çeviri Editörleri: Okay, G., Yıldırır, Y., 2002. Organik Kimya, Literatür Yayıncılık, İstanbul.

[ 31 ] Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wathers, P., 2001. Organic Chemistry, Oxford University Press, New York.

[ 32 ] Patai, S., 1970. The Chemistry of >C=N Double Bond, Intersience Publishers, London.

[ 33 ] Özdamar, Ö., 2005. 1,3-Dikarbonil Bileşiklerinden Bazı Imin Ve Hidrazon Türevlerinin Sentezi Konulu Yüksek Lisans Tezi OMÜ., Samsun.

[ 34 ] Streitwieser, A.,Jr., Heathcock, C. H., 1985. Introduction to Organic Chemistry, University of California, Berkeley.

[ 35 ] McMurry, J., 1992. Organic Chemistry, Third Edition, Cornell University. [ 36 ] Tüzün, C., 1999. Organik Reaksiyon Mekanizmaları, Palme Yayın Dağıtım,

Ankara.

[ 37 ] Jones, M., Jr., 1997. Organic Chemistry, Second Edition, Princeton University.

[ 38 ] Patai, S., 1968. The Chemistry of the Amino Group, Intersience Publishers, London.

[ 39 ] Varma, R. S., Dahiya, R., Kumar, S., 1997. Clay Catalyzed Synthesis of Imines and Enamines under Solvent−Free conditions using Microwave Irradiation, Tetrahedron Letters, Vol. 38, No.12, 2039−2042.

[ 40 ] Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G., Tatchell, A. R., 1989. Vogel’s text book of practical organic chemistry, Fifth edition London.

[ 41 ] Erdik, E., 1998. Organik Kimyada Spektroskopik Yöntemler, Gazi Kitabevi, Ankara.

[ 42 ] Williams, D. H., Fleming, I., 1989. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Company, London.

[ 43 ] Balcı, M., 2004. Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi, ODTÜ Yayımcılık, Ankara.

[ 44 ] Zhao, Z., Wisnoski, D. D., Wolkenberg, S. E., Leister, W. H., Wang, Y., Lindsley, C. W., 2004. General microwave-assisted protocols for the expedient synthesis of quinoxalines and heterocyclic pyrazines. Tetrahedron Letters, 45, 4873–4876.

9. ÖZGEÇMİŞ

1980 yılında Trabzon’un Of ilçesinde doğdum. İlk ve orta öğrenimimi İzmir/Aliağa Mehmet Saka İlköğretim okulunda tamamladım. Lise öğrenimimi İzmir/Aliağa Lisesinde tamamladıktan sonra 1999 yılında Ondokuz Mayıs Üniversitesi/SAMSUN Fen-Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümünü kazandım. 2003 yılının Haziran ayında kimyager olarak mezun oldum. Yine aynı yıl Eylül ayında O.M.Ü Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Tezli Yüksek Lisans ve Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanlar Eğitimi Anabilim Dalı Kimya Öğretmenliği Tezsiz Yüksek Lisans programlarına kesin kayıt yaptırdım. 2005 Yılının Şubat ayında Tezsiz Yüksek Lisans programını tamamladım. Halen OMÜ Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Tezli Yüksek Lisans programında çalışmalarıma devam etmekteyim.