Bileşiklerin Absorpsiyon Spektrumlarının Asit ve Baz İlavesi İle Değişimin İncelenmes

Çözücü etkisi incelendiğinde dengenin çözücünün asitliğine bağlı olarak değiştiği gözlenmektedir. Sentezlenen bütün bileşiklerin asetikasit içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları incelendiğinde daha nötr olan çözücülere göre hipsokromik kaymaya neden olduğu gözlenmektedir. DMSO, DMF ve metanol gibi çözücüler içindeki spektrumlar ise daha nötr olan çözücülere göre batokromik kaymaya neden olmaktadır. Çözücülerin bu tür etki göstermesi tautomerik dengelerin varlığını düşündürmektedir. Dengenin daha iyi anlaşılabilmesi için metanol içinde hazırlanan çözeltilere KOH ve HCl ilave edilerek alınan absorpsiyon spektrumları incelenmiştir. Sonuçlar Tablo 4.4‟ de özetlenmektedir.

Bileşik 1’ in metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.29‟ da verilmiştir.

Şekil 4.29 Bileşik 1‟ nın asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları Bileşik 1‟ in metanol içerisindeki çözeltisine HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanollü ortama göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kaymaya uğradığı, KOH ilave edildiğinde ise batokromik kaymaya uğradığı gözlenmektedir.

Bileşik 2’ nin metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.30‟ da topluca verilmiştir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Şekil 4.30 Bileşik 2‟ nin asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları Bileşik 2‟ nin metanol içerisindeki ve metanol + KOH çözeltisinde alınan absorpsiyon spektrumlarında kısa dalga boyunda omuzlanma gözlenmektedir. HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanollü ortama göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kaymaya uğradığı ve uzun dalga boyunda bir omuzlanma gözlenmiştir. KOH ilave edildiğinde ise metanolde alınan spektruma göre batokromik kaymaya uğradığı gözlenmektedir.

1. Metanol

2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Bileşik 3’ ün metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.31‟ de topluca verilmiştir.

Şekil 4.31 Bileşik 3‟ ün asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları. Bileşik 3‟ ün metanol içerisindeki çözeltisine HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanollü ortama göre absorpsiyon maksimumunun hipsokromik kaymaya uğradığı, KOH ilave edildiğinde ise batokromik kaymaya uğramakla beraber her bir spektrumda uzun dalga boyunda omuzlanma olduğu gözlenmektedir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Bileşik 4’ ün metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.32‟ de topluca verilmiştir.

.

Şekil 4.32 Bileşik 4‟ ün asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları Bileşik 4‟ ün metanol içerisindeki çözeltisine HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre hipsokromik kaydığı ve uzun dalga boyunda bir omuzlanma olduğu görülmektedir. KOH ilave edildiğinde ise batokromik kaymaya uğradığı ve kısa dalga boyunda bir omuzlanma olduğu gözlenmektedir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Bileşik 5’ in Metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.33‟ de topluca verilmiştir.

Şekil 4.33 Bileşik 5‟ in asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları Bileşik 5‟ in metanol içerisindeki çözeltisine HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre hipsokromik kaydığı ve uzun dalga boyunda bir omuzlanma gözlenmektedir. KOH ilave edildiğinde ise metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre çok fazla bir değişime uğramadığı gözlenmektedir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Bileşik 6’ nın metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.34‟ de topluca verilmiştir.

Şekil 4.34 Bileşik 6‟ nın asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları. Bileşik 6‟ nın metanol içerisindeki çözeltisine HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre hipsokromik kaydığı ve uzun dalga boyunda bir omuzlanma gözlenmektedir. KOH ilave edildiğinde ise metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre batokromik kayma ve kısa dalga boyunda bir omuzlanma gözlenmiştir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Bileşik 7’ nin metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.35‟ de verilmiştir.

Şekil 4.35 Bileşik 7‟ nin asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları. Bileşik 7‟ nin metanol içerisindeki çözeltisine KOH çözeltisi ilave edildiğinde, metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre çok az bir batokromik kaymaya uğradığı, HCl ilave edildiğinde ise herhangi bir değişime uğramadığı gözlenmektedir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Bileşik 8’ in metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.36‟ da topluca verilmiştir.

Şekil 4.36 Bileşik 8‟ in asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları. Bileşik 8‟ in metanol içerisindeki çözeltisine HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre hipsokromik kaymaya uğradığı, KOH ilave edildiğinde ise batokromik kaymaya uğradığı gözlenmektedir. Metanol ve Metanol + KOH içerisinde alınan spektrumda kısa dalga boyunda omuzlanma, Metanol + HCl içerisindeki spektrumda ise uzun dalga boyunda omuzlanma gözlenmiştir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Bileşik 9’ un metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları şekil 4.37‟ de verilmiştir.

Şekil 4.37 Bileşik 9‟ un asit-baz çözeltileri içerisindeki absorpsiyon spektrumları. Bileşik 9‟ un metanol içerisindeki çözeltisine HCl çözeltisi ilave edildiğinde, metanol ortamındaki absorbsiyon bandına göre hipsokromik kaymaya uğradığı, KOH ilave edildiğinde ise batokromik kaymaya uğradığı gözlenmektedir. Metanol ve Metanol + KOH içerisinde alınan spektrumda kısa dalga boyunda omuzlanma, Metanol + HCl içerisindeki spektrumda ise uzun dalga boyunda omuzlanma gözlenmiştir.

1. Metanol 2. Metanol + KOH 3. Metanol + HCl

Tablo 4.4 1-9 Bileşiklerinin maksimum absorpsiyon yaptıkları dalga boylarının asit- baz etkileşimi ile değişimi (nm)

Madde No Metanol Metanol + KOH Metanol + HCl 1 392 324o 412 352o 390 2 427 397o 429 389o 383 425o 3 371 434o 392 450o 372 432o 4 372 443o 433 394o 377 433o 5 426 386o 430 390o 381 431o 6 423 394o 432 393o 386 436o 7 429, 374o 393 442o 372 444o 8 426 399o 432 396o 385 430o 9 426 391o 431 393o 382 436o o: omuz

Tablo 4.4 „de bileşiklerin maksimum absorpsiyon değerlerinin çözücüye baz ilavesi ile değişimi görülmektedir. Bu amaçla sentezlenen bileşiklerin metanol, metanol + HCl ve metanol + KOH içerisinde alınan absorpsiyon spektrumları incelenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin metanol, metanol + KOH ve metanol + HCl içerisinde alınan spektrumları incelendiğinde, genel olarak bileşiklerin baz (KOH) eklenmesine karşı daha duyarlı oldukları gözlenmiştir. 1-9 bileşiklerinin metanol + KOH içerindeki absorpsiyon maksimumlarının, metanol içerisinde alınan absorpsiyon maksimumlarına göre batokromik kaydığı ve DMSO ve DMF içerisinde alınan maksimumlara benzediği görülmektedir. Metanol + HCl içerisindeki spektrumlar genel anlamda incelendiğinde mak değerleri metanolde alınan spektrumlara göre hipsokromik kaymıştır. 3,4 nolu bileşiklerde çok fazla bir değişme olmamıştur. Genel olarak absorpsiyon spektrumlarına bakıldığında metanol içerisinde alınan spektrumların 3 ve 4 bileşikleri hariç tamamında kısa dalga boyunda bir

omuzlanmanın olduğu, HCl eklendiğinde ise kısa dalga boyundaki omuzların pik, piklerin ise omuza dönüştüğü gözlenmektedir. 1 bileşiğinde omuzun kaybolarak tek maksimuma dönüştüğü, 3 ve 4 nolu bileşiklerde fazla bir değişikliğin olmadığı gözlenmektedir. Bu durum bileşiklerin tautomer karışımları şeklinde bulunduğunu göstermektedir. (1) bileşiğinde ise metanolde kısa dalga boyunda omuzlanma gözlenmekte iken, ortama HCl eklendiğinde omuzlanma kaybolmuş simetrik bir pik haline dönüşmüştür. Buda bize (1) bileşiğinin metanol ortamında tautomer karışımı şeklinde bulunduğunu HCl eklenince omuzlanmanın kaybolması omuzun anyonik formda olduğunu göstermektedir. (1) bileşiğinin yine DMF içerisinde var olan kısa dalga boyundaki omuzun asetikasit içerisinde kaybolması bu durumu desteklemektedir.

KAYNAKLAR

Akhter Z., Khan M.S., Bashir M.A., 2004: Novel Organometallic Aromatic Azo Polyesters Based on Ferrocene, Journal of Inorganic and

Organometallic Polymers, Vol. 14, No. 4, 253-267.

Andruzzi L., Altomare A., Ciardelli F., Solaro R., Hvilsted S. and Ramanujam P.S., 1999: Halographic gratings in azobenzene side-chain polimethacrilates, Macromolecules, Vol.,32, No.2, 448-454.

Antonov, L. and Stoyanov, S., 1995: Azo-quinonehydrazone tautomerism in 2- phenylazo-1-naphtol, Dyes and Pigments, Vol.28, No.1, 31-39. Arcoria, M.R., Giorgi, D. and Fatuzzo, F., 1993: Dyeing properties of basic azo-

dyes from 2-aminothiadiazole, Dyeing properties of basic azo-dyes from 2-aminothiazole, Dyes and Pigments, Vol.21, 67-74.

Ayyangar, N.R., Lahoti, R.J. and Lugade, A.G., 1986: Synthesis of monoazo disperse dyes from 5-amino-3-methyl-1-(3',5'-disubstituted)-s- triazinylpyrazoles and a study of their visible absorption and dyeing properties, J. Soc. Dyers Colour, Vol.102, 176-181.

Bauer W, Hunger K., 1987: DE 3534634.

Bauer W., 1992: The 2nd symposium on the chemistry of functional dyes, Osaka, Japan.

Berg R.H., Hvilsted S., and Ramanujam P.S., 1996: Peptide oligomers for holographic data storage, Nature, Vol.383, No.660, 505-508

Bello, K.A., 1995: Long wavelength absorbing azo dyes derived from 2-amino-4- chloro-5-formylthiazole as diazo component, Dyes and Pigments, Vol.27, No.1, 45-54.

Butler, N.R., 1975: The diazotisation of heterocyclic primary amines, Chemical

Reviews, Vol.75, No.2, 241-257.

Butler, R.N., Lambe, T.M. and Tombin, J.C., 1973: Stable heterocyclic primary nitros amin, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1357-1361

Christie, R.M., Howie, B.D., 2009: Potential alternatives for 3,3-dichlorobenzidine as tetrazo components for diarylide yellow and orange pigments, Part 1: p-Phenylenediamine and its derivatives, Dyes and Pigments Vol. 80, No, 2 245-253.

Chigrinov, V., Prudnikova, E., Kozenkov, V., Kwok, H., Akiyama, H., Kawara, T., Takada, H., Takatsu, H., 2002: Synthesis and properties of azo dye aligning layers for liquid cyrstal cells, Liq. Cryst. Vol. 29, No. 10 ,1321-1327

Dann, O., 1949: Kupplungen mit diazotiertiertem 5-amino-thiohen-carbonsäure-(2)- äthylester, Chem. Ber., Vol. 82, 72-76.

Dawson, J.F., 1983: The syructure and properties of disperse dyes in polyester coloratıon, J.Soc. Dyers Colour, Vol.99, 183-191.

Dawson, J.F., 1978: Developments in disperse dyes, Rev. Prog. Coloration, Vol.9, 25-35.

Dawson, J.F., 1984: Fifty years of disperse dyes, Rev. Prog. Coloration, Vol.1, 90- 97.

Diener, H. and Güleç, B., 1989: Diazotisation mechanism of heteroaromatic amine diazotisation of 2-aminothiazole as an equilibrium, Helv. Chim. Acta, Vol.72, 800-805.

Diener, H. and Zollinger, H., 1986: Mechanism of azo coupling reaction Part 34. Reactivity of five-membered ring heteroaromatic diazonium ions,

Canadian J. Chem., Vol.64, 1102-1107.

Elnagdi, M.H., Fahmy, H.M., Morsi, M.A. and El-Ees, S.K., 1978: Structure of 3- arylazo-4-hydroxycoumarins, Indian J. Chem. Sect. B, Vol.16B, No.4, 295-296.

Ertan, N., 2000: Synthesis of some hetarylazopyrazolone dyes and solvent effects on their absorption spectra, Dyes and Pigments, Vol.44, 41-48.

Ertan, N. and Eyduran, F., 1995: The synthesis of some hetarylazopyridon dyes and solvent effects on their absorption spectra, Dyes and Pigments, Vol.27, No.4, 313-320.

Forlani, L., De Maria, P. and Fini A., 1980: Electrical effects in substituted thiazoles. pKa values of some 5-substituted-2-aminothiazoles and 5- substituted-2-N,N-dimethylaminothiazole, J. Chem. Soc. Perkin Trans

II, No. 8, 1156-1158.

Freeman H.S., Hinks D., Esancy J., 1996: Genotoxicity of azo dyes: bases and implications. In: Peters AT, Freeman HS, editors. Advances in color chemistry series, physico-chemical principles of color chemistry. London:Blackie Academic and Professional,. vol. 4, p. 254-292. Freemann, H.S., Williard, C.S. and Hsu, W.N., 1986: Purification procedures for

synthetic dyes. 1.dry column chromatography, Dyes and Pigments, Vol.7, 397-405.

Fishbein In: Hutzinger D, 1984: The handbook of environmental chemistry, vol.3 part C. New York: Springer±Verlag,. p. 1-40.

Giri, S. and Mishra, A.M., 1984: Fungicidal and molluscicidal activity of some 3- substituted-4-hydroxycoumarin derivatives, J. Agric. Food Chem., Vol.32, 759-762.

Genshaw M.A., 1980:White WI. US patent 4211845.

Goerdeler, J. and Haubric, H., 1960 Über die Kupplungsaktivität einiger heterocyclisher diazoverbindungen, Chem. Ber., Vol.93, 397-405. Haddow A., 1965 , New Scientist ;25:348.

Haselbach, E. 1970: Elektronenstruktur und physilisch-chemische eigenschaften von azo-verbindungen, teil XV über die struktur der protonierten azobrücke in azobenzolderivaten, Helv. Chim. Acta, Vol. 53, 1526- 1543.

Hildebrandt R., Hegelich M., Keller H.M. Marowsky G., Hvilsted S., Holme N.C.R., and Ramanujam P.S., 1998: Time-resorved investigation of photoinduced briefringe in azobenzene side-chain polyester films,

Phy. Rev. Lett. Vol. 81, No. 25, 5548-5551.

Hinks D., Freeman H.S., Nakpathom M., Sokolowska J. 2000: Synthesis and evaluation of organic pigments and intermediates.1. Nonmutagenic benzidine analogs, Dyes and Pigments, Vol.44, 199-207.

Hinks D., Freeman S., Arai Y., Ando H., 2001: Synthesis and evaluation of organic pigments. 2. Studies of bisazomethine pigments based on planar nonmutagenic benzidine analogs, Vol.48, No.1, 7-13.

Ho, Y.W., 2005: Synthesis of some new azo pyrazolo[1,5-a] pyrimidine-thieno [2,3-b]pyridine derivatives and their application as disperse dyes,

Dyes and Pigments, Vol.64, No.3, 223-230.

Ho, Y.W. and Wang, I.J., 1995: Heterocyclic monoazo dyes derived from 3-cyano- 2(1H)-pyridinethiones. Part 1: 3-(aryl or hetaryl)azo-thieno[2,3-b] pyridine derivatives, Dyes and Pigments, Vol.29, No.2, 117-129. Hodgson, H.H. and Walker, J., 1935: The tetrazosation aryl diamines with special

reference to o-phenylendiamine, J. Chem. Soc., 530-536.

Hodgson, H.H. and Walker, J., 1933: The diazotisation of aromatic nitro-amines and the prevention of diaryl formation in the sendmeyer reaction, J.

Chem. Soc., 1620-1621.

Holland V.R., Saunders B.C., Rose F.L., Walpole A.L., 1974: A safer substitüe for benzidine in the detection of blood, Tetrahedron, Vol.30, 3299-3302. Holme N.C.R., Nikolova L., Norris T.B., Hvilsted S., Pedersen M., Berg R.H., Rasmussen P.H., and Ramanujam P.S., 1999: Physical processes in azobenzene polymers on irradiation with polarized light, Macromol.

Symp. Vol.137, 83-103

Hunger K., Frolich H., Hertel H., Habig H., 1986: DE 3511544 Hunger K., Frolich H., Hertel H., Habig H., 1987: DE 3511545

Iftime G., Fisher L., Natansohn A., and Rochon P., 2000: Photoinduced birefringence in copolymers containing Disperse Red 1 and styrene,

Can. J. Chem. Vol.78, No.4,409-414.

Kalatzis, E. and Mastrokalos, C., 1974: Reaction of N-heteroarmatic bases with nitrous acid. Part III. Kinetic of diazotisation of 2-aminopyridine, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 498-502.

Kelemen, J., Moss, S. and Glitsch, S., 1984 Azo-hydrazone tautomerism in azo dyes. IV. Colour and tautomeric structure of adorbed 1-phenylazo-2- naphthylamine and 1-phenylazo-2-naphtol dyes, Dyes and Pigments, Vol.5, No.2, 83-108.

Kishimato, S., Kitahara, S. and Manabe, O., 1975 , Chem. Abst., 82: 30630r. Kumar, G.S. and Neckers D.C., 1989: Photochemistry of azobenzene-containing

polymers, Chem. Rev. Vol.89, No.8, 1915-1925.

Kulinna C., Hvilsted S., Hendann C., Siesler H. W., and Ramanujam P. S., 199: Selectively deuterated liquid crystalline cyanoazobenzene side-chain polyesters. 3. Investigations of laser-induced segmental mobility by Fourier transform infrared spectroscopy Macromolecules, Vol.31, No.7, 2141-2151.

Kurbanova R., Mirzaoğlu R., Ahmedova G., Şeker R., Özcan E., 1998: Boya ve Tekstil Kimyası ve Teknolojisi, Selçuk Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi Yayınları, No.34, 1-102

Lestina, C.J. and Regan, T.H., 1969: The determination of the azo-hydrazone tautomerism of some 2-pyrazolin-5-on dyes by means of nuclear magnetic resonance spectroscopy an 15N-labeled coumpound, J. Org.

Chem., Vol.34, No.6, 1685-1686.

Lyčka, A. and Murstroph, H., 1989: 15

N- and 13C-NMR study azo-hydrazone tautomerism of 3-methyl-1-phenylpyrazole-4,5-dione 4- phenylhydrazone in DMSO and pyridine, J. Prakt. Chemie, Vol.331, No.1, 11-14.

Meng, X., Natansohn A., and Rochon P., 1996: Azo polymers for reversible optical storage. 11 poly{4,4'-(1-methylethylidene)bisphenylene 3-[4-(4- nitrophenylazo)Phenyl]-3-aza-pentanedioate, J. Polym. Sci. Part B:

Polym. Phys. Vol.34, No.8, 1461-1466.

Naik, D.N. and Desai, K.R., 1990: Heterocyclic monoazo dyes derived from 4- oxoquinazoline, Dyes and Pigments, Vol.14, 1-7.

Natansohn, A. and Rochon P., 2001: 2000 Macromolecular Science and Engineering Award Lecture - The versatility of azobenzene polymers,

Can. J. Chem. Vol.79, No.7, 1093-1100.

Nikolov, P., Fratev, P. and Stoyanov, S., 198:) Flourescence and absorption spectra of phenylazopyrazolones dyes , Z. Naturforsch, Vol.36A, 191-196. OSHA., Carcinogens: occupational health and safety standards. US Federal Register

(1974);39:3756-3797.

Peters, A.T., Yang, S.S. and Chisowa, E., 1995: Monoazo disperse dyes derived from nitro-2-aminobenzothiazoles, Dyes and Pigments, Vol.28, No.3, 151-164.

Peters, A.T., Tsatsaroni, E. and Xisai, M., 1992: Hetarylazo disperse dyes derived from 5,6-dichloro- and 6,7-dichloro-2-aminobenzothiazoles, Dyes and

Pigments, Vol.20, No.1, 41-51.

Peters, A.T. and Gbadamosi, A., 1992: Disperse dyes: 4-hetarylazo derivatives from N--cyano- N--hydroxyethylaniline, J.Chem. Tech. Biotechnol., Vol.53, 301-308.

Rasmussen, P.H., Ramanujam P.S., Hvilsted S., and Berg R., 1999: A remarkably efficient azobenzene peptide for holographic information storage, J.

Am. Chem. Soc. Vol.121, No.20, 4738-4743.

Razus, A.C., 2000: Syntheses of polycyclic compounds by oxidative coupling of azulene-1-azoarenes , J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1, No.6, 981-988 Razus, A.C., Nitu C., Carvaci S., Birzan L., Razus S.A., Pop M., Tarko L., 2001:

Synthesis and reactions of N-(azulen-1-ylmethylene)arylamines J.

Chem. Soc. , Perkin Trans. 1, No.10, 1227-1233.

Sabnis, R.W. and Rangnekar, D.W., 1990: Synthesis of 2-azo-3-cyano-5- carbethoxy thiophene derivatives and their application on polyester fibres, J. Chem. Tech. Biotechnol., Vol.47, No.1, 39-46.

Schwander, H.R., 1982: Heterocyclic azo coupling components, Dyes and

Pigments, Vol.3, No.2,3, 133-160.

Searle, C.E., 1970: Chemistry in Britain, Vol.6,No.5, 198-200.

Shahin, M.M., Rovers A, Bugaut A, Kalopisis G., 1980: Structure-Activity- Relationships within a series of 2,4-diaminoalkoxybenzene compounds, Mut Res, Vol.79, No.4, 289-306.

Syz, M. and Zollinger, H., 1965: Die Hammett‟sche substituentanten für mund p- ständige phenylazogruppen, Helv. Chim. Acta, Vol.48, No.2, 383-385. Tilki,T., Şener, İ., Karcı, F., Gülce, A., Deligöz, H., 2005: An approach to the

synthesis of chemically modified bisazocalix[4] arenes and their extraction properties, Vol.61, No.40, 9624-9629.

The Carcinogenic Substances Regulations 1967: UK Statutory instrument no. 879. Toth, G. and Podanyi, B., 1984: Investigation of N-NO2C-NO2 rearrangement of

2-nitroaminothiazole by carbon-13 and nitrogen-15 nuclear magnetic resonance, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 91-94.

Todorov, T., Nikolova, L., and Tomova, N., 1984: Polarization holograpy.1. a new high-efficiency organic material with reversible photoinduced birefringence, Appl. Opt. Vol.23, No.23, 4309-4312.

Towns, A.D., 1999: Developments in azo disperse dyes derived from heterocyclic diazo components, Dyes and Pigments, Vol.42, No.1, 3-28.

Weaver, M.A. and Shuttleworth, L., 1982: Heterocyclic diazo components, Dyes

and Pigments, Vol.3, No.(2,3), 81-121.

Williams, A.J. and Gupta, V.K., 200: Incorporation of a photochromic hinge in a rodlike polypeptide and its influence on dielectric and optical properties J. Polym. Sci. Part B; Polym. Phys. Vol.39, No.22, 2957- 2973.

Wu, Y., Demachi, Y., Tsutsumi, O., Kanazawa, A., Shiono, T., Ikeda, T., 1998: Photoinduced alignment of polymer liquid crystals containing azobenzene moieties in the side chain. 2. Effect of spacer length of the azobenzene unit on alignment behavior Macromolecules Vol.31, No.4, 1104-1108.

Yasuda, H. and Mıdorikawa, H., 1966: The structure of 2-pyrazolin-5-one dyes, J.

Org. Chem., Vol.31, 1722-1725.

Zhou Xue-Qin, Pan Pu-Dun, Chen Hong-Zheng, Wang Mang., 1998: Synthesis and photoconductivity study of new bisazos containing hydrazone groups, Journal of Photochemistry and Photobiology, Vol.115, No.3, 207-212

Zenhäusern, A. and Zollinger, H., 1962: Assoziation bei azoverbindungen II : Einfluss der assoziation auf das tautomere gleichgewich von 4- dimethylamino-azobenzol-derivaten, Helv. Chim. Acta, Vol.45, No.6, 1890-1898.

Zollinger, H., 1991: Colour Chemistry, 2nd E., VCH, Werheim, New York, s 134. Zollinger, H., 1955: Abhängingkeit des kinetischen isotopeneffektes der

azokupplung von basenkonzentraion und diazokomponente, Helv.

Chim. Acta, Vol.38, 1597-1623.

ÖZGEÇMİŞ

Ad Soyad : Gülşah AYDIN

Doğum Yeri ve Tarihi : Şişli / İSTANBUL, 30/06/1986 Lisans Üniversite : Karadeniz Teknik Üniversitesi

Belgede Yeni tetrakisazo boyarmaddelerin sentezi ve elektronik spektrumlarının incelenmesi (sayfa 106-123)