sokulur. Karışım silika pad ile süzülür. Ardından çözücü ile yıkanır ve kurutulur. Çözücü uçurulur.
Yöntem 4: Başlangıç maddesi ve açil klorür, susuz FeCl3 ve FeCl3.6H2O ile
kuru heksan içerisinde oda sıcaklığında reaksiyona sokulur. Karışım silika pad ile süzülür. Ardından çözücü ile yıkanır ve kurutulur. Çözücü uçurulur.
40 Asetofenon H3C O Cl FeCl3/Silika CH2Cl2 O
1 g (1.14 mL) 12.8 mmol benzen ve 1 g (0.91 mL) 12.8 mmol asetil klorür Yöntem 1'e göre 5.68 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 60 mL diklorometan içerisinde oda
sıcaklığında 30 dakika karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 60 mL diklorometan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL diklorometan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü
evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
Benzofenon FeCl3/Silika CH2Cl2 O O Cl
1 g (1.14 mL) 12.8 mmol benzen ve 1.80 g (1.48 mL) benzoil klorür Yöntem 1'e göre 5.68 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 60 mL diklorometan içerisinde oda sıcaklığında
30 dakika karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 60 mL diklorometan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL diklorometan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu.
41 Benzofenon FeCl3/Silika THF O O Cl
1 g (1.14 mL) 12.8 mmol benzen ve 1.80 g (1.48 mL) benzoil klorür Yöntem 1'e göre 5.68 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 60 mL THF içerisinde oda sıcaklığında 30 dakika
karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 60mL THF ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL THF ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile
kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir
ürün oluşumu gözlenmedi. Benzofenon FeCl3/Silika Heksan O O Cl
1 g (1.14 mL) 12.8 mmol benzen ve 1.80 g (1.48 mL) benzoil klorür Yöntem 1'e 5.68 g göre FeCl3/Silika(Metod A) ile 60mLheksan içerisinde oda sıcaklığında 30
dakika karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 60 mL heksan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL heksan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H
42 Asetofenon H3C O Cl FeCl3/Silika THF O CH3
1 g (1.14 mL) 12.8 mmol benzen ve 1 g (0.91 mL) 12.8 mmol asetil klorür Yöntem 1'e göre 5.68 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 60 mL THF içerisinde oda
sıcaklığında 30 dakika karıştırıldı. Daha sonra 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL THF ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde
uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
Asetofenon H3C O Cl FeCl3/Silika Heksan O
1 g (1.14 mL) 12.8 mmol benzen ve 1 g asetil klorür Yöntem 1'e göre 5.68 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 60 mL heksan içerisinde oda sıcaklığında 30 dakika
karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 60 mL heksan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL heksan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4
ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
43 4-metilasetofenon H3C O Cl FeCl3/Silika CH2Cl2 O CH3 H3C
1 g (1.15 mL) 10.85 mmol toluen ve 0.85 g (0.77 mL) 10.85 mmol asetil klorür Yöntem 1'e göre 4.82 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 50 mL diklorometan içerisinde oda
sıcaklığında 30 dakika karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 50 mL diklorometan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL diklorometan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü
evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
4-metilbenzofenon FeCl3/Silika CH2Cl2 O O Cl CH3 H3C
1 g (1.15 mL) 10.85 mmol toluen ve 1.53 g (1.26 mL) 10.85 mmol benzoil klorür Yöntem 1'e göre 4.82 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 50 mL diklorometan içerisinde
oda sıcaklığında 30 dakika karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 50 mL diklorometan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL diklorometan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü
44 4-metilasetofenon CH3 H3C O Cl FeCl3/Silika THF H3C O CH3
1 g (1.15 mL) 10.85 mmol toluen ve 0.85 g 10.85 mmol asetil klorür Yöntem 1'e göre 4.82 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 50 mL THF içerisinde oda sıcaklığında 30 dakika
karıştırıldı. Daha sonra 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL THF ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında
herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
4-metilbenzofenon FeCl3/Silika Heksan O O Cl CH3 H3C
1 g (1.15 mL) 10.85 mmol toluen ve 1.53 g (1.26 mL) 10.85 mmol benzoil klorür Yöntem 1'e göre 4.82 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 50 mL heksan içerisinde oda
sıcaklığında 30 dakika karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 50 mL heksan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad vasıtasıyla üzerinden heksan geçirilerek süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL heksan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu,
süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün
45 4-metilasetofenon H3C O Cl FeCl3/Silika Heksan O CH3 H3C
1 g (1.15 mL) 10.85 mmol toluen ve 0.85 g 10.85 mmol asetil klorür Yöntem 1'e göre 4.82 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 50 mL heksan içerisinde oda sıcaklığında 30
dakika karıştırıldı. Çözücü sıçrama başlığı kullanarak evaporatörde uçuruldu. Daha sonra 50 mL heksan ve 2.5 mL saf su karışıma eklenerek 2 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL heksan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan1H
NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
4-metilbenzofenon FeCl3/Silika Heksan O O Cl CH3 H3C
1.1056 g (1.27 mL) 12 mmol toluen ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol benzoil klorür Yöntem 1'e göre 2 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 20 mL heksan içerisinde oda
sıcaklığında karıştırıldı. Karıştırma sırasında TLC(4:1 Heksan:Etil Asetat) ile saat başı reaksiyon izlendi. Reaksiyon 24 saat bekletildikten sonra karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL kloroform ile yıkandı. Organik fazı barındıran kloroform, 3x30 mL doygun NaHCO3 çözeltisi ile ekstrakte edildi. Ekstrakte edilen
çözelti karışımı Na2SO4 kullanılarak kurutuldu, süzüldü ve kloroform evoporatörde
46 4-metilasetofenon CH3 H3C Cl O H3C O CH3 FeCl3/Silika Heksan
1.1056 g (1.27 mL) 12 mmol toluen ve 0.785 g (0.71 mL) 10 mmol benzoil klorür Yöntem 1'e göre 2 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 20 mL Heksan içerisinde oda
sıcaklığında 30 dakika karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve
çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu
gözlenmedi. Benzofenon O O Cl FeCl3/Silika Kuru heksan
0.429 g (0.4875 mL) 6 mmol kuru benzen ve 0.725 g (0.58 mL) 5 mmol benzoil klorür Yöntem 1'e göre 2.44 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 20 mL kuru heksan içerisinde
azot altında oda sıcaklığında 4 saat karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2CO3 ile ekstrakte
edildi. Ardından Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve kloroform evoporatörde uçuruldu.
47 Benzofenon FeCl3/Silika Kuru Heksan O O Cl
1.00 g (1.32 mL) 12.8 mmol kurubenzen ve 1.4057 g (1.16 mL) 9 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 1'e göre 5.68 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 35 mL kuru heksan
içerisinde N2 altında oda sıcaklığında 1 saat karıştırıldı.Karışım silika pad ile süzüldü.
Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile
kurutuldu, süzüldü. Kloroform evoporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi
bir ürün oluşumu gözlenmedi.
4-metilbenzofenon O O Cl CH3 H3C FeCl3/Silika Kuru heksan
0.505 g (0.58 mL) 6 mmol kuru toluen ve 0.725 g (1.16 mL) 5 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 1'e göre 2.44 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 20 mL kuru heksan
içerisinde azot altında oda sıcaklığında 4 saat karıştırıldı.Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2CO3 ile
ekstrakte edildi. Ardından Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve kloroform evoporatörde
48
Anisol
OH OCH3
NaOH (CH3)2SO2
5 g 53 mmol fenol35 ml 2N NaOH içerisinde çözüldü. 40-45 °C sıcaklıkta karıştırılırken 26.17 g dimetil sülfat damla damla ilave edildi ve 10 dakika karıştırıldı. İkinci kısımda 21 mL 2N NaOH ve 13 g dimetil sülfat damla damla ilave edilerek 15 saat 50°C de karıştırıldı.Daha sonra 3x50 mL kloroform ile ekstraksiyon yapıldı. Ekstrakte edilen ham ürün ve çözelti karışımı Na2SO4 kullanılarak kurutuldu, süzüldü
ve kloroform evaporatör yardımıyla uçuruldu. Ham ürün kolon kromatografisi yapılarak saflaştırıldı (10:1 Heksan:Etil Asetat, Rf: 0.6). Ürünün 1H NMR'ı çekildi. Renksiz sıvı
bir ürün elde edildi. (5.70 g, % 99.30). H(300 MHz, CDCl3) 3.85 (3H, s, OCH3), 6.98
(3H, dd, J 7.02, 14.68 Hz), 7.34 (2 H, t, J 6.68 Hz); C(70 MHz, CDCl3) 55.1(OCH3), 114.3, 120.8, 129.7, 159.1. 4-metoksibenzofenon OCH3 O Cl O H3CO FeCl3/SiO2 Heksan
1.29 g 12 mmol anisol ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol benzoil klorür Yöntem 1'e göre 2 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 20 mL heksan içerisinde oda sıcaklığında 1 saat
karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL kloroform ile yıkandı. 1 N NaOH çözeltisi ile ekstrakte edildi. Çözelti Na2SO4 ile
kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
49 4-metoksiasetofenon O H3C Cl O FeCl3.SiO2 Kuru hegzan O O
0. 595 g 6 mmol anisol ve 0.392 g (0.356 mL) 5 mmol asetil klorür Yöntem 1'e göre 2.44 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 5 mL kuru heksan içerisinde azot altında oda
sıcaklığında 4 saat karıştırıldı.Karışım silika pad ile süzüldü.Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL diklorometan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve
çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu
gözlenmedi. 4-metoksibenzofenon O O Cl O O FeCl3/Silika Kuru heksan
1.19 g 11 mmol anisol ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 2'ye göre 4.88 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 25 mL heksan içerisinde azot altında
4 saat reflux yapıldı. Karışım silika pad vasıtasıyla üzerinden kloroform geçirilerek süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti doygun Na2CO3 çözeltisi ile ekstrakte edildi. Organik faz Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve
çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu
50 4-metilbenzofenon FeCl3/Silika kuru heksan O O Cl CH3 H3C
1.10 g (1.27 mL) 15 mmol toluen ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 2'ye göre 5.31 g FeCl3/Silika(Metod A) ile 35 mL kuru heksan içerisinde
azot altında 24 saat reflux yapıldı. Karışım silika pad vasıtasıyla üzerinden kloroform geçirilerek süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H
NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
Benzofenon O O Cl FeCl3/Silika Kuru heksan
0.858 g (0.975 mL) 11 mmol kuru benzen ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 2'ye göre 4.88 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 25 mL heksan
içerisinde azot altında 4 saat reflux yapıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2CO3 ile ekstrakte
edildi. Organik faz Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu.
51 4-metilbenzofenon O O Cl CH3 H3C FeCl3/Silika Kuru heksan
1.01 g (1.16 mL) 11 mmol kuru toluen ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 2'ye göre 4.88 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 25 mL kuru heksan
içerisinde azot altında 4 saat reflux yapıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2CO3 ile ekstrakte
edildi. Organik faz Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu.
Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
4-metoksibenzofenon O O Cl O O FeCl3/Silika Kuru heksan
1.19 g 11 mmol anisol ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol benzoil klorür Yöntem 2'ye göre 4.88 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 25 mL kuru heksan içerisinde azot altında 4
saat reflux yapıldı. Karışım silika pad vasıtasıyla üzerinden kloroform geçirilerek süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2CO3
ile ekstrakte edildi. Organik faz Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde
52 Benzofenon O O Cl FeCl3/Silika Kuru heksan
0.429 g (0.4875 mL) 6 mmol kuru benzen ve 0.725 g (0.58 mL) 5 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 2'ye göre 2.44 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 20 mL heksan
içerisinde azot altında oda sıcaklığında 4 saat karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2CO3 ile
ekstrakte edildi. Organik faz Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde
uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
2-metoksinaftalin
OH O
(CH3)2SO2 NaOH
5 g 34.6 mmol naftol 22.84 mL 2N NaOH içerisinde çözüldü. 40-45 °C sıcaklıkta karıştırılırken 17.08 g dimetil sülfat damla damla ilave edildi ve 10 dakika karıştırıldı. İkinci kısımda 13.7 mL 2N NaOH ve 8.54 g dimetil sülfat damla damla ilave edilerek 15 saat 50 °C de karıştırıldı. Daha sonra 3x50 mL kloroform ile ekstraksiyon yapıldı. Ekstrakte edilen ham ürün ve çözelti karışımı Na2SO4 kullanılarak
kurutuldu, süzüldü. Kloroform evaporatör yardımıyla uçuruldu. Ham ürünün 1H NMR'ı
çekildi. Katı kahverengi bir ürün elde edildi. (5.40 g, % 99.08, Rf: 0.2 (3:1 Heksan:Etil Asetat), EN: 69.7-72 °C, Lit. E.N. 69-70 °C (Kumar, 2017)). H(300 MHz, CDCl3) 3.93 (3H, s, OCH3), 7.14 (1H, d, J 2.32 Hz), 7.16 (1H, d, J 2.42 Hz), 7.34 (1H, m), 7.44 (1H,
m), 7.76 (3H, m); C(70 MHz, CDCl3) 55.2 (OCH3), 105.3, 119, 123.8, 126.7, 127,
53 2-metoksinaftalin-6-il-fenilmetanon FeCl3/Silika kuru heksan O Cl O O O
1.5 g 9.48 mmol metoksinaftalin ve 0.66 g (0.8 mL) 4.74 mmol kuru benzoil klorür Yöntem 2'ye göre 4.20 g FeCl3/Silika(Metod B) ile 35 mL kuru heksan içerisinde
azot altında 24 saat reflux yapıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve
çözücü evaporatörde uçuruldu. Ham ürün 1H NMR çekildi. Ürün oluşumu gözlenmedi.
4-metilbenzofenon FeCl3/Silika Solvent Free O O Cl CH3 H3C
1.1056 g (1.27 mL) 12 mmol toluen ve 1.4057 g (1.16 mL) 10 mmol benzoil klorür Yöntem 3'e göre 2 g FeCl3/Silika(Metod A) ile oda sıcaklığında 30 dakika
karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde
54 4-metilasetofenon CH3 H3C Cl O H3C O CH3 Solvent Free FeCl3/Silika
1.1056 g (1.27 mL) 12 mmol toluen ve 0.785 g (0.71 mL) 10 mmol benzoil klorür Yöntem 3'e göre 2 g FeCl3/Silika(Metod A) ile oda sıcaklığında 30 dakika
karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x50 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve çözücü evaporatörde
uçuruldu. Ürün oluşumu gözlenmedi.
4-metilbenzofenon O O Cl CH3 H3C FeCl3/Silika Solvent Free
1.01 g (1.16 mL) 11 mmol kuru toluen ve 1.4075 g (1.16 mL) 10 mmol benzoil klorür Yöntem 3'e göre 2.44 g FeCl3/Silika(Metod B) çözücüsüz ortamda azot altında
oda sıcaklığında 4 saat karıştırıldı. Karışım silika pad vasıtasıyla üzerinden kloroform geçirilerek süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL kloroform ile yıkandı. Çözelti doygun Na2CO3 çözeltisi ile ekstrakte edildi. Organik faz Na2SO4 ile kurutuldu,
süzüldü ve çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün
55 4-metoksibenzofenon O O Cl O O FeCl3 Kuru heksan
0. 595 g 6 mmol anisol ve 0.7028 g (0.58 mL) 5 mmol benzoil klorür Yöntem 4'e göre 0.2 g 1.2 mmol susuz FeCl3 ile 15 mL heksan içerisinde azot altında oda
sıcaklığında 4 saat karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL diklorometan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve
çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu
gözlenmedi. 4-metoksiasetofenon O H3C Cl O FeCl3 Kuru heksan O O
0. 595 g 6 mmol anisol ve 0.392 g (0.356 mL) 5 mmol asetil klorür Yöntem 4'e göre 0.2 g 1.2 mmol susuz FeCl3 ile 15 mL heksan içerisinde azot altında oda
sıcaklığında 4 saat karıştırıldı. Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL diklorometan ile yıkandı. Çözelti Na2SO4 ile kurutuldu, süzüldü ve
çözücü evaporatörde uçuruldu. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu
56 4-metoksiasetofenon O H3C Cl O FeCl3 Kuru heksan O O
0.595 g 6 mmol anisol ve 0.392 g (0.356 mL) 5 mmol asetil klorür Yöntem 4'e göre 0.2 g 1.2 mmol susuz FeCl3 ile 7.5 mL heksan içerisinde azot altında oda
sıcaklığında 24 saat karıştırıldı.Karışım silika pad ile süzüldü. Süzme işleminden sonra silika 2x30 mL diklorometan ile yıkandı. Alınan 1H NMR‟ında herhangi bir ürün oluşumu gözlenmedi.
57 3.4.3. Oksidatif Kenetlenme Reaksiyonları