5. SONUÇ VE TARTI MA
5.2 UV Çal malar
Çal mam z n bu bölümünde, elde edilen suda çözünen azokaliks[4]arenlerin (1, 2, 3,
4, T) baz lar n n renkleri üzerine sübstitüentlerin, farkl çözücülerin ve ortam pH `n n
etkileri incelenmesi amaçland . Buna yönelik olarak da sübstitüentlerin etkisi ve çözücü içindeki davran lar ara t r ld .
a) Çözücü Etkisi:
Sentezlenen bile iklerin alt farkl çözücü (DMSO, DMF, MeCN, CHCl3, MeOH ve AcOH) içerisinde absorpsiyon spektrumlar al nd .
ekil 5.6 : Bile ik 1 ve 2 `nin farkl çözücülerdeki absorpsiyon spektrumlar
ekil 5.7 : Bile ik 3 ve 4 `ün farkl çözücülerdeki absorpsiyon spektrumlar
1 2
3
ekil 5.8 : Bile ik Isolan Gelb SGL `nin farkl çözücülerdeki absorpsiyon spektrumlar
ekil 5.6 , 5.7 ve 5.8 de 1, 2, 3, 4 ve T azo boyarmaddelerinin de i ik çözücülerdeki absorpsiyon spektrumlar birbirine çok yak nd r. Her be absorpsiyon grafi inde 350- 400 nm aral nda bir absorpsiyon görülmekte, bu da azo grubundan kaynaklanan n- * geçi leridir. Benzer absorpsiyon standart olarak seçilen T bile i inde 400-450 nm aral nda olmas ayn geçi lerin küçük molekülde k rm z ya do ru kayd n gösterir. Genel itibariyle bak ld nda bile iklerin absorpsiyon spektrumlar n n birbirine benzedi i ve çözücü etkisinin çok fazla olmad gözlemlenmi tir.
b) Asit-Baz Etkisinin ncelenmesi
Çal mam z n bu bölümünde bile iklerin asidik ve bazik ortamdaki absorpsiyon kaymalar n gözlemlemek için metanol içerisine HCl ve KOH ilave edilerek spektrumlar al nm t r. 1 ve 4 numaral bile iklerin asidik ve bazik ortamdaki absorpsiyon kaymalar omuz eklinde gözlemlenirken 2 numaral bile ikteki 500 nm bölgesindeki pikler net olarak gözlemlenmektedir. Sülfonik asit grubunun iyonla t , bunun da molekül içinde rezonansa girdi ini ifade edebiliriz.
ekil 5.9 : Bile ik 1 ve 2 ’nin asidik ve bazik ortamdaki absorpsiyonlar
ekil 5.10 : Bile ik 3 ve 4 ’ün asidik ve bazik ortamdaki absorpsiyonlar
1 2
Tablo 5.2 : Bile iklerin farkl çözücüler içerisindeki absorbsiyon de erleri (nm) o : omuz k : küçük z : zay f HO HO OH OH N N N O O O O N H azo-enol bazik çözelti keto-hidrazo bazik çözelti SO3H N N SO3H N N SO3H N N SO3H N N H N N H N N H N O O O O N- N N- N N- N N- HO HO OH OH N N SO3- N N SO3- N N SO3- N N SO3- SO3 - SO3- SO3- SO3- SO3H SO3H SO3H SO3H
ekil 5.12 : Bile ik 2 nin tautomerik yap lar Bile ik
No DMSO DMF MeCN MeOH AcOH
MeOH + HCl MeOH + KOH 1 379,80 382,84 356,32 365,10 348,78 348,34 465,39(o) 375,75 482,20(o) 2 364,87 363,99 - 359,80 - 346,97 489,99 386,90 490,10(o) 3 374,83 368,67 358,56 363,03 345,61 348,02 483,57 383,95 496,91(o) 4 382,75 369,77 366,49 365,39 356,10 356,15 496,34(o) 382,86 518,29(o) T 442,01 438,49 382,91 423,34 430,11 340,17(z) 441,15 337,21(k) 444,16 337,30(z) 431,96 336,50(z)
5.3.1 Boyamalar
ekil 5.13 : Asit Boyama Grafi i
98°C 5’ 98°C 5’
98°C 5’
YIKAMA GRAF
1 2 3
ekil 5.14 : Asit Boyamaya Ait Y kama Grafi i
Elde edilen boyalarla tezin amac na yönelik olarak boyama ve y kama i lemleri yap lm t r. Bununla ilgili grafikler 5.13 ve 5.14 de görülmektedir. Oda s cakl nda ba layan asidik boyarmadde özelli inden dolay ortama önce asetik asit daha sonra %0.2 boyarmaddeniz ilave edildi. 2 dakikal k bir kar t rmadan sonra kuma makinaya al nd . Oda s cakl nda 5 dakika makinada i lem gördükten sonra 98 ºC ye ç k larak 30 dakika boyama i lemi yap lm t r. Buna göre ;
Bile ik 1 in sudaki çözünürlü ü çok iyidir. 2, 3 ve 4 nolu boyalar n so uk sudaki çözünürlükleri iyi de ildir. Ancak 50-60 °C s cakl kta ve manyetik kar t r c da 15 dk. kar t rmak suretiyle çözünme sa lanm t r. Buna ra men 3 nolu boyada daha sonra çökelme gözlemlenmi tir. 4 nolu boya naylonu düzgün olmayan ekilde boyam t r. 4 nolu boya yünü ise daha düzgün boyam , fakat renk tonu di er boyalara göre oldukça aç kt r. 3 nolu boya naylonu düzgün olmayan ekilde kirletmi tir. 3 nolu boya yünü boyam t r, fakat boyama sonucu düzgün de ildir ve renk tonu di er boyalara göre daha aç kt r.
2’ 5’ 5’
98°C 30’
30°C
1,5°C/dk = 45’
5.3.2 Hasl k Testleri
Tablo 5.3 : 1 Nolu Boya ve Ticari Boya (T) n n Naylon Boyama Hasl k De erleri
Multifibre Kirletme ve Renk De i im De erleri
asetat pamuk naylon pes akrilik yün
renk de i im
Uygulanan Hasl klar
T 1 T 1 T 1 T 1 T 1 T 1 T 1
40°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
60°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Su Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Alkali Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Asidik Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
T 1
Ya Sürtme Hasl 4/5 4/5
Kuru Sürtme Hasl 4/5 4/5
20 ppm Klorlu Su Hasl 4/5 ¾
Tablo 5.4 : 1 Nolu Boya ve Ticari Boya (T) n n Yün Boyama Hasl k De erleri
Multifibre Kirletme ve Renk De i im De erleri
asetat pamuk naylon pes akrilik yün
renk de i im
Uygulanan Hasl klar
T 1 T 1 T 1 T 1 T 1 T 1 T 1
40°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
60°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Su Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Alkali Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Asidik Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
T 1
Ya Sürtme Hasl 4/5 4
Kuru Sürtme Hasl 4/5 4/5
20 ppm Klorlu Su Hasl 4/5 4/5
1 nolu boyan n naylon boyamadaki klorlu su hasl ticari boyaya göre 1 puan dü ük ç km t r. Yün boyamada ise ya sürtme hasl ticari boyaya göre yar m puan dü ük ç km t r. Di er tüm hasl klar ticari boya ile ayn d r.
Tablo 5.5 : 2 Nolu Boya ve Ticari Boya (T) n n Naylon Boyama Hasl k De erleri
Multifibre Kirletme ve Renk De i im De erleri
asetat pamuk naylon pes akrilik yün
renk de i im
Uygulanan Hasl klar
T 2 T 2 T 2 T 2 T 2 T 2 T 2
40°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
60°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Su Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Alkali Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Asidik Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
T 2
Ya Sürtme Hasl 4/5 4/5
Kuru Sürtme Hasl 4/5 4/5
20 ppm Klorlu Su Hasl 4/5 4
Tablo 5.6 : 2 Nolu Boya ve Ticari Boya (T) n n Yün Boyama Hasl k De erleri
Multifibre Kirletme ve Renk De i im De erleri
asetat pamuk Naylon pes akrilik yün
renk de i im
Uygulanan Hasl klar
T 2 T 2 T 2 T 2 T 2 T 2 T 2
40°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
60°C Y kama Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Su Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Alkali Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
Asidik Ter Hasl 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5 4/5
T 2
Ya Sürtme Hasl 4/5 4
Kuru Sürtme Hasl 4/5 4/5
20 ppm Klorlu Su Hasl 4/5 4/5
2 nolu boyan n naylon boyamadaki klorlu su hasl ticari boyaya göre yar m puan dü ük ç km t r. Yün boyamada ise ya sürtme hasl ticari boyaya göre yar m puan dü ük ç km t r. Di er tüm hasl klar ticari boya ile ayn d r.
5.4 Öneriler
§ Suda çözünen azokaliks[4]aren bile ikleri yüksek verimle sentezlenebilir. § Asidik ve bazik ortamdaki net kaymalar pH indikatörü olabilece ini gösterir. § yonik yap lar ndan dolay elektrokimyasal iletken olabilirler.
§ Tekstil materyallerini yüksek hasl kta boyayabilirler.
§ Mürekkep boyalar sahas nda da kullan labilme imkanlar vard r. § Kromofor gruplar ndan dolay farkl renkte boyarmaddeler üretilebilir. § Özellikle yün ve naylonu boyamalar iyon dipol etkile iminin güçlü oldu unu
gösterir.
§ Sudaki çözünürlüklerinin iyi olmas dolay s yla enzim mimikleri olarak kullan labilirler.
Azokaliks[4]aren kimyas son on y ld r birçok bilim adam n n dikkatini üzerine çekmektedir. Bu s n f bile ikler büyük ölçeklerde kolayl kla sentezlenebilmekte ve fonksiyonland rma olanaklar neredeyse s n rs zd r. Bunun ötesinde bizim sentezledi imiz suda çözünebilen azokaliks[4]arenler boya ve boyarmadde kimyas nda kullan labilecek ve bilime yeni bir kap aralayacakt r. Böylece yak n gelecekte kaliks[n]aren ailesinin bu yeni üyeleri önemli olacakt r.
KAYNAKLAR
Andreetti, G.D., Ungaro, R. and Pochini, A., 1979: Crystal and Molecular
Structure of Cyclo{quater[(5-t-butyl-2-hydroxy-1,3- phenylene)methylene]} toluene (1:1) Clathrate. J. Chem. Soc., Chem.
Commun., 1005.
Ashram, M., 2007: Synthesis and Extraction Properties of New Chromogenic
Azocalix[4] dibenzothiacrown Ethers. J. Incl. Phenom. Macrocyclic
Chem., Vol: 59, pp. 315–321.
Ba er, . ve nan c , Y., 1990: Boyarmadde Kimyas . Marmara Üniversitesi-Teknik
E itim Fakültesi 482/2, stanbul.
Beer, P.D., Dickson C.A.P., Fletcher N., Goulden A.J., Grieve A., Hodacova J. and Wear T., 1993: New Classes of Anion Receptor Containing
Charged and Neutral Transition Metal Lewis Acidic Recognition Sites. J. Chem. Soc., Chem. Commun., pp. 828.
Bell, S. E. J., Browne, J. K., McKee, et al., 1998: Cation complexation by
chemically modified calixarenes. 11. Complexation and extraction of alkali cations by calix[5]- and -[6]arene ketones. Crystal and molecular structures of calix[5]arene ketones and Na+ and Rb+ complexes. J. Org. Chem., Vol: 63, pp. 489-501.
Benounis, M., Renault N.J., Halouani, H., Lamartine, R., Bonnamour, I.D.,
2006: Detection of Heavy Metals by an Optical Fiber Sensor with a Sensitive Cladding Including a New Chromogenic Calix[4]arene Molecule. Material Science and Engineering C, Vol: 26, pp.364-368.
Bitter, I., Grun, A., Toth, G., Balazs, B. and Toke, L., 1997: Studies on
Calix(aza)crowns, I. Synthesis, Alkylation Reactions and Comprehensive NMR Investigation of Capped Calix[4]arenas.
Tetrahedron , Vol: 53, pp. 9799–9812.
Breslow, R., 1995: Biomimetic Chemistry and Artificial enzymes. Acc. Chem. Res.,
Vol: 28, pp.146-153.
Cameron, B.R. and Loeb, S.J., 1997: Bis(amido)calix[4]arenes in the Pinched Cone
Conformation as Tuneable Hydrogen-bonding Anion Receptors.
Chem. Comm., pp. 573.
Chawla, H.M., Sahu, S.N., 2009: Synthesis of Novel Chromogenic Azocalix[4]arenemonoquinones and Their Binding with Alkali Metal Cations. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., Vol: 63, pp. 141-149.
Collins E.M., McKervey M.A, Madigan E., Moran M.B., 1991: Chemically
Modified Calix[4]arenes. Regioselective Synthesis of 1,3-(Distal) Derivatives and Related Compounds. X-Ray Crystal Structure of a Diphenol-Dinitrile, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1., pp. 3137-3142.
Cornils, B. ve Hermann, W.A., 1998: Aqueous-phase Organometalic Catalysis:
Concept and Applications. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim, Vol: 4, pp. 163-180.
Çoban, S., 1999: Genel Tekstil Terbiyesi ve Bitim lemleri, E.Ü. Tekstil ve
Konfeksiyon Ara t rma Uygulama Merkezi Yay n , No:10, 1. Bask , p.71-84, zmir
Deligöz, H., 1994: Yeni Kaliks[n]arenlerin Sentezi ve Baz Özelliklerinin ncelenmesi. Doktora tezi, S.Ü. Fen Bilimleri Enstitüsü, Konya.
Deligöz, H.; Yilmaz, M., 1994: Selective Extracation of Fe3+ by Polymeric Calix[4]arene Tetraesters. J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem., Vol:
32, pp. 2961-2964.
Deligöz, H., Yilmaz, M., 1995a: Liquid-liquid Extraction of Transition Metal
Cations by Calixarene Based Cyclic Ligands. Solvent Extraction and
Ion Exchange, Vol:13(1), pp. 19-26.
Deligöz, H. ve Y lmaz, M., 1995b: Selective Complexation of Na+ by Polymeric Calix[4]arene Tetaesters. J. Pol. Sci., Part A, Polymer Chemistry, Vol: 33(16), pp. 2851-2853.
Deligöz, H. ve Ercan, N., 2002: The Synthesis of Some New Derivatives of
Calix[4]arene Containing Azo Groups. Tetrahedron, Vol: 58(14), pp. 2881-2884.
Deligöz, H., Özen, Ö., Koyundereli, G. and Çeti li, H., 2005: A Study on the
Thermal Behaviours of Parent Calix[4]arenes and Some Azocalix[4]arene Derivatives. Thermochimica Acta, Vol: 426(1-2), pp. 33-38.
Deligöz, H., (Review Article) 2006: Azocalixarenes: Synthesis, Characterization,
Complexation, Extraction, Absorption Properties and Thermal Behaviours. J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chemistry, Vol: 55, pp. 197-218.
Deligöz, H., Özen, Ö., 2010: Selective Extraction of Fe3+ by Mono- and Di- Azocalix[4]arene Derivatives. Analytical Letters, Vol: 43(5), pp. 768- 775.
Dospil, G. ve Schatz, J., 2001: Synthesis and Characterization of Imidazole-
substituted Calix[4] arenes as Simple Enzyme-mimics with Acyltransferase Activity.. Tetrahedron Letters, Vol: 42, pp. 7837– 7840.
Groenen, L.C., Ruël, B.H., Casnati, A., Timmerman,P., Verboom, W., Harkema, S., Pochini, A., Ungaro, R.,Reinhoudt, D.N., 1991: syn-
1,2-Dialkylated Calix[4]arenes: General Intermediates in the NaH/DMF Tetraalkylation of Calix[4]arenas. etrahedron Letters, Vol:
32, pp. 2675.
Gutsche, C. D., 1983: Calixarenes. Acc. Chem. Res., Vol: 16, pp. 61-170.
Gutsche, C. D.; Bauer, L. J., 1985: Calixarenes.14. The Conformational Properties
of The Ethers and Esters of the Calix[6]arene and the Calix[8]arene. J.
Am. Chem. Soc., Vol: 107, pp. 6059-6063.
Gutsche C.D. and Lin L.-G., 1986a: Calixarenes.12. The Synthesis of Functionalized Calixarenes, Tetrahedron, Vol: 42, no:16, pp.1633-40.
Gutsche, C. D.; Iqbal, M.; Stewart, D., 1986b: Calixarenes.18. Synthesis
Procedures for p-tert-Butylcalix[4]arene. J. Org. Chem. Vol: 51, pp. 742-745.
Gutsche, C.D., 1989: Monograph in Supramolecular Chemistry: Calixarenes; The
Royal Society of Chemistry, Cambridge, London.
Gutsche, C. D., Iqbal, M., 1990a: p-tert-Butylcalix[4]arene, Org. Synth. Vol: 68,
pp. 234-237.
Gutsche C.D., Dhawan, B., Leonis, M, Steward, D., 1990b: p-tert-
Butylcalix[6]arene, Org. Synth., Vol: 68, pp. 238-242.
Gutsche, C.D., Munch, J.H., 1990c: p-tert-Butylcalix[8]arene, Org. Synth., Vol: 68,
pp. 243-246.
Gutsche, C.D., Reedy, P.A., 1991: Calixarenes.26. Selective Esterification and
Selective Ester Cleavage of Calix[4]arenes, J. Org. Chem., Vol: 56, pp. 4783-4791.
Ho, T., Lee, G-H., ve Chung, W-S., 2007: Synthesis of Upper-Rim Allyl- and p-
Methoxyphenylazo calix[4]arenes and Their Efficiencies in Chromogenic Sensing of Hg2+Ion, J. Org. Chem., Vol: 72, pp: 2434- 2442.
Jin, G., Du, S., Hu, X., 2009: The Potentiometric Determination of Peroxide
Hydrogen and Glucose on the Glassy Electrode Modified by the Calix[4]arene, Talanta, pp. 858-863.
Karc , F., ener, I. and Deligoz, H., 2003: Azocalixarenes. 1: synthesis,
characterization and investigation of the absorption spectra of substituted azocalix[4]arenes, Dyes and Pigments , Vol: 59, pp. 53–61
Karc , F., ener, I. and Deligoz, H., 2004: Azocalixarenes. 2: synthesis,
characterization and investigation of the absorption spectra of azocalix[6]arenes containing chromogenic groups. Dyes and Pigments, Vol: 62, pp. 131–140
Lee, Y.K., Ryu, Y.K., ve ark., 1997: Reversed-phase Liquid Chromatography of
Some Positional Isomers on Calix[6]arene-p-sulfonate-bonded Silica,
Chromatographia, Vol: 46, pp. 507-510.
Maksimov, A.L., Buchneva, T.S., Karakhanov, E.A., 2004: Supramolecular
Calixarene-based Catalytic Systems in the Wacker-Oxidation of Higher Alkenes. Journal Molecular Catalysis A: Chemical, Vol: 217, pp. 59-67.
Menon, S.K., Patel, R.V, ve Panchal, J.G., 2010: The Synthesis and
Characterization of Calix[4]arene Based Azo Dyes. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. Vol: 67 p: 73–79
Morita, Y., Agawa, T., Nomura, ve ark., 1992: Syntheses and NMR Behavior of
Calix[4]quinone and Calix[4]hydroquinone, Organic Chemistry Vol:
57 pp: 3658
Park, Y.J., Shin, J.M., Nom, K.C., 1996: Structure Identification of 1,2-
Disübstituted Chiral Calix[4]arene. Bull Korean Chem. Soc., Vol: 17, pp. 643-647.
Proto A., Giugliano F., Capacchione C., 2009: Ethylene Polymerization Promoted
by Dinuclear Titanium p-tert-butylthiacalix[4]arene Complexes,
Europen Polymer Journals, Vol: 45, pp: 2138-2141.
Shinkai, S., Mori, S., ve ark., 1984: New Water-Soluble Host Molecules Derived
From Calix[6]arenas. Tetrahedron Lett., Vol: 25, pp. 5315-8.
Solomons, T.W.G., 2002: (7. bas. çev. Okay, G.) Organik Kimya. Literatür
Yay nc l k, stanbul, Türkiye.
ener, I., Karc , F., K l ç, E. and Deligoz, H., 2004a: Azocalixarenes. 3: synthesis
and investigation of the absorption spectra of hetarylazo disperse dyes derived from calix[4]arene. Dyes and Pigments, Vol: 62, pp. 141–148
ener, I., Karc , F., K l ç, E. and Deligoz, H., 2004b: Azocalixarenes. 4: synthesis,
characterization and investigation of the absorption spectra of hetarylazo-substituted calix[6]arenes, Vol: 62, pp. 149–157
Ting Y., Verboom W., Groenen L.C., van Loon J-D., Reinhoudt D.N., 1990:
Selectively Dehydroxylated Calix[4]arenes and 1,3-
Dithiocalix[4]arenes-Novel Classes of Calix[4]arenas. J. Chem. Soc.
Chem. Commun., Vol: 20, pp. 1432-1433.
Wang, J, ve ark., 2009: Sorption of heavy metal ions by silica gel-immobilized,
proton-ionizable calix[4]arenas. Talanta, Vol: 78, pp: 477–483.
Yilmaz M., Deligöz, H., 1994: Selective Ionophores for Fe3+ Ion Derived From Calixarenes. Macromolecular Reports A, Vol: 31(1-2), pp. 137-144.
Yilmaz M. and Deligöz, H., 1998: Studies on Compounds of Uranium(VI) With
Two vic- Dioxime Derivatives of Calix[4]arene.
Synth.React.Inorg.Met.-Org.Chem., Vol: 28(5), pp. 851-861.
Yilmaz, A., Memon, S. and Yilmaz, M., 1999: Synthesis and Binding Properties of
Calix[4]arene Telomers. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem., Vol:
EKLER
EK A.1
ekil A.1 : p-tert-Bütilkaliks[4]arenin NMR spektrumu
4400.0 4000 3000 2000 1500 1000 500 400.0 10.2 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30 32 34 36 38 40 42 44 46 48 50 52 53.5 cm-1 %T 3082.87 1701.95 1594.56 1452.36 1272.06 1120.49 980.07 918.04 834.31 760.72 670.26 473.15
ekil A.3 : 1 nolu bile i in IR spektrumu
4400.0 4000 3000 2000 1500 1000 500 400.0 16.7 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 67.6 cm-1 %T 3447.79 1654.18 1457.76 1418.95 1395.01 1274.88 1192.15 1121.00 1039.05 1008.39 907.39 843.50 795.27 734.74 672.38 643.95 572.25
ekil A.5 : 2 nolu bile i in IR spektrumu
ppm (t1) 0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0
4400.0 4000 3000 2000 1500 1000 500 400.0 22.7 24 26 28 30 32 34 36 38 40 42 44 46 48 50 52 54 56 58 60 62 64 66.6 cm-1 %T 3258.71 1654.22 1593.95 1522.21 1466.10 1435.67 1398.90 1332.41 1304.13 1165.20 1123.20 1094.41 1007.79 907.39 840.47 784.96 731.14 663.12 627.10 564.49
ekil A.7 : 3 nolu bile i in IR spektrumu
ÖZGEÇM
Ad Soyad: Muzaffer Murat LHAN
Do um Yeri ve Tarihi: Karaman , 19.03.1975
Adres: Ulus Cad. 3382 Sok. Özde Sitesi C Blok Kat : 2 Daire : 3 DEN ZL
Telefon : 0.532.432 60 91
e-mail : m.muratilhan@gmail.com
Lisans Üniversite: Ege Üniversitesi Müh.Fak. Tekstil Müh.Böl.
Çal t Kurum : Deniz Tekstil San. ve Tic. A. . (Boyahane)
Görevi : Genel Müdür Yard mc s
Kat ld Seminer ve Kongreler :
§ Dünya Tekstil ve Haz r Giyim Pazar ve Türkiye’nin Konumu, Kas m 27, 2006 Denizli
§ Uluslar Aras Tekstil ve Konfeksiyon Zirvesi, Haziran 2, 2007 Denizli § Alman Tekstil Teknolojileri Sempozyumu, Nisan 30, 2008 stanbul
§ Moda, Tekstil ve Haz r Giyim Konferans ve Sergisi, Temmuz 2, 2008 stanbul § Ar-ge Te vikleri Semineri, Ocak 4, 2010 Denizli