C C
R R
C CH R
sp3 ,bağ uzunluğu: 1,54 Å sp2 ,bağ uzunluğu: 1,34 Å R C C spR ,bağ uzunluğu: 1,21 Å C C R R R R R R C C R R R R
Alkan
Alken
Pozisyon izomeri;
1-Büt
in
2- Bü
tin
C CH H2C H3C C C H3C CH3
3-Metil-1-Heksin 3,3-Dimetil-4-nonin n-oktil Asetilen Mikomisin C CH HC H3C CH2 CH2 CH3 C C (CH2)3 H3C C CH3 CH2CH3 CH3 C CH (CH2)7 H3C HC C C C CH C CH CH CH CH CH CH2 C OH O
Kökler;
Etinil
2-Propinil
(=proparjil)
HC C HC C CH2
I-Asetilen Sentezi:
1)
(Kalsiyum Karbür)
(Kireç + Kok kömürü 30000C’lik fırınlarda muamele edilir) HC CH
CaC2 + 2H2O + Ca(OH)2
2)
(Az O2’li ortamda yanması)II- Eliminasyon Reaksiyonları ile:
2CH4 HC CH + 3H2 C C H X H X H R C C H X X H H R - 2HX C CH R Visinal dihalojenür Geminal dihalojenür
II-
Sübstitüsyon Reaksiyonları ile:
(Mobil hidrojen) (Asetilür anyonu)
(Alkil halojenür) (Yeni bir asetilenik molekül)
C C H
H + NaNH2 H C C- Na+ + NH3
C C
C4’e kadar gaz, diğerleri sıvı veya katı
Suda çözünmezler, birçok organik çözücüde
çözünürler
Endotermik, dayanıksız maddelerdir.
Patlayarak parçalanırlar.
(Asetilen Asetonlu çözelti halinde metalik kaplarda saklanır)
1) 2 , 1 bağından oluşan doymamış bağ sisteminden dolayı
Elektrofilik Addisyon Reaksiyonu verir.
2) Mobil hidrojen içerdiği için güçlü baz ile koparılabilir Asit özellik
C C
C C H
I-Addisyon Reaksiyonları:
a) H
2Katımı:
b) Halojen Katımı:
C CH R H2 (özel Pd) (Lindlar kat.) RHC CH2 H2 (Ni; Pt; Pd) RCH2 CH3 C C R R' Cl2 R CCl CClR' Cl2 RCCl2 CCl2R'c) Halojenli Asit (Halohidrik asit) Katımı:
d) Su Katımı (Hidratasyon):
C CH R RC CH2 X HX HX C CH3 R X X (Gem-dihalojenli türev) C CH R + HOH Hg +2 / H+ C CH2 OH R C CH3 O R (Enol) (Keton) HC CH + H2O Hg +2 / H+ H2C CH C H O H3C OHe) Farklı reaktiflerin katımı:
(As’li Harp Gazı)
HC CH HC CH HC CH HC CH + HCl H C C H H Cl (vinil klorür) + HCN H2C CHCN (Akrilonitril) + CH3COOH H2C CH OCOCH3 (Vinil asetat) + Cl As Cl Cl HC CH Cl AsCl2 (Beta-Klorovinil dikloroarsin = LEWISITE)
Organizmada –SH (sülfhidril) grubu taşıyan
enzimlerle etkileşir ve onları etkisiz hale getirir. Solunum sistemi üzerine etki ve sistemik etki ile
ölüm gerçekleşir.
Antidot:
2,3-Dimerkapto-1-propanol Zehirli madde etkisiz! = Dimerkaprol
= British Anti-Lewisite (BAL)
HC CH
Cl
AsCl
2 CH2 CH CH2 SH OH SH + Cl HC CH AsCl2 CH2 CH CH2 S OH S As CH CH Cl -2HCl(Tarihi önemi var) Siklooktatetraen Tiyofen HC CH HC CH HC CH 3 4 + S + HC CH S H H H H 3000C
Yanma 30000C gibi yüksek ısı
(Ekzotermik)
(Lehim, kaynak yapımı)
C C R R oksid. 2 C O OH R Güçlü oksidanlar: KMnO4 / H2SO4 K2Cr2O7 / H2SO4
C CH R + NaNH2 R C C Na + NH3 C CH R + R'MgX R C C MgX + R'H C CH R + R'Li R C C Li + R'H
Özellikle Asetilen sentezlerde tıbbi değeri
olan asetilenik alkol, asetilenik steroid (hormonal etkili) eldesinde kullanılır.
Kimya endüstrisinde vinil türevlerinin (vinil
eter, vinil ester) elde edilmesi kullanılır. (Böylece yararlı sentetik reçineler için
başlangıç bileşikleri ve kauçuk monomeri elde edilir.)
Mağaracılıkta ana aydınlatma aracı olarak karpit
lambası kullanılmaktadır. Karpit lambası asetilen gazını yakarak ışık verir. Uzun ömürlü olması, bir doldurmada 6-8 saat yanması, çalışmak için yalnızca suya gereksinim duyması, parlak ve homojen ışık vermesi, ağırlık/verim oranının düşük olması gibi özelliklerinden dolayı
mağaracılıkta özellikle tercih edilmektedir. Asetilen alevi parlak ve rüzgara oldukça dayanıklıdır.
Ayrıca ucuz bir enerji kaynağı olması, çevreyi az
kirletmesi gibi özellikleri nedeniyle karpitin ülkemizde
alternatif enerji kaynağı olarak özellikle otomotiv sektörü bilimsel araştırmalarında kullanıldığı bilinmektedir.
Oyuncak uçan balonlarda He gazı yerine maalesef asetilen gazı
kullanılmaktadır.
Yine maalesef çeşitli ülkelerde yasal olmayan şekilde balık avlama