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Türlerinde Hiperisin ve Tanen Miktar Tayinleri

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(1)

Bazı Hypericıım

Türlerinde Hiperisin ve Tanen Miktar Tayinleri

M. Koray SAKAR (*) Rolf ENGELSHOWE (**)

Özet: Araştırılan 8 Ilypericum türü ve 2 varyetesinde "kırmızı pigment"

(hiperisin ve psödohiperisin) miktarı spektrofotometrik yöntemle hiperisin üzerinden hesaplanmıştır. Bitkisel materyaldaki (çiçek ve yaprak) hiperisin

miktarı 142-810 mg!kg arasındadır. 11. calycinum "kırmızı pigment"

içermemektedir. En yüksek hiperisin miktarı ise il. montbretii'nin çiçek ve

yapraklarında bulunmuştur (810 mglkg). Tanen miktar tayini Enge/Hermann'a göre "deri tozu metodu'1 ve ardından iyodometrik titrasyonla

yapılmıştır. En yüksek tanen miktarı H. calycinum çiçeklerinde(% 15.29)

bulunmuştur. Bitkisel materyallerdeki tanen miktarı % 4.27 ile % 15.29

arasındad1r.

GEHALTSBESTIMMUNGEN VON HYPERICIN UND GERBSTOFFEN IN EINIGEN HYPERICUM-ARTEN Zusammenfassung: Der Gehalt an "rotem Pigment" (Jlypericin und P seudohypericin) wurde spektrophotometrisch an 8 verschiedenen Hypericum-Arten und 2 verschiedenen ffypericum-Varieti:iten untersucht. Die

Berechnwıg erfo/gt a/s Hypericin. Der Hypericin gehalt in Blüten und Bliittern liegt ıwischen 142 und 810 mglkg. il. calycinum enthiilt keine "roten Pigmente". Den höchsten Hypericingehalt ergeben Bldtter und Blüten von il.

montbretii (810 mg/kg). Die Gerbstoffgehaltsbestimmung wurde nach Enge/Herrnann nach der "lfautpulvermethode" and anschliedender jodometrischer Titration durchgeführt. Den höchsten Gerbstoffgehalt lieferte die Blüten von H. calycinum (15.29 %). Die Gerbstoffgehalt lagen in den Pflanzenmaterialien zwischen 4.27 und 15.29 %.

Schlüssel\vörter: flypericum species; Gehaltsbestimmung, lfypericin, Gerbstojfe.

Başvuru Tarihi: 24.3.1989 Kabul Tarihi: 9 .8 .1989

(*) H.Ü. Eczacılık Fakültesi, Farmakognozi Anabilim Dalı, 06100-Ankara.

(**) Institut für Pharmazeutische Biologic und Phytochcmic der Univcrsitact Münstcr, 44 Münstcr, BRD.

(2)

EINLEITUNG

Innerhalb eler Gattung Hypericum ist Hypericuın perforatum L. eine wcit verbrcitcte Hcilpflanze. Sic \vird u.a.

als Wundheilmittel bei Branel und Risswunden verwendet. Es wurden antimikrobielle Eigenschaften von Hypcricum pcrforatum und andcrcn Arten nachgewiesen (l). Ein bcdcutcndcrcs Anwendungsgcbict dcs' Krautes von Hypericum pcrforatum ist die Therapie der vegctativen Dystonic bei depressiver Stimmungslage (2).

Die antideprcssive Wirksamkeit der Droge wird dem Hypcricin zugeschrieben (3). Es wurde jedoch in letzter Zeit berichtet, dass Johanniskraut genotoxisch d.h.

mutagen und ınöglic.her\veise

kanzcrogcn wirksarn ist und dass dicscr Effeks durch den Qucrcctingchalt bedingt wird (4), Dic

Gchaltsbcst.inımung des Hypericins in Hypcricurn-Artcn kano durch Photomctric (5-8), durch DC- Dcnsiomctrie (9) und durch HPLC (10) crfolgcn. Die Gerbsıoffgehaltsbestim­

n1ung \vird auf vcrschiedene Weise

durchgcfiilırt (11-13), Die Eigensclıaft

eler Ccrbstoffe und deren Vorstufen sielı

an Hautpulvcr binden zu lassen, liegt vielen Bestimınungsverfahren zu- grunde.

in dieser Arbeit wurde die Cehalts- bestimmung des Hypericins spektrofo-

toınetrisch durchgeführt (5). Die Ccrb- stoff gehaltsbcstimmung wurde nach der "Hautpulverınethodc" mit ansch- liessender jodometrischen Titration vorgenomn1en (11).

Material und Methoden Das Pflanzcnmaterial wurde an an-

gcgcbenen Orten und zu den angegcbe- ncn Zeitcn gesammclt.

Hypericum perforatum L., in der Nahe von Bursa, im Juli 1985,

I-L origanifolium Willd,, in der Nahe von A.fyonkarahisar, im Juni 1985.

H. salsugincum Robson, Hub.- Mor., bei Gölyazı, Konya, im Juni 1985.

H. lanuginosum Lam. var. lanugi- nosuın, bei Göznc, !çel im Juli 1986.

H. aviculariifolium Jaub., Spach subsp. aviculariifolium var. avicularii- folium, bci Köyceğiz, Muğla, im Juli 1986.

H. avieulariifolium Jaub. Spach subsp. aviculariifoliuın var. albiflor- um, in der Nühc von 1\1uğla, im Juli 1986.

H. triquetrifolium Turra, bci Gem- lik, Bursa, im August 1986.

H. montbretii Spach, bei

Doğancay, Adapazarı, im Juni 1986.

H. calycinum L, bci Doğançay, Adapazarı, im Juni 1986.

Gehaltsbestimmung von Hypericin Die Luftgctrockenete Droge wird · bei 45oc im Trockcnschrank nachgctrocknct und gepulvert 10.0 g getrockenetes Drogenpuiver \vcrden im Soxhletapparat mit 200 mi Chloroforrn erschöpfcnd extrahicrt; clie Chloroformphase \vird verworfcn.

Nach Chloroformextraktion wird das Drogenmaterial bei

sooc

gctrocknct und anschliessend mit I\.1ethanol untcr Zusatz von 3 % Pyridin (V (V) ebcn- falls im Soxhlet erschöpfcnd ausgczo- gcn. Der Pyridin-l\1ethano1-Auszug

(3)

wird nach dem Erkaltcn durch Wattc in eincm 100 mı Mcsskoıbcn fiıtricrt und mit dem pyridinhaıtigen Mcthanoı

wird nach Ausspülcn des Extraktions-

koıbcns und des Trichters mit dem py- ridinhaltigen Methanoı bis auf 100.0 mı aufgefullt. Gegebcnenfalls wird der Extrakt mit pyridinhaıtigcm Methanoı

vcrdünnt. Die Extinktion des gcf3.rbt<-."n Filtrats wird bci 1 cm Schichtdicke bci 590 nm gegen cine Bıinctıösung (pyri-

dinhaıtiges Methanoı) gemessen. Der

Hypericingehaıt der Lösung wird dann aus eincr Eichkurve errnittelt und auf 1000 g wasscrfreies Ausgangmaterial berechet. Zur Aufstellung der Eich- kurve wcrden 0.5 bis 3 mg reines kris- tallincs Hypericin (C. Roth) in 100.0

mı pyridinhaıtigem Methanoı (3 % V N) gelöst und bci einer Schichtdich- tc von 1 cm bei 590 nın in cineın Hit- achi UV-ı20 Spektrofotometcr vcrmcsscn.

l-f vncrici n-K onzentra t ion 0.5 mg in 100

1.0 mg in 100

1.5 mg in 100

2.5 mg in 100

3.0 mg in 100

Ext.inktion 0.189 0.387 0.561 0.947

1.144

DC von Hypericin und Pseudohyperi- cin

Untcrsuchungsıösung: 1.0 g Droge werden mit 20 mı Mcthanoı 5 min ciner Wirbelextraktion untcrzogcn; d,cr Extrakt wird durch Watte filtriert, das Filtrat zur Trockene eingeengt und der Rückstand in 1 mı Mcıhanoı aufge- non1mcn.

Adsorbens: Kiesclgeı 60 F254-

Fcrtigpıatte

Fliessmittcı: Ameisensaurccthyı­

cstcr-Ameisensaure-Toluoı (40- 10-50) Detektion: a) unter UV 365 nm b) Pyridinrcagenz bcsprüht, rot tıu­

oresziercndc Zoncn Hypericin Rf=0.70 und Pseuclohypcricin Rf=0.63

Gehaltsbesıimmung der Gerbsıo{fe

Zur Gerbstoffbestimmung wurde das "Hautpuıvervefahren" (nach Enge/

Hermann) kombiniert mit anschlies- sender jodon1ctrischcr Titration durch- gcf ührt ( 11 ). Dem ermittcltcn

"Jodwert" hinzuziehen ist die Menge O. 1 N Jodlösung, dic von was-

scrıösıichcn Anteilen des Hautspuıvers

gebuncten werden. Sic betragen nach unseren Untcrsuchungen für 3.0 g

Hautpuıver (mit 50 Wasser und für 10 Filtrat) 0.2 0.1 N

Jodıös ung. .

Dic Bcrcchnung des Gerbstoffgc- haltcs erfolgt nach foıgender Formeı:

Forud:

% Gelıalt an Gerbsıoffen,,, Yerbrauch m1 0.1NIOO!ösungx1.71_

i);ogcrninwaıı.ge in g Verbratıclıml 0.1 N

Jodlösung

=Verbrauchml 0.1 N - Verbrauchml Jodlösung

(gerbs_ıoffhal tiger) (Exımkt)

0.1 N Jodlösung

("entgerbıer")

(Extrakt)

= Ergebrıis + 0.2 m1 0.1 N Jodlösung

Ergebnis und Diskussion Vor der. spl'ktrofotomctrischen Bestimmung dcs Hypericingehaltcs wurden aus den fein zermahlcnen Pl1anzentcilcn. (Bıüten und Blattcr) zunachst Chıorrophyll und Carotionide im Soxhıetıapparat mit Chıoroform

cxtrahiert. Anschliessend \Vurde die Droge erschöpfend .mit pyridinhaltigcm Methanol (3 % V/V) ausgezogen.

(4)

Hypcricin zeigt in pyridinhaltigcm Methanol bei 590 nm ein ausgcpragtes Absorbsions-maximum, was zur spcktrofotometrischen Auswertung gecignet ist. Das Pscuclohypcricin wurde nach dicseın V crfahrcn als Hypcricin mitcrfasst, da es ein glcichcs Absorbsionsvcrhalten wic das Hypcricin zcigt. Untersucht wurdc dic obcrirdischcn Tcile (BJatter und Blütcn) von 9 verschiedencn Hypericum-Arten.

Das Ergcbnis zeigte, dass in Hypericum-Arten zwischen 142 und 810 mg/kg "rotcs Pigment" enthalten sind; mit Ausnahme von H.

calycinum, was kein "rotes Pigment"

enthalt (siehe Tabelle !). Der höchste Hypericingehalt-mit 810 mg/kg-wurde in H. montbretii (Blatter und Blüten) gefunden.

Die DC Auswcrtung ergab, dass in

allcn untcrsuchten Drogenmustern als

"rotes Pigment" sowohl Hypericin als auch Pscudohypcricin enthalten sind (Ausnahmc: H. calycinum).

Die eigenen Voruntersuchungen an Gerbstoffen und Gcrbstoffvorstufen und auch die Literaturangaben ergaben, dass in Hypericum-Anen hauptsachlich kondensicrte Gcrbstoffe und Depdidone enthalten sind (14-18). Dic Gerbstoff- gehalte der untersuchten Hypericum-Artcn (Blüten und Biatter) lagen zwischen 4.27 und 15.29 %.

Der höchste Gerbstoffgehalt wurde in den Blüten von H. calycinum (15,29 %) gcfunden (s. Tabcllc II).

Danksagung: Für die Bestimmung des Pflanzenmatcrials wird a Herrn Assoc. Prof. Dr. S. Tokur an der Ünivcrsitat Anadolu in Eskişehir gedankt.

Tabel!e 1 - Roh - Hypcricin aus verschiedenen Hypericum- Arten

Hypericin + Im

Pseudohypericin Rohfarbstoff

in mg/kg anweseııd

getrockneıen Hypericin

Drogcn

(Blüten und) Pseudo-

Species Bll1ııer) Hypericin

Hypericum origanifolium 142 + +

H. perforatum 157 + +

H. salsugineum 348 + +

.H. lanuginosum var.

lanuginosum 248 + +

H. avicularifolium subsp.

aviculariifotium var.

aviculariifolium 221 + +

H. aviculariifolium subsp.

aviculariifolium var.

albiflorum 223 + +

H. triquetrifolium 157 + +

H. montbretii 810 +· +

H. calycinum

(5)

Tabelle Il: Gerbstoffgehalte aus verschiedenen Hypericum-Arten

Species

Hypericum origanifolium H. perforatum (Blüten) H. perforatum (Bitil ter) H. salsugineum

H. lanuginosum var. lanuginosum

Gerbstoffe in g/100 getrockneter

Drogen (Blüten und

Bliitter1 4.27 4.61 6.67 6.65 4.61 H. aviculariifolium subs. aviculariifolium

var. aviculariifolium

H. aviculariifolium subsp. aviculariifolium var. albiflorum H. triquetrifolium

5.30 7.52 4.62 4.44 15.29 9.92 H. montbretii

H. calycinum (Blüten) (Blatter)

LİTERATUR

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Ayakkabım

yok diye üzülürken,

ayaksız

bir adam gördüm.

ARAP ATASÖZÜ

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