ALI DINCSONMEZ AYDIN YAYINLARI
ORGANİK BİLEŞİKLERİN SINIFLANDIRILMASI VE ADLANDIRILMASININ ÖZ ETİ
Sınıfı Genel GösterimGenel FormülIUPAC AdıYaygın AdıEn küçük üyesinin formülü AlkanR — HCnH2n+2–anizo — neo —CH4(Metan) AlkenR — CH CH2CnH2n–en (-ilen)—CH2 CH2 (Eten, etilen) Alkin R — C CHCnH2n–2–in. ›.I Alkil ad
I Alkil ad
I Asetilen ›++
ff pp
CH CH (Etin, asetilen) Alkol R — OHCnH2n+2O (CnH2n+1OH)Alkan + olAlkil adAlkol ›+cmCH3 — OH (Metanol, metil alkol) Eter R — O — Rı CnH2n+2OAlkoksi alkan..I Alkil ad II Alkil adEter ››++ff pp
CH3 — O — CH3 (Metoksi metan, dimetil eter) Aldehit R — C — HO CnH2nOAlkan + alAçil kökü + aldehit H — C — H
O (Metonal, formaldehit) Keton R — C — RıO CnH2nOAlkan + on..I Alkil ad
II Alkil adKeton ››++
ff pp
CH3 — C — CH3O (Propanon, dimetil keton) Karboksilik asit R — C — OH
O CnH2nO2Alkan + oik asitAçil kökü + ik asit H — C — OH
O (Metanoik asit, formik asit) Ester R — C — ORıO CnH2nO2Alkol alkili + alkan + oat
Alkol alkili + açil kökü + at Asidin adı + alkol alkili esteri H — C — OCH3
O (Metil metanoat, metil format) formik asidin metil esteri NOT: Organik bileşiklerde adlandırma önceliği aşağıdaki gibi olmalıdır. — COOH — C — H
O — C — O —OH C — O — C Dal ve alfabetik sıra Karboksilik asit Aldehit Keton Alkol Eter Alken Alkin
ALI DINCSONMEZ AYDIN YAYINLARI
İZOMERLİK YAPI İZOMERLİĞİ Zincir-Dallanma izomeriZincir-Halka İzomeriKonum izomeriFonksiyonel Grup İzomeriGEOMETRİK İZOMER (Cis-trans izomeri) • Alkanlarda sadece zincir-dal- lanma izomerliği görülür. • Aynı sayıda C atomunun farklı şekillerde dizilmesi ile oluşur.
• Biri açık zincirli, diğeri ise halkalı yapı- da olan bileşiklerde görülür.• Fonksiyonel grubun yeri farklı, sınıfı aynı olan bileşiklerde görülür.• Fonksiyonel gruplar farklı- dır.• Alken ve sikloalkanlarda gö- rülür. • Cis izomerin polaritesi daha fazla olduğu için trans izo- mere göre kaynama noktası daha yüksektir. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 n-pentan (C5H12) CH3 — CH — CH2 — CH3
CH3 izopentan (C5H12) CH3 — C — CH3
CH3 CH3 neopentan (C5H12)
Sikloalkan ve alken arasında ile CH3 — CH CH2 SiklopropanPropen (C3H6) (C3H6) CH3 — CH2 — CH2 OH ile CH3 — CH — CH3 OH 1-propanol2-propanol (C3H8O)(C3H8O) Alkol ve Eter arasında CH3 — CH2 OH
CH3 — O — CH3 EtanolDimetil eter (C2H6O)(C2H6O)
C CC CCH3H HCH3
CH3CH3 HH cis-2-büten trans-2-büten (Daha polar) (Daha kararlı) ile CH3 — CH CH — C2H5 2-penten (C5H10)
HC C — CH2 — CH3 ile CH3 — C C — CH3 1-bütin 2-bütin (C4H6) (C4H6) Aldehit ve Keton arasında CH3 — CH2 — C — H
O propanal (C3H6O) CH3 — C — CH3
O propanon (C3H6O)
cis-3,4-dimetil trans-3,4-dimetil -3-hekzen -3-hekzen Sikloalken, alkadien ve alkin arasında CH2 CH — CH CH2 Siklobüten1,3-bütadien (C4H6) (C4H6) CH3 — C C — CH3 2-bütin (C4H6)
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3
O 2-pentanon (C5H10O) ile CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
O 3-pentanon (C5H10O)
Not: C CCH3 CH3HH Cis-trans izomeri yoktur. Karboksilik asit ve Ester arasında CH3 — C — OH
O Etanoik asit (C2H4O2) H — C — OCH3
O Metil metanoat (C2H4O2)
Trans izomeri, cis izomeriye göre daha kararlıdır. Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan bileşiklereizomer denir. Yapı ve geometrik izomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.
Metil siklobütan (C5H10)
ALI DINCSONMEZ AYDIN YAYINLARI
Organik Özet
ORGANİK REAKSİYONLARIN ÖZETİ
Reaksiyonlar müfredatta tepkime türleri olarak ayrılmamasına rağ- men basit düzeyde bilinmesinde öğrenme kolaylığı açısından fayda vardır. Bu yüzden sınıflandırılarak özet verilmiştir.
YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ (Sübstitüsyon) 1. Alkanlar UV varlığında halojenler ile tepkeme verirler.
CH4 + Cl2 UV CH3Cl + HCI
Alkan Alkil
halojenür
2. Uç alkinler, AgNO3 (Tollens) ve CuNO3 çözeltileri ile yer değiştir- me tepkimesi verirler.
HC CH + 2 Ag+ AgC CAg(k) Beyaz çökelek HC CH + 2 Cu+ CuC CCu(k)
Kırmızı çökelek CH3 — C CH + Ag+ CH3 — C Ag(k) CH3 — C CH + Cu+ CH3 — C C Cu(k)
3. Alkil halojenürler, kuvvetli baz olan NaOH veya KOH ile sulu çö- zeltide tepkime vererek alkolleri oluşturur.
sulu ortam
CH3 — Cl + NaOH CH3 — OH + NaCl Alkil halojenür Alkol
CH3 — CH2 — Cl + KOH sulu ortam CH3 — CH2 — OH + KCl
KATILMA TEPKİMELERİ
1. Alken ve alkinler, H2 ile katılma tepkimesi verirler.
Etan
Propen Propin
Propan Propen
Alken + H2 Alkan
Alkin + H2 Alken
CH3 — C CH + H2 CH3 — CH CH2 Alkin + 2H2 Alkan
CH3 — CH CH2 + H2 CH3 — CH2 — CH3
HC CH + 2H2 CH3 — CH3 Pt
Pd
Pd Pt
Pt
Pt Lindlar katalizörü
Lindlar katalizörü
Aldehitler ve ketonlar H2 ile katılma tepkimesi vererek alkollere indir- genir.
Yer değiştirme: Organik bileşikten bir atom veya grup ayrılarak yerine baş- ka atom veya grubun bağlanmasıdır.
NOT
Markovnikov kuralı: Pi(r) bağının bağlı olduğu karbon atomlarına katıl- ma tepkimesi gerçekleşirken hidrojen atomlarının çok olduğu karbon atomu- na H atomu diğer karbon atomuna di- ğer grup bağlanır.
NOT
Katılma tepkimesi: Pi(r) bağının bağlı olduğu atomlara birer atom veya grubun bağlanarak Pi(r) bağının açıl- masıdır. Doymamışlık azalır. Sigma bağ sayısı artar. Bağ açısı küçülür.
NOT
Elmas
Grafit
Fulleren
ALI DINCSONMEZ AYDIN YAYINLARI
i
Organik Özet
2. Alken ve alkinler, bromlu suyun rengini giderirler.
CH2 CH2 + Br2 CH2 — CH2
CH CH + 2 Br2 H — C — C — H (Alken)
renksiz renksiz
(Alkin)
(Kırmızı)
(Kırmızı)
Br
Br Br
Br
Br Br
3. Alken ve alkinler, H2O ile katılma tepkimesi verirler.
Alken + H2O Alkol
Asetilen + H2O Asetaldehit Alkin + H2O Keton
CH3 — CH CH2 + H2O H2SO4 CH3 — CH — CH3 OH
Alken Alkol
CH3 — CH CH2 + H2O H2SO4 CH3 — CH — CH3
CH CH + H2O H2SO4 CH2 CH CH3 — C — H (Alken)
(Asetilen)
(Alkol)
(Enol) (Asetaldehit)
OH
CH3 — C CH + H2O H2SO4 CH3 — C CH2 CH3 — C — CH3 (Alkin)
(Enol)
(Keton)
OH
O O OH
Tautomeri
REDOKS TEPKİMELERİ
1. Aldehitler Tollens ve Fehling çözeltileri ile yükseltgenerek kar- boksilik asitlere yükseltgenir.
Aldehit + Tollens Karboksilik asit + Gümüş aynası
CH3 — C — H + 2 Ag+ CH3 — C — OH + 2 Ag
O O
Aldehit + Fehling Karboksilik asit + Kırmızı çökelek
CH3 — CH2 — C — H + 2Cu2+ CH3 — C — OH + 2Cu2O
O O
Karboksilik asitlerin en küçük üyesi olan formik asit (HCOOH) hem aldehit hem de asit özelliği gösterir. Bu nedenle Tollens ve Fehling ayraçları ile tepkime verir. Yükseltgenebilir.
NOT
Aldehit ve ketonlar bromlu suyun ren- gini gidermez.
DİKKAT
Yapısında C ve H olmasına rağmen HCN, NaHCO3, H2CO3 organik değil- dir.
Yapısında H olmamasına rağmen CCl4, CBr4 organik çözücüdür.
DİKKAT
Alkenlere H2O katıldığında alkol, al- kinlere su katıldığında ise keton elde edilir. Sadece asetilene H2O katılırsa aset aldehit oluşur.
NOT
Yükseltgenme, organik bileşikten hidrojen ayrılması ya da oksijen bağ- lanmasıdır.
[
O]
= 21 O2, KMnO4, K2Cr2O7
İndirgenme, organik bileşiğe hidro- jen bağlanması ya da oksijen ayrılma- sıdır.
[
H]
= H2, LiAlH4, NaBH4NOT
ALI DINCSONMEZ AYDIN YAYINLARI
Organik Özet
Karboksilik asit Aldehit
H — C — OH O
HCOOH + 2Ag+ H2CO3 + 2Ag HCOOH + 2Cu2+ H2CO3 + Cu2O
2. Primer alkoller bir basamak yükseltgenirse aldehitleri, aldehitler bir basamak yükseltgenirse karboksilik asitleri oluşturur.
Primer Alkol Aldehit Karboksilik asit[O]
[H]
[O]
[H]
Etanol Etanal Etanoik asit
CH3 — CH2 CH3 — C O CH3 — C O
OH H OH
Sekonder alkoller bir basamak yükseltgenirse ketonları oluşturur.
Sekonder alkol Keton[O]
[H]
2-propanol Propanon
CH3 — CH — CH3 CH3 — C CH3
OH O
Yükseltgen maddeler: KMnO4, K2Cr2O7, O2 İndirgen maddeler: NaBH4, LiAlH4, H2
KONDENZASYON TEPKİMELERİ
1. 2 mol monoalkolden asit katalizörlüğünde 1 mol su çekilirse eter elde edilir.
2 CH3 — OH CH3 — O — CH3 + H2O 2 R — OH R — O — R + H2O
H2SO4 H2SO4
140°C 140°C
Metanol Metoksi metan
2. Karboksilik asit ile alkolün kondenzasyon tepkimesinde ester el- de edilir.
Karboksilik asit + Alkol Ester + HKondenzasyon 2O Hidroliz
CH3 — C — OH + CH3 — O H CH3 — C — O — CH3 + H2O
Etanoik asit Metanol Metil etanoat
O O
Pratik yol: Oksijenin bağlı olduğu kar- bon atomunda H atomu varsa yükselt- genir.
DİKKAT
Ilıman koşullarda yükseltgen reaktif- lerle (KMnO4...) formik asit dışındaki karboksilik asitler, ketonlar ve tersiyer alkoller yükseltgenmez.
NOT
İlk sentezlenen organik bileşik üredir.
Alman bilim insanı Wöhler tarafından sentezlenmiştir.
NOT
Alkollerin yükseltgenmesi müfredatta yok ama bilinmesinde fayda var.
NOT
İki küçük molekülden büyük bir mole- kül oluşuyor ve yapıdan H2O gibi polar bir molekül ayrılıyorsa bu tepkimelere kondenzasyon tepkimeleri denir.
ALI DINCSONMEZ NOT AYDIN YAYINLARI
Organik Özet Bilinmesi Gereken Alkil, Alkenil, Alkinil ve Ariller
CH3 — Metil Siklopropil
CH3 — CH2 — Etil CH2 CH —
Vinil (Etenil)
CH3 — CH — CH3
İzoproil (1-metil propil)
CH2 CH — CH2 — Allil (2-propenil)
CH3 — CH — CH2 — CH3
İzobütil (2-metil propil)
CH C — Asetilenil (Etinil)
CH3 — C — CH3
CH3
Ter-bütil
(1,1-dimetil etil)
Fenil (C6H5–)
CH3 — CH — CH2 — CH3
sec-bütil (1-metil propil)
CH2 —Benzil (C6H5CH2 —)
CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
Neopentil
(2,3-dimetil propil)
(C10H7 —)
Naftil
Bilinmesi Gereken Aromatik Bileşikler
Brom benzen Naftalin p-ksilen
Fenol (zayıf asit) Benzaldehit
Benzil alkol
Benzen Benzoik
asit
Nitrobenzen Toluen
Anilin (zayıf baz)
CH3
CH3
Br H — C O
CH2OH
COOH OH
NO2 CH3
NH2
Yapısında benzen içeren bileşiklere genel olarak aromatik bileşik denir.
NOT
Organik bileşiklerden karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlük azalır, kay- nama noktası yükselir.
Aynı karbon sayısı organik bileşikler- de genel olarak kaynama noktası sı- ralaması KN: Karboksilik Asit > Alkol
> Keton > Aldehit > Eter > Alkin > Al- kan > Alken dir.
NOT
Alkanlardan 1 tane – H ayrılması so- nucunda oluşan yapılara alkil denir.
R – ile gösterilir Alkan –H Alkil CH4 –H CH3 — Alken –H Alkenil CH2 CH2 CH2 CH — Alkin –H Alkinil
HC CH HC C —
NOT
ALI DINCSONMEZ AYDIN YAYINLARI
pil etil
Organik Özet
METAN
Yakıt olarak kullanılır (Doğal gaz).
Değerli organik çözücülerin eldesinde kullanılır (CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4).
Bataklık gazı olarak da bilinir. Madenlerde grezu pat- lamalarına sebep olan gazdır.
ETEN (ETİLEN)
Meyvelerin olgunlaşmasını sağlamak için kullanılır.
Polietilen (PE) eldesinde kullanılır.
LNG sıvılaştırmada soğutucu olarak kullanılır.
BENZEN
Zehirli bir maddedir.
Birçok aromatik bileşiğinin sentezlenmesinde baş- langıç maddesi olarak kullanılır.
Benzenden türetilen aromatik bileşikler boya, plastik, deterjan, patlayıcı, böcek ilacı ve motor yakıtı üreti- minde kullanılır.
NAFTALİN
Keskin kokuludur.
Haşereleri uzaklaştırdığı için kumaş ve yünlerin ko- runmasında kullanılır.
Lavabolarda oluşan kötü kokuların giderilmesi ama- cıyla da kullanılır. Kozmetikte kullanılır.
METANOL (METİL ALKOL)
Çok zehirlidir.
Vücuda az miktarda alındığında körlüğü, fazla mik- tarda alındığında ölüme neden olabilir.
Motorlu taşıtlarda yakıt olarak kullanılmaktadır.
ETANOL (ETİL ALKOL)
Sağlık alanında lokal antiseptik olarak kullanılmakta- dır.
Cildin bakterilerden arındırılmasında kullanılır.
İyi bir çözücü olması nedeni ile ilaç, parfüm ve kolon- ya üretiminde kullanılmaktadır.
Motorlu taşıtlarda doğrudan ya da benzin ile karıştırı- larak yatık olarak kullanılabilir (Biyoetanol).
Motorlu taşıtlarda doğrudan ya da benzin ile karıştırı- larak yakıt olarak kullanılabilir.
FORMALDEHİT
Dezenfektan özelliği vardır.
Sıvı sabun ve şampuanların yapımında kullanılır.
Proteince zengin gıdaların korunmasında kullanılır.
%40 lık çözeltisine formalin denir.
ASETALDEHİT
Hazır gıdalara arama verici olarak kullanılır.
Yapay kauçuk üretiminde kullanılır.
ASETON
İyi bir çözücüdür.
Yağ, mum, reçine, kauçuk, boya, vernik vb. madde- leri çözmede kullanılır.
FORMİK ASİT
Tekstil ürünlerini boyama işlemlerinde, kuru temizle- me fabrikalarında, kozmetikte, tıpta lokal anestezide kullanılır.
Ayna, ekmek mayası ve mürekkep üretiminde de kul- lanılır.
ASETİK ASİT
Elma ve üzüm sirkesi yapımında kullanılır.
Kireç çözücüdür.
Cam yüzeylerin temizliğinde kullanılır.
LANOLİN
Merhem yapımında, eczacılıkta ve kozmetik sektö- ründe kullanılır.
BAL MUMU
Cilt nemlendiricilerinde temizleyici olarak kullanılır.
Gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
BALSAM
Sakız üretiminde ve parfüm sanayinde kullanılır.
Öksürük şuruplarında da kullanılır.
BAZI YAYGIN ORGANİK BİLEŞİKLERİN KULLANIM ALANLARI
ALI DINCSONMEZ AYDIN YAYINLARI
o a
i
kıt
