Bir organik molekülde kovalent bağ temel olarak iki farklı yoldan kırılır. Birinci kırılmada atomlardan birinin ya da bir grubun bağ elektronlarının üzerine alarak, karbon atomunu bağ elektronlarından ayırması şeklinde olur. Bunun sonucu pozitif yüklü karbokatyon oluşur.
Karbokatyon, elektron çifti içeren atom veya grup ile etkileşirse nükleofilik tepkimeler gerçekleşir.
Fakat atomlardan birinin ya da bir grubun bağ elektronlarını karbon üzerinde bırakması ile negatif yüklü karbanyon oluşur. Karbanyon, elektron eksikliği olan bir atom veya grupla etkileşirse elektrofilik tepkime gerçekleşir.
İkinci kırılmada ise atomlar bağ elektronlarından 1’er elektron alarak, en az biri karbon olmak üzere 2 tane yüksek enerjili kararsız radikal oluşur.
– C – A – C• - + •A+ Radikaller
Yani üzerinde en az bir tane eşleşmemiş elektron bulunan atom ya da atom grubuna radikal denir. Radikaller genelde kısa ömürlü olur ve yüksek enerjili ara ürünlerdir.
ÖZET:
- Elektrofil (Elektron seven):
Elektronca fakir atom veya atom gruplarıdır. Elektroiller tepkimede Lewis asidi gibi davranır.
H+, NO+, NO2, RC+O, SO3H, ZnCl2, AlCl3, BF3,R+… tanecikleri elektrofil olarak davranır.
- Nükleofil (Çekirdek seven):
Elektronca zengin atom veya atom gruplarıdır. Nükleofiller tepkimede Lewis bazı gibi davranır.
F-, Cl-, Br-, OH-, NH3, CH3O-, CN-, RO-, LiAlH4... tanecikleri nükleofil olarak davranır.
UYARI:
BENZENİN YERDEĞİŞTİRMELERİ (SÜBSTİTÜSYON) ELEKTROFİLİK ,DİĞER YERDEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ NÜKLEOFİLİKTİR.
ALKEN VE ALKİNE OLAN KATILMALAR ELEKTROFİLİK, DİĞER KATILMA TEPKİMELERİ NÜKLEOFİLİKTİR.
