BEY148 Organik Kimya R-OH. Bölüm 6: Alkoller

Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN İstanbul Gelişim Üniversitesi Sağlık Bilimleri Yüksekokulu Beslenme ve Diyetetik Bölümü

Bölüm 6: Alkoller BEY148 Organik Kimya

R-OH

ALKOLLER

Genel formülleri R-OH şeklinde gösterilir.

H-OH Su CH₃-OH Alkol NOT:

Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna yalnız bir –OH grubunun bağlı olması gerekmektedir.

–OH grubunun bağlı olduğu C atomunun doymuş olması şartı vardır.

–OH grupları farklı C lara bağlanmış ise bu bileşikler alkoldür.

ÖRNEK:

R-CH-OH

OH I

R-C - OH OH

OH

II

R-CH-CH₂-OH OH

IV R-CH=CH-OH

III

Aşağıdaki maddelerden hangileri Alkoldür ?

1. Mono alkoller 2. Poli alkoller

1. MONO ALKOLLER:

Yapısında bir adet –OH grubu bulunduran alkollere

denir. Mono alkoller –OH grubunun bağlı olduğu C’a göre 3 kısma ayrılırlar.

A. Pirimer alkoller B. Sekonder alkoller C. Tersiyer alkoller

ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI

R-CH

-OH

(Primer-Birincil alkol) 1. Primer alkoller: (Birincil)

-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda iki tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere denir.

CH

-CH

-CH

-OH

(n-propil alkol)

CH

-CH

CH

-CH

-OH

(n-butil alkol)

2. Sekonder alkoller: (İkincil)

-OH grubunun bağlı olduğu C atomunda bir tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere SECONDER alkol denir.

R-CH-OH R

Sekonder-ikincil- Alkol

CH₃- CH-OH CH₃

Sekonder- propil - Alkol İzo propil Alkol

3. Tersiyer alkoller: (Üçüncül)

-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda H atomu yoksa, bu tür alkollere denir.

R- C - OH R

R

(Tersiyer-üçüncül- Alkol)

CH₃ - C - OH CH₃

CH₃

(Tersiyer-üçüncül- Alkol) (Tersiyer butil- Alkol)

II.POLİ ALKOLLER:

Yapısında farklı C atomlarında birden fazla –OH grubu bulunduran alkollere denir.

 Yapısında 2, –OH grubu içerenlere diol, 3 tane –OH grubu içerenlere triol …denir.

Molekülün yapısında –OH grubu sayısı

arttıkça hidrojen bağ kuvveti artacağından

erime ve kaynama noktaları yükselir.

CH

OH CH

OH

Etandiol(Glikol) (Donma Noktası düşük olup, antifiriz

olarak kullanılır.)

1,2,3- Propantriol (Gliserin)

(Gliserin HNO₃ ile H₂SO₄

katalizörlüğünde tepkimeye sokulursa

TNG elde edilir.

İsimlendirme yapılırken;

 Numaralandırma yapılırken –OH grubuna yakın olan C atomundan başlanarak numaralandırılır.

 Aynı sayıda C atomu bulunduran alkanın sonuna, –OL eki getirilir.

 Ya da ilgili alkil grubunun sonuna, ALKOL eki getirilerek isimlendirilir.

ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ

ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ

ÖRNEK:

CH₃-OH

Metanol Metil alkol

CH₃-CH₂-OH

Etanol Etil alkol

CH₃-CH₂-CH₂-OH

Propanol Propil alkol

1 2

3

1 2

CH

-CH

-CH

-CH

-C-CH

OH

CH

6 5 4 3 2-metil 2-hekzanol

1.1-di metil pentil alkol

ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ

2-metil-2-Propanol Ter. butil alkol

Ter. butanol Propan-2-ol

izo propil alkol Sekonder propanol

CH

-CH-CH

OH

CH

- C -CH

CH

OH

ALKOLLERİN ELDESİ

1.Alkil Halojenürlerden;

Alkil halojenürlerin, NaOH ve KOH gibi bazların sulu çözeltileriyle tepkimesinden alkoller elde edilir.

R-CH

-X + KOH R-CH

-OH + KX Örnek:

CH₃-CH₂-CH₂-Br ^KOH CH₃- CH₂- CH₂-OH + KBr

2.Alkenlerden

Alkenlere kuvvetli asit katalizörlüğünde su eklenerek.

R-CH =CH₂ + H₂O R-CH –CH₃ OH

Örnek:

CH

-CH –CH

OH

CH

-CH =CH

+ H

O

H-OH

3.Grignard bileşiklerinden; (R-Mg-X)

A- Grignard bileşiğinin ; formaldehitle tepkimesinden birincil alkol elde edilir.

+ Mg

+ X

R-Mg-X + H- C - H

O

R-C-H

OH

H

B- Diğer aldehitlerle tepkimesinden ikincil alkol

+ Mg

+ X

R-Mg-X + R- C - H

O

R-CH-R’

OH

H

C- Ketonlarla tepkimesinden üçüncül alkol elde edilir

+ Mg

+ X

R-Mg-X + R- C - R

O

R-C-R’

OH H

R

Pirimer alkol ^yük Aldehitler Karboksilik asit

İnd

yük İnd

Sec. alkol Ketonlar

yük İnd

Ter. alkol X

yük İnd

4.Aldehit ve ketonlardan;

Aldehitler ve ketonlar indirgenirse alkole

dönüşürler.

5.Organik asit ve esterlerden

Organik asit ve esterlerin indirgenmesiyle alkoller elde edilir.

Pirimer alkol ^yük Aldehitler Karboksilik asit

İnd

yük İnd

1.Alkoller –OH bağı içerdiklerinden, alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulundururlar.

 Bu sebeple eşdeğer moleküllere göre erime ve kaynama noktaları daha yüksektir.

 Molekülde dallanma arttığında temas yüzeyi azalacağından, erime ve kaynama noktası düşer.

 -OH grubu arttıkça erime ve kaynama noktası yükselir.

ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ:

2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar yapıya sahiptir. Bu sebeple alkoller iyi bir organik çözücüdür. Alkol molekülleri, su ile hidrojen bağı oluşturdukları için, suda iyi çözünürler.

R-OH H-OH

HİDROJEN BAĞI

A. Alkoller, alkali Na ve K ile tuz ve hidrojen gazı oluştururlar

R-OH + Na R-O-Na+½H

3. Alkollerin tepkimeleri;

CH

-OH + Na CH

-O-Na+ ½H

Örnek:

Sodyum Metilat Alkolat

B. H₂SO₄ katalizörlüğünde, karboksilik asitlerle tepkimelerinden esterler elde edilir.

R’- C - OH ₊ H₂O

R-OH + R’-C – O R

O

C₂H₅ C - OH _- H₂O

CH₃-OH + C₂H₅-C – O CH₃ O O

O

Örnek:

CH

-CH

-CH

- OH CH

-CH=CH

-H2O

C. 1 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsa alkenler elde edilir.

(H

SO

katalizörlüğünde 170

C)

D. 2 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsa eterler elde edilir.

(H

SO

katalizörlüğünde 140

C)

R -OH + R’ -OH

R - O - R’

CH

-OH + CH

-OH

CH

- O - CH

E. Alkoller Halojen asitleriyle yer değiştirme tepkimeleri verirler.

R -OH + H-X

R – X+ H

O

F. Yükseltgenme tepkimeleri verirler.

Pirimer alkol ^yük Aldehitler Karboksilik asit

İnd

yük İnd

Sec. alkol Ketonlar

yük İnd

Ter. alkol X

yük İnd

C

H

-OH + 3O

2CO

+3H

O

G. Alkoller yanma tepkimesi verirler.