• Sonuç bulunamadı

“-OH” grubunun bağlı olduğu “C” atomunun sübstitüsyon derecesine göre;

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Share "“-OH” grubunun bağlı olduğu “C” atomunun sübstitüsyon derecesine göre;"

Copied!
23
0
0

Yükleniyor.... (view fulltext now)

Tam metin

(1)

R OH

(2)

“-OH” grubunun bağlı olduğu “C” atomunun sübstitüsyon derecesine göre;

1) Primer alkoller

2) Sekonder alkoller

3) Tersiyer alkoller

R CH 2 OH

R CH

R' OH

C OH R

R'

R''

(3)
(4)
(5)
(6)

 Pozisyon izomeri;

1-Bütanol 2- Bütan ol

 >C 4 optik izomeri

CH 2 H 2 C

H 2 C OH

H 3 C H 3 C H 2 C HC CH 3

OH

(7)

 Doğal Kaynaklar;

1) Meyve sularının fermantasyonu veya hububat, patates, pirinç nişastası mayalanması ile etanol

C 6 H 12 Bira mayası ile fermantasyon 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

(Glukoz)

2) Organik karboksilli asitlerle esterleşmiş halde;

3) Metanol ilk kez odunun damıtılma ürününden

izole edilmiştir. (Karbinol=odun ruhu=ağaç alkolü)

(8)

Sentez Reaksiyonları;

I-Addisyon Reaksiyonları ile:

1) Etilenik hidrokarbonların hidratasyonu;

HC CH 2

H 3 C + HOH CH 3 CH CH 2

OH H

H +

(9)

2) Organomagnezyenlerin karbonil gruplarına katılması;

Primer alkol

Sekonder alkol

Tersiyer alkol

H C

H O + C 2 H 5 MgCl H C H

OMgCl C 2 H 5

HOH H C H

OH C 2 H 5

+ MgCl(OH)

+ C 2 H 5 MgCl H 3 C C H

O MgCl C 2 H 5

HOH H 3 C C OH H C 2 H 5

+ MgCl(OH) H 3 C C O

H

(10)

2) Organomagnezyenlerin karbonil gruplarına katılması;

Tersiyer alkol

H

3

C C

C

2

H

5

O O + C

3

H

7

MgCl H

3

C C C

3

H

7

HOH H

3

C C

C

3

H

7

OMgCl C

3

H

7

O + MgCl(OC

2

H

5

) C

3

H

7

MgCl

H

3

C C C

3

H

7

OH

C

3

H

7

+ MgCl(OH)

(11)

II-Sübstitüsyon Reaksiyonları ile:

1) Alkil halojenür + Alkali;

2) Organomagnezyenlerle sübstitüsyon

CH

2

HOH H

2

C

O

+ C

4

H

9

MgCl H

2

C CH

2

OMgCl

C

4

H

9

H

2

C CH

2

OH

C

4

H

9

+ MgCl(OH)

(12)

3) Esterlerin hidrolizi;

Esterifikasyon

Hidroliz

Reaksiyon geri dönüşümlü. Hidroliz Alkali ortamda yapılmalı:

Saponifikasyon (Alkali hidroliz) C O

OH

+ R'-OH C O

OR'

+ HOH

R R

H 3 C C O OMe

+ CH 3 OH NaOH H 3 C C O

ONa

(13)

II-Redüksiyon yolu ile:

Karbonil türevlerinin redüksiyonu ile;

Aldehit Primer alkol Keton Sec. alkol

C O H 2 / Ni veya H 2 / Pt

LiAlH 4 NaBH 4 R

(H) R'

CH R (H) R'

OH

(14)

Karboksilli asitler Primer Alkol Esterler

Metanol eldesi için özel yol:

Toksik bileşik C O

H

3

CH

2

C

OH

LiAlH

4

CH

3

CH

2

OH

C O H

3

CH

2

C

OCH

3

LiAlH

4

CH

3

CH

2

CH

2

OH (Na + ROH)

H

2

/ Bakır kromit

+ CH

3

OH

CO + 2H 2 Kat. CH 3 OH + Q Kal.

(Yüksek basınç)

400ºC/ZnO/Cr

(15)

 Hidrojen bağları ile assosiye olurlar (Kaynama noktasında yükselmeye neden olur)

K.n.

-88.6 0 C 13.1 0 C 78.3 0 C C 1 -C 10 Sıvı

C 10 Katı

CH 3 OH K.n.=65 0 C (gaz olan alkol yok)

R O H

O R

H O

R H

O H

R O

H

O R R H

CH 3 H 3 C

CH 2 H 3 C Cl

CH 2

H 3 C OH

(16)

 Alkoller sulu çözeltide su ile de “H” bağı yapar ve çözünürler.

Hidrofil grup (suyu seven grup)

Hidrofob grup (suyu sevmeyen=sudan kaçan)

“C” sayısı arttıkça sudaki etkinliği artar ve sudaki çözünürlük azalır

R OH

R O H

O H

H O

R H

O H

H O

H

O H

H

R

(17)

Su ile karışır

Suda çözünmez

CH 3 (CH 2 ) n OH

Hidrofob Hidrofil

CH 3 CH 2 OH

CH 3 (CH 2 ) 20 OH

(18)

 Suya olan ilgileri nedeni ile alkoller havanın nemini çekebilir Higroskopik özellik

 Alkolleri susuz (Anhidr) halde saklamak zordur.

Normal EtOH (=Adi Etil alkol) %95.57 EtOH + %4.43 su Absolu EtOH (=Mutlak etanol) %100 veya %99.99 EtOH

CaO (CaCl2, Ca) Distilasyon

Ağzı açık kalırsa havadan nem çeker ve normal etanole dönüşür

Mutlak Etanol

Normal EtOH

(19)

 Serbest e

-

çiftleri Nükleofil gibi davranır (“H” bağları yapar)

 Reaksiyonlarında 2 tür bağ kopması görülür;

1) C-O bağının kopması

2) O-H bağının kopması

(20)

 O-H bağının kopması ile alkolat anyonu oluşur.

(Kuvvetli baz varlığında olabilir)

Alkolat anyonu Asit özellik

Primer alkol Tersiyer alkol sıralamasında bu tür iyonizasyon zorlaşır.

(R gruplarının +I etkisi “O” etrafındaki é yoğunluğunu artırıp “H

+

” ayrılmasını zorlaştırıyor oysa C-O bağının kopmasını

kolaylaştırıyor)

R O H R O H

(21)

Primer karbokatyon oluşması güç

Tersiyer karbokatyon oluşması daha kolay R CH 2 OH H R CH 2 OH

H

R CH 2

+ + H 2 O

C R'

R R''

(22)

(Prim- > Sec- > Tert-)

(Tert- > Sec- > Prim-) R CH 2 OH + H R CH 2 OH

H

R CH 2 + H 2 O

R CH 2 OH + NaNH 2 R CH 2 ONa + NH 3

(23)

Referanslar

Benzer Belgeler

Etil alkolün gün geçtikçe artan miktarlarda tüketimi, gerek sağlık gerekse ekonomi açısından büyük bir risk oluşturan sosyal bir sorun özelliği taşımayı

為持續提供豐富且便利之電子化館藏,已完成 2011 年中文電子期刊服務 (CEPS)、Endnote 書目管理軟體、Karger 電子期刊、MD Consult 臨床醫學資

Kimyanın gelişmesiyle alkol daha geniş bir kapsam kazanmış, etil alkolünkine benzeyen kimyasal bileşime sahip cisimlerin hepsine birden verilen cins adı olmuştur: metil alkol (eski

Eastern Mediterranean University (EMU) Rector’s Office has organized an art gallery exhibition for 2018-2019 Academic Year Opening titled “Araf’ta Yaşam” which is

Söz konusu törene; DAÜ Uluslararası İşler ve Tanıtım’dan Sorumlu Rektör Yardımcısı Prof.. Cem Tanova,

Wash fixed tissues twice in the fixative solvent (50% EtOH for

DİKKAT ! 2013’te Resmî Gazete’de yayınlanan Cumhurbaşkanlığı Genelgesi ile yurt içinde düzenle- nen karşılama ve uğurlama törenleri ile temel atma, açılış ve

İkinci prosedür için çözücü olarak düşük molekül ağırlıklı alkol kullanımı ile (EtOH veya iPrOH gibi) istenilen ürün yüksek verimle elde edilmiştir..