ORGANİK KİMYA 2. hafta PROF. DR. GÜL YARIM

ORGANİK KİMYA

2. hafta

PROF. DR. GÜL YARIM

Organik Kimyanın Önemi

Organik kimyanın kullanım alanları;

Tıp

Biyoloji ve Biyokimya Genetik Mühendislik Tarım

Petrol

Tüketim Malları Plastikler

Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi

Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de

formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır.

Doğrusal gösterim;

 Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır.

 Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma düzenini

göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.

Doğrusal Gösterim

Kapalı formülü C₅H₁₂ olan bileşik için doğrusal gösterimler;

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ n-pentan

CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ 2-metilbutan (CH₃)₄C 2,2-dimetilpropan

Bu formüllerin hepsi de C₅H₁₂’nin yapı izomerleridir

Yapı İzomerleri

Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan

moleküller bir birlerinin yapı izomerleridir

CH₃

CH₂

CH₂

CH₂

CH₃

CH₃

CH

CH₂

CH₃ CH₃

CH₃ C CH₃ CH₃

CH₃ n-pentan

2-metilbütan 2,2-dimetilpropan

Yapı Formülü

Tüm atomların ve bağların gösterildiği formül olup bağlar çizgilerle ifade edilmektedir

Etan H

C C

H H

H

H

H

Organik Moleküllerin Şekilleri (Molekül Geometrisi)

Molekül geometrilerinin belirlenmesinde bağ dereceleri kullanılmaktadır

Molekül geometrilerinin belirlenmesinde bağ dereceleri kullanılmaktadır

Karbon-karbon bağı

tekli bağ => bağ derecesi 1 çiftli bağ => bağ derecesi 2 üçlü bağ => bağ derecesi 3

Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı

olacaktır.

Organik Moleküllerin Şekilleri (Molekül Geometrisi)

Moleküllerin üç boyutlu algılanmasında molekül modelleri kullanılmaktadır

top-çubuk modeli

uzay-dolgu modeli çubuk modeli

Metan

Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi

düzgündörtyüzlü

Metan

Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış olup bağ derecesi: 1

molekül geometrisi: düzgün dörtyüzlü

Melez Orbitaller

Karbon atomunun elektron dağılımı:

6

C: 1s

2s

2p

2p

2p

ise

Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir

Bu durumda metanın molekül geometrisi nasıl düzgün dörtyüzlü olabilir?

Bu durum ʺ melez orbitaller teorisiʺ ile açıklanabilir

 s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar

Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır

Melezleşme

1 + 3 4

s p sp³

%25 s

%75 p karakterli

Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp³ melezleşmesine uğramıştır

Metanın sp3 moleküler orbitalleriyle gösterimi

Eten

C-atomu çift bağ yapmıştır

bağ derecesi: 2

molekül geometrisi: düzlemsel

sp2 melezleşmesi vardır

Eten

Etin (asetilen)

• karbon-karbon üçlü bağı bulunmaktadır

• bağ derecesi: 3

• molekül geometrisi: doğrusal

• sp melezleşmesine sahiptir

Bağ uzunluğu ve bağ kuvveti

Bağ uzunluğu: Bağ yapan iki atom arasındaki mesafedir

Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ

Bağ kuvveti: Bir bağı koparmak için gerekli enerjidir

üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ

Organik bileşiklerin yapısına giren elementlerin yaptıkları bağ sayıları C: 4 bağ yapar N: 3 bağ yapar O: 2 bağ yapar

H: 1 bağ yapar Halojenler (F, Cl, Br, I): 1 bağ yapar

C H

H H

H

N H

H H

H Cl

H H

O H

H

Formül: Kimyasal bir maddenin sembollerle gösterilen şekli olup

ʺkapalı ʺ, ʺ yarı açıkʺ ve ʺ açık ʺ olmak üzere 3’e ayrılmaktadır

FORMÜL VE FORMÜL TİPLERİ

İsim Kapalı formül Yarı Açık formül Açık formül

Etan C₂H₆ CH₃-CH₃

İsim Kapalı formül Yarı Açık formül Açık formül

Propan C₃H₈ CH₃-CH₂-CH₃

Basit formül

Bir bileşiğin molekülünde bulunan atomların cinsini ve en küçük oranını gösteren formüldür.

(CH)_n benzenin

(CH₂O)_n karbonhidratların basit formülüdür

Bileşikteki atomların gerçek sayılarını ve bileşikteki oranlarını gösteren formüldür

C₆H₁₂O₆ glukozun, CH₃COOH asetik asidin, CH₄ metanın molekül formülüdür

Molekül Formülü

Bir bileşikteki atomların cinsini, sayısını birbirine

bağlanışını ve uzaydaki durumunu gösteren formüldür

Benzenin (C₆H₆)nin yapısal formülü;

Yapısal Formül

Molekül formülleri ve molekül ağırlıkları aynı, yapısal formülleri farklı bileşiklere izomer bileşikler denir.

Bütanın n-bütan ve izo-bütan olmak üzere iki izomeri bulunur

CH₃ ıı

CH₃CH₂CH₂CH₃ CH₃CHCH₃ n – bütan izo – bütan

İzomeri

 Organik bileşiklerin kimyasal reaksiyonlarında etkileyen veya etkilenen gruplara denir

 İşlevsel grup, kimyasal tepkimenin üzerinde meydana geldiği gruptur

 Alkol sınıfı bileşiklerde; – OH

 Alkol grubu R – OH şeklinde gösterilir

 Metil alkolde R grubu CH₃- , etil alkolde CH₃CH₂ –

İşlevsel Grup

Radikal, iki anlam taşımaktadır

Birinci anlamı: ‘kök’ tür. Kök, bir bileşiğin işlevsel gruba bağlı olan kısmıdır. Bu kısım R- ile sembolize edilir ve radikal olarak

isimlendirilir

Alkoller: R-OH Asitler: R-COOH

Alkenler: R-CH=CH-R

R- ler serbest olarak bulunmayıp bir işlevsel gruba bağlıdırlar

Radikal

Radikalin ikinci anlamı, üzerinde çiftleşmemiş bir elektron taşıyan taneciktir. Buna göre Cl atomu çiftleşmemiş bir elektrona sahip olması nedeniyle bir radikaldir.

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p_x² 3p_y²3p_z¹

Cl’da 3p_z orbitalinde çiftleşmemiş bir elektron vardır. Bu nedenle klor atomunun sağ üst köşesine nokta konularak radikal olduğu belirtilir

Cl^•

HİDROKARBONLAR

Yapılarında yalnız karbon ve hidrojen bulunduran bileşiklerdir

HİDROKARBONLAR

Alifatik (Düz zincirli) Aromatik (Halkalı)

Doymuş ^Doymamış

a) Benzen serisi

a) Alkanlar (C_nH_2n+2) a) Alkenler (C_nH_2n) b) Naftalin serisi b) Sikloalkanlar (CnH_2n) b) Alkinler (C_nH_2n-2) c) Antrasen serisi

ALKANLAR (C_nH_2n+2)

En basit organik bileşik sınıfıdır

Fonksiyonel grupları bulunmaz

C atomları tek bağla, karbon ve hidrojen atomlarına bağlıdır

Endüstride yakıt olarak kullanıldıkları için

oldukça önemlidirler

Alkanların fiziksel özellikleri

Apolardırlar

Suda çözünmezler

Düşük yoğunluktadırlar Erime noktaları düşüktür

Kaynama noktaları düşüktür

C sayısı arttıkça bu özellikler de artar

Alkanların isimlendirilmesi

İlk dört üyenin özel adı vardır

Ondan sonra gelenler Latince sayıların sonuna –an eki getirilerek okunur

^{1: Metan 5: Pentan 9: Nonan}

2: Etan 6: Hekzan 10: Dekan

3: Propan 7: Heptan 4: Bütan 8: Oktan