A química da família Vochysiaceae ainda é pouco conhecida. Até hoje, apenas algumas dezenas de metabólitos foram detectados, sendo em sua maioria das classes dos triterpenoides, esteróides e polifenóis (tabela 1).
Em Qualea foram relatadas a presença de derivados do ácido elágico, flavonóides C-metilados (nas posições C-6 e C-8) e triterpenos pentacíclicos da classe dos lupanos e oleananos.
As metilações em C-6 e C-8 são incomuns em plantas, o que torna estas moléculas importantes quimiomarcadores do gênero (Nasser et al., 2008).
Tabela 1. Metabólitos isolados de espécies da família Vochysiaceae.
Espécies Substância Referências
Erisma calcaratum ácido tri-O-metilelágico Corrêa et al., 1975
ácido 3,3’,4-tri-O-metil-4’-O-rutinosilelágico Corrêa et al., 1975
Qualea cordata arabinose, galactose, glicose, manose e rhamnose Mayworm et al., 2000
ácido palmítico, ácido oléico e ácido láurico Mayworm et al., 2002
Q. dichotoma arabinose, galactose, glicose, manose e rhamnose Mayworm et al., 2000
ácido palmítico, ácido oléico e ácido láurico Mayworm et al., 2002
Q.cryptantha arabinose, galactose, glicose, manose e rhamnose Mayworm et al., 2000
ácido palmítico, ácido oléico e ácido láurico Mayworm et al., 2002
Qualea labouriauana
(2R)-5,7,2’-triidroxi-4’-metoxi-6,8-dimetilflavanona Corrêa et al., 1981 (2R)-5,7,4’-triidroxi-8-metilflavanona Corrêa et al., 1981 (2S, 3S)-3,7,4’-triidroxi-5-metoxi-6-metilflavanona Corrêa et al., 1981 2,2’-diidroxi-4,4’,6,6’-tetrametoxi-3,3’-dimetilbenzofenona Corrêa et al., 1981 2,2’,4,4’-tetrametoxi-5,5’-dimetilbenzofenona Corrêa et al., 1981
β-sitosterol Corrêa et al., 1985
Qualea paraensis (2R)-5,7,2’-triidroxi-4’-metoxi-6,8-dimetilflavanona Corrêa et al., 1981
Tabela 1. Continuação.
Qualea grandiflora
taninos pirogálicos e catequínicos (ácido gálico, pirogalol, pirocatequina) e catecol Corrêa et al., 1981
ácido 3, 3’-di-O-metilelágico Nasser et al., 2008
ácido 3-O-metilelágico-4’-O-rhamnopiranosídeo Nasser et al., 2008 ácido 3, 3’-di-O-metilelágico-4-O-β-glucopiranosídeo Nasser et al., 2008
arjunglicosídeo Nasser et al., 2006
bellericagenina B Nasser et al., 2006
28-nor-17,22-seco-2α,3β,1λ,22,23-pentaidroxi-12-en-oleanano Nasser et al., 2006
β-sitosterol Nasser et al., 2007
Lupenona e lupeol Nasser et al., 2007
Qualea parviflora
arabinose, galactose, glicose, manose e rhamnose Mayworm et al., 2000
ácido palmítico, ácido oléico e ácido láurico Mayworm et al., 2002
arjunglicosídeo Nasser et al., 2006
bellericagenina B e bellericasídeo B Nasser et al., 2006
28-nor-17,22-seco-2α,3β,1λ,22,23-pentaidroxi-12-en-oleanano Nasser et al., 2006
ácido 3, 3’-di-O-metilelágico Nasser et al., 2008
ácido 3,3',4-tri-O-metillelágico-4'-O-β-d-glucopiranosideo Nasser et al., 2008 ácido 3-O-metilelágico-4’-O-α-L-rhamnopiranosídeo Nasser et al., 2008 ácido 3, 3’-di-O-metilelágico-4-O-β-glucopiranosídeo Nasser et al., 2008
β-sitosterol Nasser et al., 2007
friedelina Nasser et al., 2007
Lupenona e lupeol Nasser et al., 2007
betulina Nasser et al., 2007
ácido epi-betulínico Nasser et al., 2007
Tabela 1. Continuação.
Q. multiflora
arabinose, galactose, glicose, manose e rhamnose Mayworm et al., 2000 ácido palmítico, ácido oléico e ácido láurico Mayworm et al., 2002
arjunglicosídeo Nasser et al., 2006
bellericagenina B Nasser et al., 2006
bellericasídeo B Nasser et al., 2006
28-nor-17,22-seco-2α,3β,1λ,22,23-pentaidroxi-12-en-oleanano Nasser et al., 2006
ácido 3, 3’-di-O-metilelágico Nasser et al., 2008
ácido 3-O-metilelágico-4’-O-rhamnopiranosídeo Nasser et al., 2008 ácido 3, 3’-di-O-metilelágico-4-O-β-glucopiranosídeo Nasser et al., 2008
β-sitosterol Nasser et al., 2007
friedelina Nasser et al., 2007
lupenona Nasser et al., 2007
lupeol Nasser et al., 2007
Salvertia
convallariodora
7,3’,4’-triidroxiflavona Lopes et al., 1979
7,3’,4’-triidroxiflavona-7-glicosídeo Lopes et al., 1979
3’-metoxi-7,4’-diidroxiflavona Lopes et al., 1979
3’-metoxi-7,4’-diidroxiflavona-7-glicosídeo Lopes et al., 1979
ácido 3,3’,4-tri-O-metilelágico Corrêa et al., 1975
ácido 3,3’,4,4’-tetra-O-metilelágico Corrêa et al., 1975
ácido 3’-O-metil-3,4-O,O-metilideno-elágico Corrêa et al., 1975 ácido 3’,4’-di-O-metil-O,O-metilideno-elágico Corrêa et al., 1975
Tabela 1. Continuação.
Vochysia acuminata ácido 3,3’,4-tri-O-metilelágico Corrêa et al., 1975
Vochysia cinnamomea 7,3’,4’-triidroxiflavona Lopes et al., 1979
3’-metoxi-7,4’-diidroxiflavona Lopes et al., 1979
Vochysia divergens
β-sitosterol Hess et al., 1999
ácido betulínico Hess et al., 1995
ácido divergióico Hess et al., 1995
ácido 24-hidroxitormêntico Hess et al., 1995
ácido tormêntico Bortalanza et al., 2002
Vochysia ferruginea ácido 6β-hidroximaslinico Zucaro et al., 2000
Vochysia guianensis vochysina Baudouin et al., 1983
Vochysia pacifica
ácido betulínico Weniger et al., 2005
ácido sericico Weniger et al., 2005
ácido 24-hidroxitormêntico Weniger et al., 2005
ácido 24-hidroxitormêntico, glicosil éster Weniger et al., 2005
traquelosperogenina B Weniger et al., 2005
quadranosídeo I Weniger et al., 2005
nigaichigosídeo F1 Weniger et al., 2005
Vochysia piramidalis
ácido betulínico Zucaro et al., 2000
ácido 4-epi-vismiaefólico Zucaro et al., 2000
ácido 2α,3β,1λα-triidroxi-24-oxo-urs-12-en-28-óico Zucaro et al., 2000 Continua
Tabela 1. Continuação.
Vochysia piramidalis
ácido betulínico Zucaro et al., 2000
ácido 4-epi-vismiaefólico Zucaro et al., 2000
ácido 2α,3β,1λα-triidroxi-24-oxo-urs-12-en-28-óico Zucaro et al., 2000
Vochysia tucanorum
7,3’,4’-triidroxiflavona Lopes et al., 1979
ácido betunílico Gomes et al., 2009
eritrodiol Gomes et al., 2009
ácido epi-betunílico Gomes et al., 2009
ácido ursólico Gomes et al., 2009
ácido oleanóico Gomes et al., 2009
Vochysia tyrsoidea ácido tri-O-metilelágico Corrêa et al., 1975
ácido tetra-O-metilelágico Corrêa et al., 1975
Vochysia vismiaefolia ácido bartogênico Araújo & Souza, 1990
1.6. Etnofarmacologia
Muitas espécies de Vochysiaceae, em especial de Qualea e Vochysia, são utilizadas na medicina tradicional para o tratamento de diversas doenças (Rodrigues et
al., 2001).
A infusão e a decocção das folhas de Q. grandiflora é usada para o tratamento de diarréias sanguinolentas, cólicas intestinais, úlceras gástricas, azia e no combate à infecções amebianas. As cascas do caule e as folhas de Q. grandiflora também são utilizadas como adstringente e no tratamento de feridas e inflamações (Almeida et al, 1998; Rodrigues et al., 2001; Pot et al., 1994; Matteuci et al., 1995).
De acordo com estudos etnofarmacológicos, as cascas do caule de Q. parviflora são relatadas para o tratamento de desordens gastrointestinais e infecções respiratórias (Matteuci et al., 1995).
Qualea paraensis tem sido utilizada pela população indígena da Bolívia – denominado Chabocos – no tratamento de escabiose, através de banho com o macerado das cascas do caule (Munoz et al., 2000).
As especies Vochysia pacifica e V. divergens são utilizadas em infecções microbianas e no tratamento de congestão pulmonar, dor gástrica e em feridas (Hess et
al., 1995; Weniger et al., 2005; Schultes et al., 1990).
As frutas de Erisma calcaratum têm sido utilizadas no tratamento de desordens de pele, como dermatoses, no combate à febre e contra a malária (Botsaris et al., 2007).. Estudos farmacológicos foram realizados para validar as informações etnofarmacológicas e buscar novas moléculas com potencial terapêutico.
A avaliação em ratos concluiu que Q. grandiflora possui potente ação antiúlcera baseado na estimulação à síntese de muco pela mucosa gástrica, possivelmente devido à ação de compostos derivados isoprenóides e taninos (Hiruma-Lima et al., 2006). O extrato metanólico das cascas do caule de Qualea grandiflora também foi estudado (Alves et al., 2000) e demonstrou atividade antimicrobiana contra Staphylococcus
aureus, Bacillus cereus e Pseudomonas aeruginosa resistentes à penicilina. Já o extrato
etanólico apresentou atividade moderada para as cepas de Staphylococcus epidermidis, com concentração mínima inibitória (minimal inhibitory concentration, MIC) de 500 g/mL, fraca atividade sobre as demais bactérias Gram-positivas testadas e inativa frente a bactérias Gram-negativas (Ayres et al., 2008).
Adicionalmente, o extrato hidroalcoólico das folhas de Qualea grandiflora Mart. indicou ação depressora sobre o sistema nervoso central, efeito analgésico e potencial anticonvulsivante cujo mecanismo envolvido, bem como os compostos ativos, permanecem desconhecidos (Gaspi et al., 2006).
De Souza e colaboradores (1984) observaram que Qualea multiflora apresenta atividade moluscicida frente ao caramujo Biomphalaria glabrata, importante vetor de
Schistosoma mansoni no Brasil, sendo letais para moluscos adultos em concentrações
de 10 ppm. Qualea paraensis mostrou atividade antimalárica em ensaio em camundongos infectados com Plasmidium vinckei, sendo, contudo, inativa in vitro (Munoz et al., 2000). Em ensaio semelhante, Q. grandiflora não apresentou atividade inibitória (Brandão et al., 1985).
Este trabalho encontra-se inserido no projeto temático “Conservação e uso sustentável da diversidade vegetal do Cerrado e Mata Atlântica: diversidade química e busca de drogas potenciais”, projeto financiado pela FAPESP (processo número 2003/02176-7) sob coordenação da Profª. Drª. Vanderlan da Silva Bolzani, no grupo de pesquisas Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais (NuBBE) e teve como objetivos:
Extração das folhas e ramos de Qualea grandiflora e Q. cordata por maceração e fracionamento dos extratos brutos por extração liquído- liquído com os solventes de polaridade crescente hexano, AcOEt e n- butanol.
Avaliação da bioatividade dos extratos brutos e frações através de bioensaios in vitro.
Obtenção do perfil cromatográfico dos extratos brutos e frações de
Qualea grandiflora e Q. cordata a partir do uso de HPLC-UV/DAD.
Elaboração de metodologia de desreplicação e análise dos extratos bioativos através da técnica HPLC-DAD-HRMS(ESI) e desenho virtual de metabólitos por RMN para a detecção dos compostos majoritários.