3.1. Bisbenzimidazol Türevlerinin Sentezi
Bu çalışmada 8 yeni bisbenzimidazol türevi sentezlenerek fiziksel özellikleri tespit edilmiştir. Bu yeni bileşiklere ait fiziksel veriler ile 1H-NMR, 13C-{ 1H }-NMR, FT-IR verileri tartışılmıştır.
Yeni bileşiklere ait fiziksel veriler Tablo 3.1’de görülmektedir.
Tablo 3.1 : Yeni bileşiklere ait renk, erime noktası(E.N), % verim ve element analiz sonuçları
Bulunan ( Hesaplanan ) Bileşik
No
Renk E.N(0C) % Verim
C H N 1 Beyaz 192-193 92 57.69(58.35) 7.67(7.29) 10.93(12.76) 2 Beyaz 169-170 70 53.48(54.38) 7.07(6.64) 11.0(12.6) 3 Krem 150-151 76 56.85(57.14) 7.35(6.98) 12.54(13.33) 4 Beyaz 161-162 72 56.73(57.76) 7.35(7.14) 12.54(13.04) 6 Beyaz 182-183 90 57.92(58.53) 7.02(7.01) 11.67(12.8) 7 Beyaz 246-247 76 54.1(54.5) 6.03(6.36) 12.4(12.72) 8 Beyaz 126-127 77 56.78(57.32) 6.80(6.68) 11.91(13.37)
Yeni bileşiklerin sentezinde, 1,1’-bisbenzimidazoller iki mol alkil halojenür ile etkileştirildi.
3.2. 3,3’-Di[(2-piperidinyumetil) klorür]-1,1’-bütilendi(benzimidazolyum) diklo- rür, 1, Sentezi N N N N + 2CICH2CH2N N N N N N Cl + 2 + + + N + Cl Cl Cl
1 Bileşiği, 1,1’-bütilendibenzimidazolün, 1-(2-kloretil)piperidinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentez edilmiştir. Bileşik erime noktası 192-193 °C olan, beyaz renkli bir katıdır.
1 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ= 9.44 ppm’de singlet olarak görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan 1,1’- bütilendibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.19 ppm’de görülmektedir. δ= 2.25 ppm kadar düşük alana kayma bileşiğin tuz yapısına geçmesinden kaynaklanmaktadır. Köprü konumundaki hidrojenlerden N’a komşu karbondaki hidrojenler δ= 4.49 ppm’de diğer hidrojenler δ= 2.03 ppm’de sırasıyla triplet ve kentet olması beklenirken, singlet pik şeklinde görülmektedir. 1,1’-bütilendibenzimidazol bileşiği ile karşılaştırıldığında δ= 0.39-0.17 ppm kadar düşük alana kayma gözlenmiştir. δ= 3.64 ppm de piperidin halkasına komşu olan metilen triplet olarak görülürken δ= 4.89 ppm’de ise N’a komşu metilen piki triplet olarak görülmektedir. Aromatik hidrojenler δ= 7.56-7.81 ppm’de multiplet olarak görülmektedir. 1,1’-bütilendibenzimidazol bileşiğinde ise aromatik hidrojenler δ=0.37-0.03 ppm kadar daha yüksek alanda çıkmaktadır. Piperidin halkasında N’a komşu metilen protonları δ= 3.01 ppm’de triplet olması beklenirken singlet pik şeklinde, diğer metilen protonlarının piki δ= 1.71 ppm’de multiplet olarak görülmektedir.
Şekil 3.1(b)’deki 1 bileşiğine ait 13C-NMR spektrum verileri incelendiğinde piklerde genel olarak düşük alana kayma olduğu görülmektedir. Bu yine bileşiğin tuz yapısında olmasından kaynaklanmaktadır.
Şekil 3.1(a): 1 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu. (Çözücü D2O) N N R N N R Cl 2 + + N -CH2CH2 + R = Cl
Şekil 3.1(b): 1 Bileşiğine ait 13C-{1H}-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.1(c): 1 Bileşiğine ait FT-IR spektrumu.
3.3. 3,3’-Di[(2-morfolinyumetil) klorür]-1,1’-bütilendi(benzimidazolyum) diklorür, 2, Sentezi N N N N + 2CICH2CH2N O N N N N O N O N Cl + 2 + + + + Cl Cl Cl
2 Bileşiği, 1,1’-bütilenbenzimidazolün, N-(2-kloretil)morfolinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentez edilmiştir. Bileşik erime noktası 169-170 °C olan, beyaz renkli bir katıdır.
2 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ= 9.44 ppm’de singlet olarak görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan 1,1’-bütilen- dibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.19 ppm’de görülmektedir. δ= 2.25 ppm kadar düşük alana kayma bileşiğin tuz yapısına geçmesinden kaynaklanmaktadır. Köprü hidrojenlerinden N’a komşu karbondakiler δ= 4.49 ppm’de diğerleri δ=2.03 ppm’de sırasıyla triplet ve kentet olması beklenirken singlet pik şeklinde görülmektedir. 1,1’- bütilendibenzimidazol bileşiği ile karşılaştırıldığında δ=0.41-0.20 ppm kadar düşük alana kayma gözlenmiştir. Morfolin halkasına komşu metilen hidrojenleri δ=3.69 ppm’de triplet olması beklenirken, singlet pik şeklinde, diğer metilen hidrojenlerinin piki δ= 4.89 ppm’de triplet olarak görülmektedir. Morfolin halkasında N’a komşu metilen hidrojenlerinin piki δ= 3.86 ppm’de triplet olması beklenirken singlet pik şeklinde diğer metilen hidrojenlerinin piki δ= 3.34 ppm’de triplet olması gerekirken singlet pik şeklinde çıkmaktadır. Aromatik hidrojenler δ= 7.41-7.81 ppm’de multiplet olarak görülmektedir. 1,1’-bütilendibenzimidazol bileşiğinde ise aromatik hidrojenler δ= 0.22-0.03 ppm kadar daha yüksek alanda çıkmaktadır.
Şekil 3.2(b)’deki 2 bileşiğine ait 13C-NMR spektrum verileri incelendiğinde piklerde genel olarak düşük alana kayma olduğu görülmektedir. Bu yine bileşiğin tuz yapısında olmasından kaynaklanmaktadır.
Şekil 3.2(a): 2 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
N N R N N R Cl 2 + + O N -CH2CH2 + R = Cl
Şekil 3.2(b): 2 Bileşiğine ait 13C-{1H}-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.2.(c): 2 Bileşiğine ait FT-IR spektrumu.
3.4. 3,3’-Di[(2-pirolidinyumetil) klorür]-1,1’-bütilendi(benzimidazolyum) diklorür, 3, Sentezi N N N N N CICH2CH2 + N N N N Cl 2 N + + + 2 + N + Cl Cl Cl
3 Bileşiği, 1,1’-bütilenbenzimidazolün, 1-(2-kloretil)pirolidinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentez edilmiştir. Bileşik erime noktası 192-193 °C olan, krem renkli bir katıdır.
3 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ= 9.5 ppm’de singlet olarak görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan 1,1’-bütilendibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.19 ppm’de görülmektedir. δ= 2.31 ppm kadar düşük alana kayma bileşiğin tuz yapısına geçmesinden kaynaklanmaktadır. Köprü hidrojenlerinden azota komşu karbondakiler δ= 4.51 ppm’de diğerleri δ= 2.07 ppm’de sırasıyla triplet ve kentet olması beklenirken singlet pik şeklinde görülmektedir. Pirolidine komşu metilen hidrojenleri δ= 4.85 ppm’de ve diğeri δ=3.80 ppm’de triplet olarak görülmektedir. Pirolidin halkasında N’a komşu metilen hidrojenlerinin piki δ= 3.38 ppm’de triplet olması beklenirken geniş bir singlet pik olarak, diğer metilen pikleri δ= 1.98 ppm’de multiplet olması beklenirken dublet pik şeklinde görülmektedir. Aromatik hidrojenler δ= 7.56-7.81 ppm’de multiplet olarak görülmektedir. 1,1’-bütilen-dibenzimidazol bileşiğinde ise aromatik hidrojenler δ= 0.37-0.03 ppm kadar daha yüksek alanda çıkmaktadır.
Şekil 3.3(b)’deki 3 bileşiğine ait 13C-NMR spektrum verileri incelendiğinde piklerde genel olarak düşük alana kayma olduğu görülmektedir. Bu yine bileşiğin tuz yapısında olmasından kaynaklanmaktadır.
Şekil 3.3(a): 3 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
N N R N N R Cl 2 + + N -CH2CH2 + R= CI-
Şekil 3.3(b): 3 Bileşiğine ait 13C-{1H}-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.3(c): 3 Bileşiğine ait FT-IR spektrumu.
3.5. 3,3’-Di[(2-piperidinyumetil) klorür]-1,1’-propilendi(benzimidazolyum) diklo- rür, 4, Sentezi N N N N + 2CICH2CH2N Cl N N 2 + + + N N N + N + Cl Cl Cl
4 Bileşiği, 1,1’-propilendibenzimidazolün, 1-(2-kloretil)piperidinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentez edilmiştir. Bileşik erime noktası 161-162 °C olan, beyaz renkli bir katıdır.
4 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ= 9.51 ppm’de singlet olarak görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan 1,1’- propilendibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.18 ppm’de çıkmaktadır. Köprü hidrojenlerinden N’a komşu karbondakiler δ= 4.65 ppm’de triplet diğer karbondaki hidrojenler δ= 2.70 ppm’de kentet olması gerekirken kuartet pik şeklinde görülmektedir. 1,1’-propilendibenzimidazol bileşiği ile karşılaştırıldığında δ=0.28-0.58 ppm kadar düşük alana kayma gözlenmiştir. Piperidine komşu metilen protonlarının piki δ=3.63 ppm’de triplet olarak görülürken δ= 4.86 ppm’de ise N atomuna komşu metilen protonlarının piki triplet olarak görülmektedir. Piperidin halkasında N’a komşu metilen hidrojenlerinin piki δ= 2.99 ppm’de triplet olması beklenirken geniş bir singlet pik olarak, diğer metilen pikleri δ= 1.68 ppm’de multiplet olması gerekirken, dublet pik şeklinde görülmektedir. Aromatik hidrojenler δ= 7.56-7.81 ppm’de multiplet olarak görülmektedir. 1,1’-propilendibenzimidazol bileşiğinde ise aromatik hidrojenler δ=0.41- 0.05 ppm kadar daha yüksek alanda çıkmaktadır.
Şekil 3.4(b)’deki 4 bileşiğine ait 13C-NMR spektrum verileri incelendiğinde piklerde genel olarak düşük alana kayma olduğu görülmektedir. Bu yine bileşiğin tuz yapısında olmasından kaynaklanmaktadır.
Cl N N R 2 + + N N R N -CH2CH2 + R = Cl
Şekil 3.4(b): 4 Bileşiğine ait 13C-{1H}-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.4(c): 4 Bileşiğinin ait FT-IR spektrumu.
3.5. 3,3’-Di[(2-morfolinyumetil) klorür]-1,1’-propilendi(benzimidazolyum) diklo- rür, 5, Sentezi N N N N + 2CICH2CH2N O Cl N N 2 + + + N N O N + O N + Cl Cl Cl
5 Bileşiği, 1,1’-propilendibenzimidazolün, N-(2-kloretil)morfolinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentez edilmiştir. Bileşik yağımsıdır.
5 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ= 9.44 ppm’de singlet olarak görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan 1,1’- propilendibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.18 ppm’de görülmektedir. δ= 2.26 ppm kadar düşük alana kayma bileşiğin tuz yapısına geçmesinden kaynaklanmaktadır. Köprü hidrojenlerinden N’a komşu karbondaki hidrojenler δ= 4.75 ppm’de triplet olarak diğerleri δ= 2.70 ppm’de kentet pik şeklinde görülmektedir. 1,1’-propilendibenzi- midazol bileşiği ile karşılaştırıldığında δ=0.68-0.28 ppm kadar düşük alana kayma gözlenmiştir. Morfoline komşu metilen hidrojenlerinin piki δ=3.45 ppm’de triplet olarak görülürken δ= 4.63 ppm’de azot atomuna komşu metilen hidrojenlerinin piki triplet olması gerekirken kuartet pik şeklinde görülmektedir. Morfolin halkasında N’a komşu karbondaki hidrojenlerin piki δ= 3.78 ppm’de singlet pik şeklinde, diğer metilen piki δ=3.12 ppm’de triplet olması beklenirken, singlet pik şeklinde görülmektedir. Aromatik hidrojenler δ= 7.60-7.78 ppm’de multiplet olarak görülmektedir.
Şekil 3.5(a): 5 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Cl N N R 2 + + N N R O N -CH2CH2 + R = Cl
3.6. E-3,3'-Di[(2-piperidinyumetil) klorür]-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazolyum diklorür, 6, Sentezi + 2CICH2CH2N Cl N N N N 2 + + + N + N + N N N N Cl Cl Cl
6 Bileşiği E-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazolün 1-(2-kloretil)piperidinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentezlenmiştir. Bileşik erime noktası 182-183 °C olan beyaz renkli katıdır.
Bileşiğin 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ=9.41 ppm singlet olarak görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan E-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.2 ppm’de görülmektedir. δ= 2.21 ppm kadar düşük alana kayma bileşiğin tuz yapısına geçmesinden kaynaklanmaktadır. Köprü konumundaki hidrojenlerden azota komşu olanlar δ= 5.08 ppm’de dublet olması beklenirken multiplet pik şeklinde, köprü yapısındaki olefinik hidrojenler ise anizotropik etkiden dolayı δ= 6.09 ppm’de triplet olması beklenirken singlet pik şeklinde görülmektedir. E- 1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazol bileşiği ile karşılaştırıldığında, piklerde düşük alana kayma görülmektedir. Piperidin halkasına komşu metilen hidrojenlerinin piki δ=3.63 ppm’de kuartet olarak N’a komşu metilen hidrojenleri δ= 4.89 ppm’de triplet pik şeklinde görülmektedir. Piperidin halkasında N’a komşu metilen hidrojenlerinin piki δ=2.98 ppm’de triplet olması beklenirken singlet pik olarak, diğer metilen hidrojenlerinin piki δ= 1.67 ppm’de kentet olması gerekirken triplet pik şeklinde görülmektedir. Aromatik hidrojenlere ait pikler ise δ= 7.31-7.78 ppm’de multiplet olarak görülmektedir. E-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazol bileşiği ile karşılaştırıldığında piklerde düşük alana kayma gözlenmiştir.
Şekil 3.5(b)’deki 6 bileşiğine ait 13C-NMR spektrum verileri incelendiğinde piklerde genel olarak düşük alana kayma olduğu görülmektedir. Bu yine bileşiğin tuz yapısında olmasından kaynaklanmaktadır.
Şekil 3.6(a): 6 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.6(b): 6 Bileşiğine ait 13C-{1H}-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.6(c): 6 Bileşiğine ait FT-IR spektrumu. (Çözücü D2O)
N -CH2CH2 + R = Cl Cl 2 + + N N R N N R
3.7. E-3,3'-Di[(2-morfolinyumetil) klorür]-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazolyum di- klorür, 7, Sentezi + 2CICH2CH2N O Cl N N N N 2 + + + O N + O N + N N N N Cl Cl Cl
7 Bileşiği E-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazolün N-(2-kloretil)morfolinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentezlenmiştir. Bileşik erime noktası 246-247 °C olan beyaz renkli katıdır.
Bileşiğin 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ=9.48 ppm’de singlet olarak görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan E-1,1’-(2- bütenilen)dibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.2 ppm’de görülmektedir. δ= 2.28 ppm kadar düşük alana kayma bileşiğin tuz yapısına geçmesinden kaynaklanmaktadır. Köprü konumundaki hidrojenlerden N’a komşu olanlar δ= 5.16 ppm’de dublet olarak görülmektedir. Köprü yapısındaki olefinik hidrojenler ise anizotropik etkiden dolayı δ= 6.16 ppm’de triplet olması beklenirken singlet pik şeklinde görülmektedir. Morfolin halkasına komşu metilen hidrojenleri δ= 3.72 ppm’de triplet olması beklenirken multiplet pik şeklinde çıkmaktadır. N atomuna komşu metilen hidrojenleri ise δ= 4.93 ppm’de triplet olması gerekirken multiplet pik şeklinde görülmektedir. Morfolin halkasında N’a komşu metilen hidrojenlerinin piki δ= 3.91 ppm’de triplet olması gerekirken singlet pik şeklinde diğer metilenlerin piki δ= 3.36 ppm’de triplet olması beklenirken yine singlet pik şeklinde görülmektedir. Aromatik hidrojenlere ait pikler δ= 7.87-7.43 ppm’de multiplet olarak görülmektedir. E-1,1’-(2-bütenilen)di-benzimidazol bileşiği ile karşılaştırıldığında piklerde düşük alana kayma gözlenmiştir.
Şekil 3.6(b)’deki 7 bileşiğine ait 13C-NMR spektrum verileri incelendiğinde piklerde genel olarak düşük alana kayma olduğu örülmektedir. Bu yine bileşiğin tuz yapısında olmasından kaynaklanmaktadır.
Şekil 3.7(a): 7 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.7(b): 7 Bileşiğine ait 13C-{1H}-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.7(c): 7 Bileşiğine ait FT-IR spektrumu.
Cl 2 + + N N R N N R O N -CH2CH2 + R = Cl
3.8. E-3,3’-Di[(2-pirolidinyumetil) klorür] -1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazolyum diklorür, 8, Sentezi N CICH2CH2 + 2 N + + N + N N N N Cl N N N N 2 + + Cl Cl Cl
8 Bileşiği E-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazolün 1-(2-kloretil)pirolidinyum klorür ile DMF içinde, geri soğutucu altında kaynatılmasıyla sentezlenmiştir. Bileşik erime noktası 126-127 °C olan beyaz renkli katıdır.
Bileşiğin 1H-NMR spektrumu incelendiğinde C-2 hidrojeni δ= 9.44 ppm’de singlet olması beklenirken dublet pik şeklinde görülmektedir. Bu pik çıkış maddesi olan E-1,1’-(2-bütenilen)dibenzimidazol bileşiğinde δ= 7.2 ppm’de görülmektedir. δ= 2.24 ppm kadar düşük alana kayma bileşiğin tuz yapısına geçmesinden kaynaklanmaktadır. Köprü konumundaki hidrojenlerden N’a komşu olanlar δ= 5.09 ppm’de dublet olması beklenirken multiplet pik şeklinde görülmektedir. Köprü yapısındaki olefinik hidrojenler ise anizotropik etkiden dolayı δ= 6.16 ppm’de triplet olması beklenirken singlet pik şeklinde görülmektedir. Pirolidin halkasına komşu metilen hidrojenleri δ= 3.72 ppm’de triplet olması beklenirken multiplet pik şeklinde görülmektedir. N atomuna komşu metilen hidrojenleri ise δ=4.93 ppm’de triplet olması beklenirken multiplet pik şeklinde görülmektedir. Pirolidin halkasında N’a komşu metilen hidrojenleri δ= 3.2 ppm’de triplet olması beklenirken singlet pik şeklinde, diğer metilen hidrojenleri δ= 1.96 ppm’de multiplet olması beklenirken singlet pik şeklinde görülmektedir. Aromatik hidrojenlere ait pikler δ= 7.87-7.43 ppm’de multiplet olarak görülmektedir.
Şekil 3.7(b)’deki 8 bileşiğine ait 13C-NMR spektrum verileri incelendiğinde piklerde genel olarak düşük alana kayma olduğu görülmektedir. Bu yine bileşiğin tuz yapısında olmasından kaynaklanmaktadır.
Şekil 3.8(a): 8 Bileşiğine ait 1H-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Şekil 3.8(b): 8 Bileşiğine ait 13C-{1H}-NMR spektrumu. (Çözücü D2O)
Cl 2 + + N N R N N R N -CH2CH2 + R= CI-
KAYNAKLAR
[1] P.N.Preston, Benzimidazoles and Congeneric Tricyclic Compounds, Part I, An Interscience Publication, Canada, 1981. s.5-10,60-82, 83-87, 353-363.
[2] http://www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/ PIPERIDINE.htm
[3] M. Okay, Organik Kimya Dersleri, Ankara Üniversitesi Basımevi, Ankara, 1973. s. 343-360.
[4] K. Hofmann, The Chemistry of Heterocyclic Compounds Imidazole and Its Deri- vatives, Part 1, Interscience Publishers Inc., 1953, s. 247-261.
[5] T. Uyar, Organik Kimya, Palme Yayıncılık, Dokuzuncu Baskı,1998, s. 401- 402. [6] A. İkizler, “Heterohalkalı Bileşikler”, Karadeniz Teknik Üniversitesi Basımevi,
Trabzon, 1984, s. 23, 60, 138, 143.
[7] I. L. Finar, D.Sc., Ph.D.(London), C.Chem., M.R.I.C. Organic Chemistry, Vol.1, Sixth Edition, Longman Group Limited, 1973, s. 383,386, 840, 855-856
[8] Ralph J Fessenden, Joan S. Fessenden, Organic Chemistry, Vol. 1, Brooks/Cole Publishing Company. 1990. s. 383, 384.
[9] http://www.chemistrydaily.com/chemistry/Phencyclidine
[10] E. Oskay, Organik Kimya, Hacettepe Üniversitesi Yayınları, 1975. s. 450, 452- 453.
[11] R. Ün, Organik Kimya, 1984. s. 869.
[12] R. Q. Brewster, W. E. McEwen, Organic Chemistry, Third Edition, Prentice-Hall, Inc., Englewood Cliffs, N. J. 1964, s. 295, 734-735
[13] L. F. Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Inc. S. 378, 705-707, 886-887, 1039
[14] Fieser&Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Vol. Eight, John Wiley and Sons, Inc. S. 886-889.
[15] H. R. Snyder, J. M. Stewart, and J. B. Ziegler, Am. Soc, 69, 2672 (1947)
[16] C. Tüzün, Organik Kimya, Palme Yayın Dağıtım, Ankara, 1996, s. 251, 508-509 [17] K. M. Jos in , Encyclopedia of Chemical Technology, H.F. Mark et al. (Eds.)
Vol.2., 3rd Ed., John Wiley & Sons Inc., 1978, s.295-300
[18] Fieser&Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Vol. Five, John Wiley and Sons, Inc. S. 248
[19] N. Ergenç, S. Salman, Türkiyede Üretilen İlaç Etken Maddeleri, 1992. s.150. [20] http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc179.htm
[21] I. L. Finar, D.Sc., Ph.D.(London), C.Chem., M.R.I.C. Organic Chemistry, Vol. 2, Fifth Edition, Longman Group Limited, 1975, s. 633-636
[22] Ş. N. Şener, “Bazı Heterosiklik Bileşiklerin Fosfor İçeren Türevlerinin Sentezi”, Doktora Tezi, İnönü Üniversitesi, Türkiye 1995
[23] RC. Elderfield, Heterocyclic Compounds, Volume 5, John Wiley&Sons Publi- cations, USA, 1957. s. 267-94, 506-13, 532-537, 550-553, 560-571, 581-587 [24] A. R. Katritzky, “Physical Methods in Heterocyclic Chemistry”, Volume II,
Academic Press, New York, 1963. s. 59, 210.
[25] A. R. Katritzky, Physical Methods in Heterocyclic Chemistry, Volume III, Academic Press, New York, 1971. s. 100, 178, 196.
[26] A. R. Katritzky, Physical Methods in Heterocyclic Chemistry, Volume IV, Academic Press, New York, 1971. s. 106, 126
[27] A. Mete, “Sübstitüe Benzimidazoller ve Fosfor İçeren o-Fenilendiamin Türevlerinin Sentezi ve Özelliklerinin İncelenmesi” Doktora tezi, İnönü
Üniversitesi Türkiye (1987)
[28] K.V.Auwers and W. Mauss, “Über die relative haftfestigkeit von alkylen am stickstoff”, Berichte D. Chem. Gesellschaft, (1928), p. 2411
[29] CF. Kelly and AR. Day, Preparation of 2-Phenylnaphth(1,2)imidazole and 2- methylnaphth(1,2)imidazole, J. Am. Chem. Soc. ,67 (7) (1945) 1074-1075
[30] O.Fischer “Üeber benzimidazole und deren aufspaltung” Berichte D. Chem. Gesellschaft, (1905), p. 320
[31] MA. Philips, The Formation of 2-substituted benzimidazoles, J. Chem. Soc., (1928) 2393
[32] GL. Jenkins, AM. Knevel and CS. Davis, A new synthesis of the benzothiazole and benzoxazole rings, J. Org. Chem., 26 (1961) 274
[33] RA. Baxter, FS. Spring, The application of the Hofmann Reaction to the synthesis of heterocyclic compounds .1. Synthesis of alloxazine from quinoxaline -2-3- dicarboxylic acid, J. Chem. Soc., (1945) 229
[34] RC. Elderfield, FJ. Kreysa, The reaction of o-phenylenediamine and of 8-amino- 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives with carbonyl compounds, J. Am. Chem. Soc., 70 (1948) 44
[35] R. Weidenhagen and G. Train, Über eine neue darstellung von N-alkylierten imidazoloverbindungen, Breichte D. Chem. Gesellschaft, (1942), p. 1936
[36] B. Çetinkaya, E. Çetinkaya, H. Küçükbay and R. Durmaz, Synthesis and antimicrobial activity of electron rich olefin derived cyclic ureas, Arzneim.- Forsch./Drug Res. 46(II) (1996) 1154 1158
[37] B. Çetinkaya, E. Çetinkaya, H. Küçükbay and R. Durmaz, Antimicrobial activity of carbene complexes of rhodium(I) and rhodium(II), Arzneim.- Forsch./Drug Res. 46(II) (1996) 1154 1158
[38] H. Küçükbay and B. Durmaz, Antifungal activity of organic and organometallic derivatives of benzimidazole and benzothiazole, Arzneim.-Forsch./Drug Res., 47(I) (1997) 667-670
[39] H. Küçükbay, R. Durmaz, M. Güven and S. Günal, Synthesis of some benzimidazole derivatives and their antibacterial and antifungal activities, Arzneim.-Forsch./Drug Res., 51(I) (2001) 420-424
[40] R. Durmaz, H. Küçükbay, M. Köroğlu, İ. Temel, M. K. Özer, M. Refig, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, S. Yoloğlu, Investigation of serum minimal inhibitory concentrations of some benzimidazole, imidazole and benzothiazole derivatives and their effects on liver and renal functions, Arzneim.-Forsch./Drug Res., 48(II) (1998)1179-1184
[41] J. C. Hazelton, B. Iddon, H. Suschitzky and L. H. Woolley, Tetrahedron, 51(39), 10771-10779, 1995
[42] SP. Ghosh, Complex compounds of copper, nickel and cobalt-2 with benzimida- zole and their magnetic properties, J. Indian Chem., 28 (1951) 710
[43] I. Tamm, K. Folkers, FL. Horsfall, Inhibition of influenza virüs multiplacition by alkyl derivatives of benzimidazole. 1. kinetic aspects of inhibition by 2,5- dimethylbenzimidazole as measured by infectivity titrations, J. Exp. Med., 98 (1953) 219
[44] I. Tamm, K. Folkers, ch. Shunk, et al, Inhibition of influenza virüs multiplication by alkyl derivatives of benzimidazole .3. relationship between inhibitory activity and chemical structure, J. Exp. Med., 98 (1953) 245
[45] H. Küçükbay, E. Çetinkaya, R. Durmaz, Synthesis and antimicrobial activity of substituted benzimidazole, benzothiazole and imidazole derivates, Arzneim.-
[46] BV. Glahn, W. Kramer and R. Neidlein, Syntheses and reactions of 2,2’- bisbenzimidazole systems, J. Heterocyclic Chem. 36 (1999) 1001
[47] RL. Lombardy, FA. Tanious, et al, “Synthesis and DNA interactions of benzimidazole dications which have activity against opportunistic infections”, J. Med. Chem. 39 (1996) 1452
[48] E. Carlson, P. Lindberg, S. Unge, Two of a kind, Chemistry in Britain, Cambridge,UK, 2002, 42-45.
[49] Momai T., Higurashi H., Abe M., Mizura D., J. Pharm. Soc. Japan, 1958 78,242.;Smail J.B., Fan J.Y., Denny WA, “DNA minor groove targeted alkylating agents based on bisbenzimidazole carriers: synthesis, cytotoxicity and sequence specificity of DNA alkylation”, Anti-cancer Drug res.,1998,13(8),857
[50] H. Küçükbay, R.Durmaz, N. Okuyucu, S. Günal, C. Kazaz, “Synthesis and antibacterial activities of new bis-benzimidazoles”, Arzneim.-Forsch./Drug Res., 2004, 54, 64-68
[51] H. Küçükbay, R. Durmaz, N. Okuyucu, S.Günal, “Antifungal activity of bis-5- methylbenzimidazole compounds”, Foila Microbiol. 2003, 48, 679-681.
[52] Zhang X.B., Kiechle F.L., “Hoechst 33342-induced apoptosis in BC3H-1 myocytes”, Ann. Clin. Lab. Sci.,1997, 27(4), 260.
[53] DD. Perrin, WF. Armarego, DR. Perin, “Purifiacation of Laboratory Chemicals”, Second Ed., Pergamo Press, (1986)
[54] BS. Furniss, et al, Vogel’s Textbook of Practical Org. Chem., 4th Ed., (1978) [55] K-J. Soderling, B. Gorodetsky, et al, “Bis-benzimidazol anticancer agents:
targeting human tumour helicases”, Anti-Cancer Drug Design, 14(1999) 19-36 [56] N. Okuyucu “Bazı Bisbenzimidazol Türevlerinin Sentezi ve Özelliklerinin İnce-
lenmesi”, Yüksek Lisans Tezi, İnönü Üniversitesi, Malatya 2002
[57] N. Şireci, “Benzimidazol, Benzoksazol ve Benzotiyazol Türevlerinin Fosforillen- mesi, Doktora Tezi”, İnönü Üniversitesi, Malatya 2003
ÖZGEÇMİŞ
03.06.1980 tarihinde Darende’de doğdu. İlk ve orta öğrenimini Malatya’da tamamladı. 1997 yılında İnönü Üniversitesi Eğitim Fakültesi Kimya Bölümünü kazandı. 2001 yılında buradan bölüm birincisi olarak mezun oldu. 3 yıl Rahmi Akıncı İlköğretim Okulunda İngilizce öğretmenliği yaptı. Eylül 2003’de İnönü Üniversitesinin Kimya Anabilim Dalında Yüksek Lisans yapmaya başladı. Aralık 2004-Mart 2006 tarihleri arasında İnönü Üniversitesi Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Merkez Laboratuvarında Kromatografi ve Spektroskopi Bölümünde çalışmıştır.