L 13 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,252 g) 3-metil-2-tiyofen karbaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 6 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMSO‟da çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,252 g) 3-metil-2-tiyofen karbaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMSO‟da çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.13. L13 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.14. L14 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,252 g) 5-metil-2-tiyofen karbaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 6 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise

kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMSO‟da çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,252 g) 5-metil-2-tiyofen karbaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMSO‟da çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.14. L14 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.15. L15 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,272 g) 3-metil salisilaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 4 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için CHCl3‟te çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,272 g) 3-metil salisilaldehit‟in 50 ml

etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 10 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için CHCl3‟te çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.15. L15 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.16. L16 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,272 g) 5-metil salisilaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 5 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan soluk sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan soluk sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için CHCl3‟te çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan soluk sarı renkli kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,272 g) 5-metil salisilaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan soluk sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan soluk sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için CHCl3‟te çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan soluk sarı renkli kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.16. L16 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.17. L17 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,240 g) o-tolualdehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 50 ˚C sıcaklıkta 5 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan açık sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan açık sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMF‟de çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan açık sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,240 g) o-tolualdehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 50 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan açık sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan açık sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMF‟de çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan açık sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

2.2.2.18. L18 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,240 g) p-tolualdehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 50 ˚C sıcaklıkta 6 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan açık sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan açık sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMF‟de çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan açık sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,240 g) p-tolualdehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 50 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan açık sarı renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan açık sarı renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMF‟de çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan açık sarı renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.18. L18 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.19. L19 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,334 g) 2-hidroksi-3-nitro benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C yaklaĢık sıcaklıkta 6 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan koyu sarı-turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan koyu sarı-

turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için metanolde çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,334 g) 2-hidroksi-3-nitro benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan koyu sarı-turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan koyu sarı-turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için metanolde çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.19. L19 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.20. L20 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,334 g) 2-hidroksi-5-nitro benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 6 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan parlak turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için metanolde çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B: 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,334 g) 2-hidroksi-5-nitro

benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için metanolde çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.20. L20 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.21. L21 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A; 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 2 mmol (0,334 g) 4-hidroksi-3-nitro benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 6 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için metanolde çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B; 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 2 mmol (0,334 g) 4-hidroksi-3-nitro benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltisi damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için metanolde çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

ġekil 2.21. L21 bileĢiğinin sentez reaksiyonu. 2.2.2.22. L22 Bileşiğinin Sentezi

Yöntem A; 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine, 1 mmol (0,122 g) 2-hidroksi benzaldehit ve 1 mmol (0,152 g) 2-hidroksi-3- metoksi benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltileri aynı anda karıĢtırılarak damla damla ilave edildi. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 7 saat boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMF‟de çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü kristallenmesi için oda sıcaklığında karanlıkta beklemeye bırakıldı. OluĢan parlak turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.

Yöntem B; 1 mmol (0,248 g) diaminodifenil disülfit bileĢiğinin 30 ml etanoldeki

çözeltisine katalizör olarak kullanılmak üzere 2 mmol (0,344 g) seryum(IV) oksit nanopartikülleri ilave edildi ve ardından 1 mmol (0,122 g) 2-hidroksi benzaldehit ve 1 mmol (0,152 g) 2-hidroksi-3-metoksi benzaldehit‟in 50 ml etanoldeki çözeltileri aynı anda damla damla ilave edilerek karıĢtırıldı. Reaksiyon karıĢımı geri soğutucu altında yaklaĢık 60 ˚C sıcaklıkta 15 dakika boyunca ısıtıldı. Reaksiyon süreci TLC metoduyla kontrol edildi. OluĢan turuncu renkli çökelek süzülerek ayrı bir behere alındı. Süzüntü ise kristallenmeye bırakıldı. Ayrı bir behere alınan turuncu renkli çökelek kristallendirme iĢlemi için DMF‟de çözüldü, ısıtıldı ve süzüldü. Süzüntü oda sıcaklığında karanlık ortamda kristallenmeye bırakıldı. OluĢan parlak turuncu renkli parlak kristaller süzüldü ve açık havada kurumaya bırakıldı.