• Su ile kalıcı köpük verir

SAPONOZİTLER

• Bitkisel kaynaklı, su ile çalkalandıklarında kalıcı köpük oluşturan heterozitlerdir.

• Bitkilerde yaygın...

• Scrophulariaceae---Digitalis---digitonozit

• Caryophyllaceae---Çöven----gipsogenol aglikonuna sahip het.

• Leguminosae----Glycyrrhiza----glisirizik

• asitDioscoriaceae---Dioscorea---diosgenol aglikon het.

• Liliaceae---Smilax---sarsaponozit

SAPONOZİTLER

• Su ile kalıcı köpük verir

• Renksiz, kokusuz, irritan madde

• Amorf

• Kaynar su, MeOH, EtOH’de erirler, soğuyunca çökerler

• Kolesterol veya lesitin ile kompleks bileşik meydana getirirler ve çökerler

• Zehirli maddelerdir---balıklar için toksik

• Kan zehiridir--- alyuvar çeperini

permeabl hale getirirler

SAPONOZİTLER

• Hemolitik etkilidir.

• Ağızdan alındığında hemoliz

yapmazlar. Çünkü rezorbe olmazlar

• Hemolitik etki ile toksisite, köpük

yapma, kolesterolle çökme özellikleri arasında bir paralellik yoktur.

• Örneğin; glisirizik asit köpük verir, hemoliz yapmaz.

• Essin saponozitlerinin hemoliz özelliği Primula saponinin 2 katı ancak

toksisitesi 10 kez daha azdır.

SAPONOZİTLER

• Hemoliz özelliği aglikondan ileri gelir.

• Ozların düzeni de hemoliz şiddetini etkiler

• Digitalis lanata yaprak saponozitleri

hemoliz yapmaz fakat kolesterinle çok iyi kompleks oluşturur.

• Genel olarak bidesmozidik saponozitler hemolitik özellik yönünden hemen hemen inaktiftir.

• Asidik olanlar ----zayıf hemoliz gösterir

SAPONOZİTLER

• Dallanmış nötral saponozitler (4-5 ozlu) max.hemoliz indeksine

sahiptir.

• Monodesmozidik steroidal saponozitler kolesterinle en

kuvvetli kompleks oluşturanlardır.

• Triterpenik saponozitler sınırlı bir

kompleks teşkili gösterirler.

SAPONOZİTLER

• Saponozitler birer heterozit olduklarına göre; hidroliz

edildiklerinde ---Aglikon + Oz oluştururlar. Buna göre de;

• AGLİKON olarak; polifenol yapıda sapogenol adı verilen bileşikler bulunur. Bunlar da ya 27C’lu

STEROİDAL ya da 30 C’lu

TRİTERPENİK yapıdadırlar.

SAPONOZİTLER

• OZ olarak ta;

• a) Çoğunlukla glukoz

• b) Bazen de arabinoz / galaktoz / ksiloz / ramnoz

• c) Uronik asit

SAPONOZİTLER

• Saponozitlerde ozların bağlanışına göre 2 deyim vardır:

• 1) Monodezmozidik saponozit: Oz ya da holozit tek zincir halinde sadece 3. C’a bağlı

• 2) Bidezmozidik (Bisdezmozidik)

saponozit: Oz ya da holozit 2 zincir

halinde hem 3., hem de diğer karbonlara O-açil bağı (örn: 17. C) şeklinde bağlanır.

• Asit aglikonlarda----COOH’e bağlanabilir.

SAPONOZİTLER

• STEROİDAL SAPOGENOLLER

• 27 karbonlu

• Spirostan

iskeleti taşır

O O

OH 2 1

3 4

A B

5

6 7 9 8 10

11 12 13 14 15

16 18 17

19

21 20

22

23 24

25 26

furan 27

piran

SPIROSTAN ISKELETI (siklopentanofenantren)

SAPONOZİTLER

• Selenyum karşısında 360

C’de hidrojene edilirse---

metilsiklopentanofenantren verir.

• Steroidal saponozitlerde izomerleri:

• a) normal ve izo izomerleri: 25. C

atomuna bağlı olan –CH

grubu aynı ya da farklı düzlemlerde olmasına göre;

•

O O

OH 2 1

3 4

A B

5 6 7

9 8 10

11 12 13 14 15

16 18 17

19

21 20

22 23 24

25 26

furan 27 piran

SPIROSTAN ISKELETI (siklopentanofenantren)

SAPONOZİTLER

• b) Spirostan tipinde A ve B

halkalarına göre cis/trans

izomerleri vardır:

•

6.halk

a A/B O

H Sarsapo-

genol

norm

al cis 3 Smilasapo-

genol

izo cis 3

Tigogenol izo tran

s 3

Gitogenol izo tran

s 2, 3 Digitogeno

l izo tran

s

2,3 ,15 O

O

OH 2 1 3

4

A B

5

6 7 9 8 10

11 12 13 14 15

16 18 17

19

21 20

22

23 24

25 26

furan 27

piran

SPIROSTAN ISKELETI (siklopentanofenantren)

SAPONOZİTLER

• TRİTERPENİK SAPOGENOLLER

• Bitkinin herhangi bir organında (kök, yaprak v.s.) bulunabilir

• Çoğunlukla parenkimatik dokudadır

• Dikotillerde bulunan saponozitlerin çoğu triterpeniktir (Digitalis hariç)

• Doğada daha yaygındır.

• 30 karbonludur

• β- amirenol iskeleti taşırlar.

SAPONOZİTLER

• Selenyum karşısında 360

C’de

dehidrojene edilirse

pentasiklik bir hidrokarbür

olan trimetil pisen verirler.

PISEN 2 1

3 4 5 678 9

11 12 13 14

15 16 17 18

19 20 21 22 23

10

24 25

26 27

28

29 30

BETA-AMIRENOL

( Olean-12 en-3 beta-ol) OH

SAPONOZİTLER

• Sübstitüentler genellikle bağlı

oldukları C’nun numarası ile söylenir.

• Karakterlerine göre asidik ve ester saponozitlere bu grupta rastlanır:

• A) Asit Saponozitler:

• Ya aglikonda (C

, C

, C

)

• Ya ozda

• Veya her ikisinde birden –COOH grubu taşır.

2 1

3 4 5 678 9 11 12 13

14 15 16

17 19 20 2118

22 23

10

24 25

26 27

28

29 30

BETA-AMIRENOL ( Olean-12 en-3 beta-ol)

OH

SAPONOZİTLER

• Örn:

• Hederagenol ve Gipsogenol--- aglikonda –COOH taşır

• Primula saponin----oz olarak uronik asit

• Glisirizin---aglikonunda –COOH ve oz olarak ta uronik asit taşır.

• Asit sapogenoller taşıdıkları –COOH

sayısına göre gruplandırılırlar:

R₁ OH

COOH R₂

4 5 678

12 13 14

15 16 17

20

10 26

27

BETA-AMIRENOL

(Olean-12 en-3 beta-ol) 11

SAPONOZİTLER

• a) 1 mol –COOH taşıyanlar:

• 17 R1 (C4) R2 (C16)

• -COOH -CH3 -H Oleanolik asit

• -CH2OH -H Hederagenol

• -CHO -H Gipsogenol

• -CHO -OH Kilayik asit

• 17 R1 (C4) R2 (C16) C20 C11

• -CH3 -CH3 -H -COOH

= O Glisiretik asit

R₁ OH

COOH R₂ 4 5 678

12 13 14

15 16 17

20

10 26

27

BETA-AMIRENOL

(Olean-12 en-3 beta-ol) 11

SAPONOZİTLER

• b) 2 mol –COOH taşıyanlar:

• 4,17---COOH

• 14---CH

OH

• 12-13---çifte bağ taşıyan;

• PRESENEGENOL

COOH OH

CH₂OH OH COOH

4

12 13 14 17

20

11 2

PRESENEGENOL

SAPONOZİTLER

• 4,17---COOH

• 13-14--- çifte bağ

• 12---CH

• 2---OH taşıyan;

• SENEGENOL

OH COOH OH COOH

4

13

14 17 20

2

12

3

SENEGENOL

SAPONOZİTLER

• B) Ester Saponozitler:

• 16, 21 ve 22. C’da taşıdıkları sekonder alkol gruplarının

asetik asit, tiglik asit gibi asitlerle ester oluşturması

sonucu meydana gelmişlerdir.

• Örneğin; Essin kompleksi

R₁ OH

COOH R₂ 4 5 678

12 13 14

15 16 17

20

10 26

27

BETA-AMIRENOL

(Olean-12 en-3 beta-ol) 11

SAPONOZİTLER

• TEŞHİSİ

• Köpük yapma özelliğinden

• Hemoliz yapma özelliğinden

• Renk reaksiyonlarından yararlanılır.

• A) Steroidal Saponozitler için;

• 1) SALKOWSKI REAKSİYONU: sapogenol kloroformlu çöz.+der.H2SO4---

tabakalandırılır---önce sarı bir halka sonra kloroform tabakası kan kırmızı renk alır.

Bu spirostan halkasının verdiği reaksiyondur.

SAPONOZİTLER

• 2) LIEBERMANN-BURCHARD REAKSİYONU: Asetik asit

anhidritli çöz.+der.H

SO

ile tabakalandırma---menekşe-

mor----mavi---sonra kalıcı yeşil renk alır. Bu reaksiyon

siklopentanofenantren

halkasının varlığını gösterir.

SAPONOZİTLER

• B) Triterpenik saponozitlerin teşhisi;

• 1) BRIESKORN-BRINER REAKSİYONU:

Asetik asit anhidritli çöz.

+klorosülfonikasit----erguvani- kırmızı renk verir.

• 2) ANİSALDEHİT DENEYİ:

Saponozit+taze hazırlanmış anisaldehit-H

SO

reaktifi ile---

pembeden mora kadar değişen renk

verir.

SAPONOZİTLER

• MİKTAR TAYİNİ

• 1) Barit Yöntemi: Drog+kaynar su ile tüketilir---süzülür ve yoğunlaştırılır.

Sonra sıcakta etanolle çöktürülür.

Süzüntü distillenir, doymuş Ba(OH)

çözeltisi ilave edilerek saponozitler çöktürülür. Yıkanır, kurutulur, tartılır.

Yakılır, tartılır. İki tartım arasındaki fark

saponozit miktarını verir (Gravimetrik

yöntem)

SAPONOZİTLER

• 2) Saponozit hidroliz edilir. Aglikon

ayrılır. Çöktürülüp tartılır (Gravimetrik)

• 3) Köpürme İndeksi (KI): 16 mm tüpte, 15 sn. yatay olarak çalkalanıp, 15

dk.dinlendirildiğinde 1 cm yükseklikte köpük meydana getiren 10 ml

saponozit çözeltisinin dilüsyon

derecesidir (yani kons. tersi). Örneğin;

SAPONOZİTLER

• 10 tüp alınır ve %0.1 dekoksiyon hazırlanır.

• 1,2,3---10.tübe kadar dekoksiyon konur (ml). Her bir tüp su ile 10 ml’ye tamamlanır.

• Eğer 3.tüpte 1 cm yükseklikte köpük varsa;

• 0.1/100 ml X 3= 0.003 g drog vardır

• 10 ml’de ---0.003 g varsa

• Konsantrasyon= 0.003/10

• Dilüsyon (KI)= 10/0.003 olur

SAPONOZİTLER

• 4) Hemoliz İndeksi (HI): Hemoliz

indisleri genellikle büyük rakamlardır.

Standart bir saponozitin HI= 1 birim alınır---Hemoliz değeri denir. Standart olarak ta Saponaria alba saponoziti

alınır.

• HI; 2 ml’lik bir çözelti içinde

eritrositleri tam hemoliz etmeye yeterli saponozit miktarının dilüsyon

derecesidir.

SAPONOZİTLER

• HI:

• pH=7’de izotonik bir dekoksiyon (%0.1)

• İzotonik eritrosit çöz. hazırlanır

• İzotonik tampon çöz.hazırlanır

• 0.1 0.2 0.3---1 ml izotonik dekoksiyon

• +1 1 1---1ml izotonik eritrosit çöz.

• +0.9 0.8 0.7---0 ml izotonik tampon

(her tüp toplam 2 ml’ye tamamlanır)

SAPONOZİTLER

• ETKİ ve KULLANILIŞ

• Antibiyotik

• Antieksudatif (Essin, Primula saponin, α-hederin)

• Ekspektoran

• Primula saponin---- R.Primulae

• Senegin---R.Senegae

• Glisirizin----R.Liquiritiae

• Gypsophila saponin

• Hederasaponin---Hedera helix

SAPONOZİTLER

• Antispazmodik

• Amonyum glisirizat

• Antienflamatuar

• Essin---S.Hippocastanae

• Glisirizin----R.Liquiritiae

• Diüretik

• Siklamin

• α-hederin

• Essin

SAPONOZİTLER

• Steroidal hormon, vit.D, kardiyoaktif het.

yarı sentezinde başlangıç maddesi ol.kul.

• Köpük yapıcı olarak saponozit

çözeltilerinde yüzey gerilimi oldukça azalır.

• Kozmetolojide şampuan, banyo köpükleri ve diş macunlarına ilave edilir

• Alev söndürme cihazlarında kul.

• Gıda sanayinde köpüklü içki hazırlamada

SAPONOZİTLER

• IV olarak kullanılabilen tek saponin Essin’dir. (tedavide kullanılan)

• Ödem boşaltmada

• Post-operatif ödemlerde

• Trombozda ve profilaksisinde kul.

• Digitalis’teki saponozitler kardiyoaktif

het.çözünürlüğünü artırdığı için önemlidir.

• Saponozitler bitkide bitkiyi patojen mantar ve mikroorganizmalara karşı koruyucu etki gösterir.

RADIX SARSAPARILLAE (TK), Saparna kökü

• Smilax türlerinden (Liliaceae) e.e.

•

(S.febrifuga, S.medica, S.ornata)

• Orta ve Güney Amerika (Meksika, Brezilya) tropik ormanlarında yetişir

•

Piyasadaki ürünlere göre isimlendirilir;

• Meksika saparnası (EP)---S.medica

• (USP)---S.aristolochiae folia

•

Jamaika saparnası----S.ornata

• Honduras saparnası----S.regelii

RADIX SARSAPARILLAE (TK), Saparna kökü

• Kökler kırmızı renkli ve boyuna oluklu

• Mikroskopta enine incelendiğinde; dış yüzü çok kalınlaşmış ve odunlaşmış

hipoderma hücreleri, at nalı şeklinde

kalınlaşmış endoderma ve rafit demetleri

• Toz drogta; sklerenkimatik doku yanında bol rafit ve nişasta görülür. Bu

özellikleriyle R.Ipecacuanhae’ye benzemekte ama mantar dokusu

taşımaması nedeniyle ayırt edilmektedir.

RADIX SARSAPARILLAE (TK), Saparna kökü

•

%2-4 steroidal saponozit var.

• S.medica---Sarsaponozit

(Sarsapogenol+2gl+rh) (normal izomer)

• S.aristolochiae folia---Perillozit (normal)

• S.ornata---Smilasaponozit

(Smilasapogenol+2gl+rh) (izo izomer)

•

Sarsaparillozit----Bisdezmozidik

saponozit

O O

OH A B

furan

piran

CH₃

H NORMAL (NEO)

SARSAPOGENOL

piran furan

B A

OO

OH

H

CH₃

IZO IZOMER SMILASAPOGENOL

O

CH₂O OH

H

O GL GL Rh

GL

3

2425 26 27

HIDR.

(-Gl) BISDESMOZIDIK

O

CH₃ O

PARILLOZIT

(MONODESMOZIDIK) (DAHA DAYANIKLI) 23

RADIX SARSAPARILLAE (TK), Saparna kökü

• Antisifilitik

• Antiromatizmal

• Diüretik, sudorifik (terletici)

• Deri hastalıklarında

• Depuratif

• Jamaika saparnası (S.ornata)---

lepraya karşı kul.

RADIX SENEGAE (TK), Poligala kökü (SENECA SNAKEROOT)

• Polygala senega (Polygalaceae) kök ve

rizomlarıdır (toprak altı kısımları)

•

K.Amerika’da Kanada ve Teksas’ta yetişir.

•

Lanseolat yapraklı, beyaz çiçekli çok yıllık, 20-30 cm boyda bir bitki.

•

Kanada’dan ihraç edilir

•

Drog baş şeklinde küçük bir rizomla

bunun uzantısı olan ana kökten ibarettir.

RADIX SENEGAE (TK), Poligala kökü (SENECA SNAKEROOT)

• %5 yağ

• %10 saponozitler karışımı (triterpenik)

(Presenegenol+Senegenol)

• Senegozit----

Senegenol+gl+arabinoz+metil pentoz

• Poligalitol ----Poliol olup droğa tatlı

lezzeti veren maddedir.

COOH O

OH COOH

Arabinoz Gl metilpentoz

SENEGOZIT

RADIX SENEGAE (TK), Poligala kökü (SENEGA SNAKEROOT)

• ETKİ-KULLANILIŞ

• Ekspektoran : Kronik bronşitte çocuklarda korkusuzca verilebilir.

• Saponozitler sekresyonun yüzey gerilimini azaltır.

Böylece mukoza membranından ayrılması sağlanır.

• Aynı zamanda yoğunlaşmış olan bronşial sekresyonun viskozitesini de azaltır.

• 1g tek dozluk ham drog---20 g %5’lik

dekoksiyona veya 2.5 g tentüre (1:5) denktir.

• Günlük doz 3 g’dan fazla olmamalıdır. Çünkü mide bozukluğuna neden olur (kusma, diyare gibi)

RADIX SENEGAE (TK), Poligala kökü (SENECA SNAKEROOT)

• Diüretik

• Laksatif olarak ta kullanılır.

• Ülkemizde 11 Polygala türü

yetişir. Anadoluda en yaygın

olanları Polygala amara ve

Polygala pruinosa’dır.

DIOSGENOL

• İlk defa Dioscorea

tokora (Dioscoreaceae) bitkisinden e.e.

• D. composita

• Allium fuscoviolaceum

• Trigonella foenum graecum tohumları---

%1-2

• Dioscorea sp.---- tuberleri

• Allium sp.----topraküstü kısımları, soğanları

• Steroidal yapıda bir sapogenol

O O

OH

DIOSGENOL

DIOSGENOL

• EtOH ile tüketilir

• Asit hidroliz uygulanır

• Çöken sapogenol çözücü ile tüketilir.

• Steroidal hormonların yarısentezinde kul.

• Diosgenol asetat----16-

dehidropregnenol asetat e.e.

HEKOGENOL

• Agave (Amaryllidaceae) ve Yucca (Liliaceae) türlerinden e.e.

• Agave promontorii

• A.cerulata saponozitçe zengindir.

•

K.Amerika vatanı

• Yurdumuzda süs bitkisi olarak A.americana bulunur.

• Agave yaprakları kullanılır.

• Agave sisalana (%0.2)

• A.fourcroydes türlerinden sapogenol

e.e.

HEKOGENOL

• Yapraklar liflerden ayrılır.

• Usare sıkılır, fermente edilir.

• Fermentasyon sonunda hekogenol

dipte çöker (diğer maddelerle beraber)

• Bu kitlede %5-10 sapogenol vardır.

• Çökelek asitle hidroliz edilir.

• Heptan veya benzen çözücüleri ile tüketilir.

• Elde edilen sapogenol karışımının

büyük kısmı hekogenoldür.

HEKOGENOL

• Bu bileşik 12.C’da bir keton grubu taşııyan steroldür.

• İlk kez Hechtia texensis

(Bromeliaceae) bitkisinden elde

edildiği için bu isim verilmiştir.

• Steroidal

hormonların sentezinde başlangıç maddesidir.

O O

OH

O

HEKOGENOL

(12. KONUMDA KETON TASIYAN STEROL)

12

RADIX SAPONARIAE ALBAE, Çöven Kökü

• Caryophyllaceae familyasından Gypsophila türlerinin İlkbaharda topraktan çıkarılıp

kurutulan kök ve rizomlarıdır.

• Gypsophila paniculata---Güney Avrupa

• G.arrostii var.nebulosa---Konya, Isparta, Burdur, Uşak, Elmalı

• G.eriocalyx----Çorum, Çankırı, Ankara, Kırşehir, Sivas

• G.bicolor---Van Gölü

• G.perfoliata var.anatolica----Niğde çevresinde yetişir ve drog eldesinde kullanılır.

RADIX SAPONARIAE ALBAE, Çöven Kökü

• Türkiye’de 25 kadar tür yetişir.

• Drog olarak kullanılan kök ve

rizomları 3-5 cm çapında, silindirik, boyuna buruşuklu, sarımsı beyaz

renkli, yer yer enine çizgili. Kırılınca aksırtıcı bir drog.

• %15-20 triterpenik saponozit taşır.

• Aglikonu Gipsogenol olup buna 8

molekül oz ve 1 molekül glukuronik asit bağlanarak triterpenik

saponoziti meydana getirir.

OH

CHO

COOH

4

17

GIPSOGENOL

RADIX SAPONARIAE ALBAE, Çöven Kökü

• Halk arasında temizleyici

olarak ve helva yapımında kul.

• Avrupa’da TİCARİ SAPONİN eldesinde kul.

• Saponin tekstil sanayinde ve

eczacılık tekniğinde emülsiyon

yapıcı olarak kul.

RADIX SAPONARIAE ALBAE, Çöven Kökü

• Saponin elde etmek için;

• Drog+Petrol eteri ile tüketilir----yağ ve reçinesinden kurtarılır.

• Sonra kaynar EtOH veya MeOH ile tüketilir.

• Alkollü ekstre yoğunlaştırılır, soğutulur---saponin çöker

• Veya eter ilave edilince ----saponin

çöker

RADIX SAPONARIAE RUBRAE, Sabunotu kökü (SOAPWORT)

• Saponaria officinalis (Caryophyllaceae) kökleri drog olarak kul.

• Avrupa, Kuzey Anadolu’da özellikle nemli yerlerde yetişir.

• Drog çövenden daha ince, kırmızımsı- kahverenkli, üzeri çizgisiz parçalar

• Kökleri %5 triterpenik saponozit (Saporubin) içerir

• Saporubin---asit hidr.---gipsogenol+ozlar

RADIX SAPONARIAE RUBRAE, Sabunotu kökü (SOAPWORT)

• Yaprakları; C vit.yönünden

zengindir. Flavonozit te taşır.

• Diüretik

• Ekspektoran

• Teknikte emülgatör

• Halk arasında temizleyici

CORTEX QUILLAJAE, Panama Kabuğu

• Quillaja saponaria (Rosaceae) gövde kabuklarıdır.

• Şili ve Peru’da yetişen yaprak dökmeyen 15-20m yükseklikte büyük ağaçlardır.

• %8-10 triterpenik saponozit (Kilayasaponin) taşır

• Kilayasaponin---asit hidr.---kilayik

asit+ozlar

OH

CHO

COOH OH

4

17 16

KILAYIK ASIT

CORTEX QUILLAJAE, Panama Kabuğu

• Toksik. Dahilen kullanılmaz.

• Deterjan

• Haricen kullanılan

emülsiyonların (örneğin şampuan) yapımında

emülgatör olarak kullanılır.

CORTEX CONDURANGO

• Marsdenia condurango

(Asclepiadaceae) gövde ve dal kabukları

• Bitkinin vatanı Güney Amerika

• Steroidal bir saponozit taşır

• Kondurangozit (Kondurangin)--- asit hidr.----

kondurangogenol+simaraoz+teve

toz+gl.

CORTEX CONDURANGO

• Eskiden iştah açıcı olarak kullanılırdı

• Sitostatik etkisi bulunduğu da saptanmıştır.

• Anadolu’da yetişen;

• Marsdenia erecta kök---marsdenozit

• Vincetoxicum officinale kök---

vinsetoksozit isimli saponozitleri

taşır.

SUCCUS LIQUIRITIAE (TK), Meyan balı

• Glycyrrhiza glabra varyetelerinin köklerinin sıcak su ile tüketilmesi, yoğunlaştırılması ve bal kıvamında şekillendirilmesiyle e.e.

• Siyahımsı kaverenkli, tatlı,

kuruyunca cam gibi kırılan bir drogtur.

• Aloe’den farkı tatlı lezzetli ve tozunun esmer renkli oluşudur.

• Köklerdeki tüm maddeler bunda da

vardır

SUCCUS LIQUIRITIAE (TK), Meyan balı

• Pastil halinde; öksürüğe karşı

• Ekspektoran

• Ses kısıklığını giderici

• Sigara yapımında

• Şekercilikte

• Meşrubat sanayiinde kullanılır.

GLISIRIZIK ASİT (Glisirizin)

• Glycyrrhiza glabra varyetelerinden başka

• Abrus precatorius----Jamaika meyan kökü

• Periandra dulcis---Brezilya meyan kökü

• Polypodium vulgare

• Trifolium alpinum’da da mevcuttur.

• Glisiretin’ler adı altında toplanan

maddeler---ülser tedavisinde kul.

AMONYUM GLISIRIZAT, Glizin

• Meyan balı veya kökünün NH

’lı su ile tüketilmesi sonucu elde edilen üründür.

• Glisirizik asitin amonyum tuzudur.

• Antienflamatuar ve antispazmotik

• Addison hastalığında kul.

SODYUM

KARBENOKSOLON

• Glisiretik asitin (aglikon) süksinik asit

esterinin disodyum tuzudur. Yarı sentetiktir.

• Mide ve duedonum ülserlerine karşı

kullanılan müstahzarların bileşiminde yer alır.

• Antienflamatuar

• Aldosteron benzeri etki gösterir.

• Vücutta Na⁺ ve Cl^- iyonlarının tutulmasını sağlar.

• Tansiyon yükselebilir

• K⁺ eksikliğine neden olabilir.

SODYUM

KARBENOKSOLON

O

O

COONa

C O

CH

CH

C O O Na

SODYUM KARBENOKSOLON

HERBA CENTELLAE

ASIATICAE (Gotu Kola--- Ticari ismi)

• Centella asiatica e.e.

• Güneşte kurutulmuş toprak üstü kısımlarıdır.

• Taze ve kurutulmuş yaprak ve gövde

• Güney Doğu Asya’da, Hindistan, SriLanka, Çin

• Madagaskar, G.Afrika, G.Amerika,

Meksika, Venezuella’da yetişir.

HERBA CENTELLAE

ASIATICAE (Gotu Kola--- Ticari ismi)

• Triterpenik asitler:

• Asiatik asit

• Madekassik asit (6 hidroksi asiatik asit)

• Terminolik asit

• Psödosaponinler:

• Asiatikozit

• Asiatikozit A ve B

• Uçucu yağ: %0.1

HERBA CENTELLAE

ASIATICAE (Gotu Kola--- Ticari ismi)

• ETKİ

• Triterpenik asitler ve bunların heterozitlerinden (asiatikozit ve madekasozit) dolayı etki görülür.

• Ekstreleri,

• Antienflamatuar

• Antineoplastik---doğrudan DNA üzerine etki

• Ülsere karşı koruyucu etki----özellikle strese bağlı ülserlerde

• Yara iyileştirici etkilere sahip

• Hassas kişilerde kontakt dermatite neden olabilir.

HERBA CENTELLAE

ASIATICAE (Gotu Kola--- Ticari ismi)

• Kapsül , Likit ve Pomat şekillerinde kul.

• MADECASSOL POMAT preparatı var.

• %1 asiatikozit içerir.

• Sikatrizan olarak kul.

• Yara, yanık (güneş ve çeşitli

yanıklar) ve çatlaklarda kullanılır.

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• Aesculus hippocastanum (Hippocastanaceae) e.e.

• Vatanı Balkanlar olup Türkiye’de süs bitkisi olarak yetiştirilir.

• A.pavia ve A.carnea adlı 2 türü daha Türkiye’de bulunur.

• 1) Triterpenik Saponozitler:

• Essin kompleksi----PROTOESSIGENOL ve BARRINTOGENOL C

sapogenollerinin heterozit karışımıdır.

CH₂OH OH

CH₂OH OH

OH OH

3

12

16 21 22

28

24 PROTOESSIGENOL

(3,16,21,22,24,28 HEKZA HİDROKSİ DELTA-12 OLEANEN)

28 22

21

16 12

OH 3

CH₂OH OH

OH OH

(3,16,21,22,28 PENTA HİDROKSİ DELTA-12 OLEANEN)

BARRINTOGENOL C

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• Esterleşme

•

21. konumdaki –OH---anjelik asit/ tiglik

• 22.konumdaki –OH---asetik asit/ α-metil butirik asit/ izobutirik asitle esterleşir.

•

3.konumdaki –OH’e bağlanan bir triholozittir.

•

(glukuronik

asit+glukoz+glukoz/ksiloz/galaktoz)

CH2OH OH

CH2OH OH

OH OH

3

12 16

21 22 28

24 PROTOESSIGENOL

(3,16,21,22,24,28 HEKZA HİDROKSİ DELTA-12 OLEANEN)

28 22 21 16 12

OH 3

CH2OH OH

OH OH

(3,16,21,22,28 PENTA HİDROKSİ DELTA-12 OLEANEN)

BARRINTOGENOL C

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• Essin kompleksi 30 kadar saponozitin karışımıdır.

• En büyük kısmı; protoessigenol

esterleri+ glukuronik asit + glukoz +glukoz.

• Essin kompleksi---Helix pomatia enzimi---nötr ortamda hidroliz----

ozlar+ alkali hidroliz (ester bağları

açılır)--- %80 Protoessigenol + %20

Barrintogenol C oluşur

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• Essin kompleksi----asit hidr.---

ozlar +alkali hidr.(ester bağları açılır)----Essigenol +

Barrintogenol D oluşur

CH₂OH OH

CH₂OH O OH

3

12

24 ESSIGENOL 16

21

12

OH 3

CH₂OH O OH

BARRINTOGENOL D 16

21

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• 2) Flavonozit:

• Kemferol, kersetol (flavonol türevi)

• Proantosiyanidol’ler

• 3) Kumarin:

• Eskulozit

• Fraksozit

• 4) Tanen benzeri bileşikler

• Eskulitanen

O OH

GlO

O

ESKULOZIT

(6-O-GLUKOZİDO- 7 HIDROKSI KUMARIN)

O OH

CH₃O

O OGl

FRAKSOZIT

(8-O-GLUKOZIDO,6-METOKSI, 7 HIDROKSI KUMARIN)

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• Etki- Kullanılış

• Saponozitlerden dolayı--- antieflamatuar

• Flavonoitlerden dolayı---P-vit.

Aktivitesi gösterir. Kapiler damar çeperlerini kuvvetlendirir.

• Venöz bozukluklarda kul.(hemoroid,

varis, flebit)

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• Rh. Hydrastis, F. Hamamelidis, C. Viburni gibi droglarla

kombine halde kul.

• I.V. olarak ödem inhibitörüdür.

• Hafif bir fungustik etkisi de

vardır.

SEMEN HIPPOCASTANI, At Kestanesi

• Dünyada 125’ten fazla müstahzarı vardır.

• Türkiye’de;

• PREPAGEL®

• ---- Essin+Dietilaminsalisilat

• REPARİL GEL N®

• ----Essin+Dietilaminsalisilat

RADIX PRIMULAE (EP)

• Primula officinalis (P.veris) (Primulaceae)

• Çuha çiçeği kök ve rizomları kul.

• 10-50 cm, yaprakları tabanda rozet şeklinde, çiçekleri altın sarısı,

özellikle sulak çayırlarda yetişir.

• Kökleri 10-12 cm uzunlukta, 5-6 mm

kalınlıkta, hafif kokulu ve anasonu

andıran lezzettedir.

RADIX PRIMULAE (EP)

• %5-10 triterpen saponozitler

• Sapogenolleri;

• Primulagenol A

• Primulagenol D

• Ekinosistik asit

• Ozları;

• Gl/ gal./ ramnoz/ galakturonik asit

OH

CH₂OH OH

PRIMULAGENOL A 17

PRIMULAGENOL D OH

CHO OH 17

OH

COOH OH 17

EKINOSISTIK ASIT

RADIX PRIMULAE (EP)

• Ekspektoran olarak kul.

• Bronş salgısını artırır

• Soğuk algınlığında kul. Kom. E onaylıdır.

• 1.5 g/100 mL dekoksiyon hazırlanır

• Kuru ekstre günlük dozu 0.1 g

TUBERA CYCLAMENI, Siklamen Yumrusu

(CYCLAMEN)

• Cyclamen europaeum (Primulaceae) yumrularıdır. Avrupa bitkisidir.

• Siklamin isimli triterpenik saponozit taşır.

• Siklamin----asit hidr.---

siklamiretin+gl+ksi+arabinoz

• Aglikonlarının izomerleri mevcut

• Farkları:

• Çifte bağ taşıyıp taşımamalarına

• Epoksit

• -CHO gruplarına

• -OH sayısına göredir.

TUBERA CYCLAMENI, Siklamen Yumrusu

(CYCLAMEN)

• Diüretik

• Antieksudatif

• Kulak çınlamasına karşı

• Ekimoz ve hematomların

giderilmesinde (saponozitlerin hemoliz etkisinden dolayı)

• İnfüzyonları---insektisit

TUBERA CYCLAMENI, Siklamen Yumrusu

(CYCLAMEN)

• Kolesterol düşürücü

• Antimikrobiyal

• Antitümöral

• Menstrual şikayetlerin

giderilmesinde kul.

RADIX GINSENG (GINSENG)

• Panax ginseng C.A.Meyer (Araliaceae) bitkisinin kökleridir

• 100cm, kazık köklü, otsu ve çok yıllıktır

• Çin, Japonya ve Kore’de yabani olarak bulunur.

• Çin’ce insan kök anlamına gelir.

• Ülkemizde yok ama Bryonia kökleri ile karıştırılmaktadır.

• Panax repens---Japonya’da

• P.quinquefolium----Kuzey Amerika’da yetişir

RADIX GINSENG (GINSENG)

• İlkbahar ve Sonbahar’da toplanan kökler yan köklerden temizlenir, sonra suda 1-2’

tutulur ve kurutulup 10-25 cm çapındaki parçalar halinde ticareti yapılır.

• Son yıllarda özellikle Avrupa’da ticareti çok yapılmaktadır.

• Triterpenik yapıda Ginsenozit

(panaksozit) ---oleanolik asit tipi

• Panaksadiol ve Panaksatriol ----damaran tipi

OH

O OH 12

3

PANAKSADIOL

12

OH

O OH

OH 6

PANAKSATRIOL CH₃

OH

17 COOH

4

OLEANOLIK ASIT TİPİ

RADIX GINSENG (GINSENG)

• Steroidal----β-sitosterol ve stigmasterol

• Poliholozit----Panaksan’lar

• B-vit---riboflavin ve tiamin

• Ginseng kullanımı sürekli artan doğal ürünlerdendir.

• Panax genusu latince “tam iyileşme”

anlamına gelen “Panacea”

kelimesinden türemiştir.

RADIX GINSENG (GINSENG)

• ETKİ-KULLANILIŞ

• İmmünostimülan bir drog

• Psikosomatik etkili

• Yorgunluğa karşı

• Kan şekerini düşürücü

• Serebrokortikal hücreleri

aktive edici

RADIX GINSENG (GINSENG)

• Düşük dozlarda SSS uyarıcısı, yüksek dozlarda SSS sedatifi

• Protein sentezini aktive edici

• Safra asitlerine dönüşebilen

kolesterol biyosentezini artırır, kanda kolesterol seviyesini

düşürür

RADIX GINSENG (GINSENG)

• Tonik

• Afrodiziyak ve seksüel impotansa karşı

• Anemide kul.

• Strese bağlı ülser ve gastrit tedavisinde

• İkinci gençliği sağlamak için

• Sitotoksik etkili

• ANCAK TANSİYON YÜKSEKLİĞİNE

neden olabilir

RADIX GINSENG (GINSENG)

• PREPARATLARI

• Panax Ginseng 50 cap.---520 mgP.ginseng

• Ginzip (Ginseng Extract) 30 soft

gel---100 mg Ginseng kökü ekstresi

• Manchurian Ginseng softgel---250 mg

• Manchurian Ginseng tablet---500 mg

RADIX GINSENG (GINSENG)

• PREPARATLARI

• Gin-action 30 tab (250 mg)---400 mg standardize Kore Ginseng

köküne eşdeğer 250 mg konsantre Kore Ginseng ekstresi taşır (%24 Ginsenozit içerir)

• Ginseng Power max cap. (1000 mg)---Çin kırmızı Ginseng

ekstresi---300 mg (%10 ginsenozit)

RADIX GINSENG (GINSENG)

• ---Kore beyaz Ginseng ekstresi---300 mg (%10

ginsenozit)

• ----Amerika Ginseng ekstresi--- 200 mg (%10 ginsenozit)

• ---Sibirya Ginseng ekstresi- ---

200 mg (%10 Eleutherozit B ve E)

RADIX GINSENG (GINSENG)

• Ginseng Gum---- Ginseng kökü+ Arı sütü+ Kafein

• DİKKAT!!!!!

• 1) Hipertansiyon ve diabet

hastalarında dikkatli kullanılmalı

• 2) Yüksek oranda kafeinle birlikte hipertansiyon meydana gelebilir

• 3) Menopozlu kadınlarda vajinal kanama yapabilir

• 4) Hamilelikte kullanılmamalıdır.

RADIX ELEUTHEROCOCCI, Sibirya Ginseng Kökü (EP)

• Eleutherococcus senticosus

(Acanthopanax senticosus) (Araliaceae)

• Triterpenik saponozitler----Eleutherozit (I,K,L,M)

• Steroidal heterozitler---- Eleutherozit A

• Kumarin----Isofraxidin (hidroksi kumarin)

• Kafeik asit türevleri---Klorojenik asit

• Lignan (fenil propanoid yapısı)---Sesamin ve Eleutherozit D

• Poliholozit---Eleutheran A-G

RADIX ELEUTHEROCOCCI, Sibirya Ginseng Kökü (EP)

• ETKİ-KULLANILIŞ

• Anti-ageing

• Hipoglisemik

• Poliholozitten dolayı immünostimülan

• Antitümör

• Kan dolaşımını düzenler---kalp krizi riskini azaltır

• HİPERTANSİYONDA

kontrendike!!!!!!!!!!!!!!

RADIX ELEUTHEROCOCCI, Sibirya Ginseng Kökü (EP)

• PREPARAT

• Siberian Ginseng cap.

• Ginseng (Solgar) (Siberian)---

520 mg Sibirya Ginsengi taşır

FOLIA VISCI (Euroepan Mistletoe)

• Viscum album (Loranthaceae)

• Ökse otu, Çekem, Burç

• Elma ve armut ağaçları üzerinde parazit olarak yaşar

• Klorofilli yarı parazit bitki

• Kışın yapraklarını dökmez

• Taze meyveleri bezelye

büyüklüğünde

FOLIA VISCI (Euroepan Mistletoe)

• Triterpenik Bileşikler:

• α-viskol (β-amirenol)

• β –viskol (lupeol)

• Saponozit:

• Oleanolik asit het.

• Lektin (glikoprotein)

• Poliholozit

• Peptit yapısında:

• Viskotoksin

OLEANOLIK ASIT HET.

4

17

O

COOH

Oz

OH

ALFA VISKOL (BETA AMIRENOL)

BETA VISKOL (LUPEOL) OH

FOLIA VISCI (Euroepan Mistletoe)

• Tansiyon düşürücü---arteriyoskleroza karşı

• kul.Diüretik---saponozit ve taşıdığı kolinden dolayı

• İmmünostimülan----poliholozitten dolayı

• Kansere karşı----lektinlerden dolayı

• Viskotoksinden dolayı----yüksek dozda kalbi sistolde durduran toksik etki

gösterir

• Türkiye’de bitkinin tohumları halk arasında Diüretik

• Antispazmodik olarak kul.

FOLIA HEDERAE HELICIS, Duvar sarmaşığı

• Hedera helix (Araliaceae) e.e.

• Tırmanıcı bir bitki

• Avrupa ve Kuzey Anadolu’da yaygın

• Triterpenik saponozit---- Hederakozit A taşır

• Hederakozit A---asit hidr.---

hederagenol+rh+arabinoz

OH

CH₂OH

COOH

HEDERAGENOL

FOLIA HEDERAE HELICIS, Duvar sarmaşığı

•

ETKİ-KULLANILIŞ

•

Ekspektoran

•

Saponozitten dolayı---antispazmodik

•

Masaj halinde selülitlerde ağrıya karşı kul.

•

Taze bitkiden hazırlanan dekoksiyonlar ağrılı yerlere sıcak kompres uygulanır

•

Linimentleri de aynı amaçla kul.

•

Alkolatürleri romatizmada ağrılarda kul.

• TAZE YAPRAKLAR KONTAKT DERMATİT yapabilir!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

FOLIA HEDERAE HELICIS, Duvar sarmaşığı

• Ortalama günlük dozu 0.3 g droğa eşdeğer dozdur.

• PREPARATLARI

• PROSPAN

• HEDELIX

• MONAPAX