%15 C-Cd %18 C-Zn %22 C-Al %35 C-Mg %43 C-Li %47 C-Na

(1)

C Me HC C Na Pb Et Et Et Et C Me C Me (Kovalan) (İyonik)

(2)

İyonik karakter: %47 C-Na %43 C-Li %35 C-Mg %22 C-Al %18 C-Zn %15 C-Cd

Çok reaktif, çok polar

En çok kullanılan reaktifler

(3)

Bütil lityum

Sodyum asetilenür

Fenil lityum

Alkil magnezyum halojenür Etil magnezyum bromür Fenil magnezyum iyodür

HC C Na C₄H₉ Li Li R Mg X C₂H₅ Mg Br Mg I

(4)

Çok reaktif maddelerdir. Saklama sorununu önlemek için çoğunlukla kullanılacakları zaman

hazırlanabilirler:

I) Hidrojen ve metal yer değiştirmesi ile:

C C

(5)

I) Halojenli türevlerden hareketle:

a)

Susuz, kuru ortam ve N₂ atmosferi gerekli!!!

(Organomagnezyenler O₂, CO₂, H₂O ile parçalanırlar)

R X + Mg Eter (Anhidr ortam) R MgX + Qcal Organomagnezyenlerin stabilitesi, eteroksit çözücü içinde sağlanabilir. O R R M g X R O R R Dietil eter Dibütil eter Tetrahidrofuran (THF) C₂H₅ O C₂H₅ C₄H₉ O C₄H₉ O

(6)

b)

c)

(Reformatsky) C₄H₉Br + 2Li C₄H₉Li + LiBr

(7)

Karbanyon

C Me

_{C Me}

R MgX

RMgX

(8)

I-Sübstitüsyon reaksiyonlarına örnekler:

a) Mobil “H” ile sübstitüsyon

(mobil hidrojen)

Metan (CH₄) gazının hacmi ölçülebilir

Aktif hidrojen miktar tayini

R MgX + AH R H + AMgX

(9)

Aktif (mobil) hidrojen ile reaks. örnekleri: (Zerevitinoff Reaks.) R MgX HOH C₂H₅O H C₆H₅O H H₂N H H N R' H C C R' H R H + MgX(OH) R H + H₅C₂O R H + C₆H₅O R H + H₂N R H + R' R H + R' MgX MgX MgX H N MgX C C MgX

(10)

b) Halojenli türevlerle reaksiyon

R MgX + X CH₂ CH CH₂ R CH₂ CH CH₂ + MgX2 MgBr + Br CH₂CH₃ CH₂CH₃ + MgBr₂ C₃H₇Li + C₂H₅Br C₃H₇ C₂H₅ + LiBr

(11)

c) O

₂

ile Alkol Sentezi

R MgX + O₂ R O O MgX R MgX R O MgX + 2HOH R OH 2 2 + 2MgX(OH)

(12)

II) Addisyon Reaksiyonları (Nükleofilik Addisyon)

(Alkol) (İmin) (Keton) C O H R + R' MgX C H R _O_MgX R' HOH C H R _O_H R' + MgX(OH) R C N + R' MgX _{R C N} _MgX R' HOH R C NH + MgX(OH) R' R C NH R' HOH R C _O _{+ N}_H₃ R'

(13)

II) Addisyon Reaksiyonları (Nükleofilik Addisyon) (Primer Alkol) (Sekonder Alkol) (Tersiyer Alkol) C O H H _{1) RMgX} 2) H₂O _HC H _OH R C O H R' _{1) RMgX} 2) H₂O _HC R' _OH R C O R'' R' _{1) RMgX} 2) H₂O _R'' C R' _OH R

(14)

II) Addisyon Reaksiyonları (Nükleofilik Addisyon) Ester ile; Açil halojenürle; (Tersiyer alkol) C O R' OR'' + RMgX C R R' _OMgX OR'' C O R R' + MgXOR'' + RMgX C R R' _OMgX R H₂O C R R' _OH R C O R' Cl + RMgX C R R' _OMgX Cl C O R R' + MgXCl + RMgX C R R' _OMgX R H₂O C R R' _OH R

(15)

II) Addisyon Reaksiyonları (Nükleofilik Addisyon)

Oksiran (Epoksit)Halkasına addisyon;

HOH CH₂ H₂C O + RMgX H₂C CH₂ OMgX R H₂C CH₂ OH R + MgX(OH)

(16)